(5Z,7E)-十二碳-5,7-二烯-1-醇及其乙酸酯与丙酸酯的合成

摘要

本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇及其乙酸酯与丙酸酯的方法。该方法以丙炔醇为起始原料，先与1‑溴丁烷偶联，生成2‑庚炔‑1‑醇，然后经LiAlH₄还原三键为E型双键，再经PDC氧化为烯醛，然后与Wittig试剂(5‑乙氧基‑5‑氧代戊基)三苯基溴化鏻反应，制得(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯酸乙酯，再经LiAlH₄还原得到(5Z,7E)‑十二‑5,7‑二烯‑1‑醇，最后与乙酰氯以及丙酰氯反应，得到(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇乙酸酯以及(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇丙酸酯。本发明利用LiAlH₄还原三键为E型双键，利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的Wittig反应直接构建Z型双键，合成路线简捷高效，反应条件温和、对环境友好。