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一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料及其制备方法

摘要

本发明涉及一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料及其制备方法。属于荧光材料技术领域。本具有压致变色和溶致变色的荧光材料,包括氰基取代对苯撑乙烯类化合物,所述氰基取代对苯撑乙烯类化合物的结构式如下:本发明还公开了上述具有压致变色和溶致变色的荧光材料的制备方法。本荧光材料同时具有溶致变色和压致变色性能,相对现有的荧光材料应用范围更广,利于进行推广。

著录项

  • 公开/公告号CN112778178A

    专利类型发明专利

  • 公开/公告日2021-05-11

    原文格式PDF

  • 申请/专利权人 贵州民族大学;

    申请/专利号CN202110081350.5

  • 申请日2021-01-21

  • 分类号C07C323/62(20060101);C09K11/06(20060101);C07C319/20(20060101);

  • 代理机构11212 北京轻创知识产权代理有限公司;

  • 代理人厉洋洋

  • 地址 550025 贵州省贵阳市花溪区贵州民族大学

  • 入库时间 2023-06-19 10:57:17

说明书

技术领域

本发明属于荧光材料技术领域,具体涉及一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料及其制备方法。

背景技术

一般而言,有机变色材料是通过改变化合物的化学结构来实现的,但是固态化学反应由于具有不完全性以及不可逆性,使得这种压致变色材料的合成变得困难。因此,通过调节有机小分子的分子堆积方式,使分子表现出荧光压致变色行为就变的越来越重要。

压致荧光变色材料是一类新型的力刺激响应智能材料,它通过改变分子的物理堆积方式来改变分子发光颜色和发光强度。这种材料在微应力传感、信息存储、商标防伪和发光器件等领域具有潜在的应用。

另外,溶致变色材料是通过溶剂极性的大小来控制化合物荧光发射光谱,从而表现出不同的荧光能力,已被广泛用于显色剂和分子识别领域,具有潜在的应用价值。

但是,目前同时具有溶致变色和压制变色的荧光材料仍较少,因此,设计合成新型具有溶致变色和压制变色性质的荧光材料具有重要意义。

发明内容

本发明为了解决上述技术问题提供一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料及其制备方法。

其一,本发明为了解决上述技术问题提供一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料。

本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料,包括氰基取代对苯撑乙烯类化合物,所述氰基取代对苯撑乙烯类化合物的结构式如下:

本发明的具有压致变色和溶致变色的荧光材料的有益效果是:

1、随着溶剂极性的增加,本发明的荧光材料的荧光最大发射峰逐渐红移,具有溶致变色性质;通过研磨,本发明的荧光材料的荧光最大发射峰发生了红移,用高温加热熔融后,荧光最大发射峰又恢复了初始状态,具有压致变色性质。

2、本发明的荧光材料同时具有溶致变色和压致变色性能,相对现有的荧光材料应用范围更广,利于进行推广。

在上述技术方案的基础上,本发明还可以做如下改进。

进一步,所述荧光材料初始状态下呈现出橙色固态荧光,研磨后呈现出红色固态荧光,固态荧光发射波长从612nm红移至632nm,固态荧光波长红移达到20nm,然后高温加热熔融后,恢复初始状态下的橙色固态荧光。

采用上述进一步方案的有益效果是:具有优异的压致变色性能。

进一步,所述荧光材料随着溶剂极性的增加,荧光最大射峰逐渐红移。

采用上述进一步方案的有益效果是:具有优异的溶致变色性能。

其二,本发明为了解决上述技术问题提供一种如上述的具有压致变色和溶致变色的荧光材料的制备方法。

本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种如上述的具有压致变色和溶致变色的荧光材料的制备方法,包括以下步骤:

步骤1、中间体対苯二丁醚的合成

取8-10mmol的对苯二酚和25-30mmol的碳酸钾,加入40-50ml的乙醇溶解并搅拌均匀,加热回流反应,并逐滴加入25-30mmol的1-溴代丁烷,反应完毕后,冷却至室温,过滤取滤渣,用乙醇洗涤,再烘干,得到白色粉末状固体,即为対苯二丁醚;

步骤2、中间体1,4-二丁氧基对苯二苄溴的合成

取8-10mmol的步骤1得到的対苯二丁醚和25-30mmol的多聚甲醛,加入醋酸溶解并搅拌均匀,加热搅拌反应,同时逐滴加入15-25ml的30%wt的氢溴酸溶液,过滤取滤渣,乙醇洗涤,烘干,得到白色鳞片状固体,即为1,4-二丁氧基对苯二苄溴;

步骤3、中间体1,4-二丁氧基对苯二甲醛的合成

取3-5mmol的步骤2得到的1,4-二丁氧基对苯二苄溴,加入10-15mmol的碳酸氢钠,并采用二甲基亚砜溶解,加热回流反应,过滤取滤渣,真空干燥,得到橙黄色固体,经柱层析后得到橙色粉末,即为1,4-二丁氧基对苯二甲醛;

步骤4、氰基取代对苯撑乙烯类化合物的合成

取1-3mmol的步骤3得到的1,4-二丁氧基对苯二甲醛,加入2-4mmol的对甲硫基苯乙腈和15-25ml的叔丁醇,加热搅拌至完全溶解,迅速地加入3-5mmol的叔丁醇钾,形成亮黄色溶液,加热搅拌反应,过滤,用甲醇洗涤,干燥,得到黄色沉淀,再采用柱层析,得到橙红色粉末,为氰基取代对苯撑乙烯类化合物,即得到具有压致变色和溶致变色的荧光材料。

本发明的具有压致变色和溶致变色的荧光材料的制备方法的有益效果是:

1、本制备方法的合成路线合理可行,步骤简单,条件温和收率较高。

2、本发明制备得到的氰基取代对苯撑乙烯类化合物具有压致变色和溶致变色性质,在微应力传感、信息存储、商标防伪和发光器件等领域具有潜在的应用价值。

在上述技术方案的基础上,本发明还可以做如下改进。

进一步,在步骤1中,所述加热回流反应的温度为40-50℃,时间为4-5h。

采用上述进一步方案的有益效果是:利于制得中间体対苯二丁醚。

进一步,在步骤1中,所述逐滴加入1-溴代丁烷的时间为20-30min。

采用上述进一步方案的有益效果是:利于取代反应,提高收率,利于制得对苯二丁醚。

进一步,在步骤2中,所述加热搅拌反应的温度为65-75℃,时间为6-8h。

采用上述进一步方案的有益效果是:利于中间体1,4-二丁氧基对苯二苄溴的制得。

进一步,在步骤3中,所述加热回流反应的温度为105-115℃,时间为1-2h。

采用上述进一步方案的有益效果是:利于中间体1,4-二丁氧基对苯二甲醛的制得。

进一步,在步骤4中,所述加热搅拌的温度为50-60℃,所述加热搅拌反应的温度为50-60℃,时间为0.5-1h。

采用上述进一步方案的有益效果是:利于氰基取代对苯撑乙烯类化合物的制得。

进一步,在步骤3中,所述柱层析的液体载体为按体积比为(2-3):1的石油醚和二氯甲烷的混合液;

在步骤4中,所述柱层析的液体载体为按体积比为(1-1.5):1的石油醚和二氯甲烷的混合液。

采用上述进一步方案的有益效果是:提高纯度。

附图说明

图1为本发明实施例1制得的氰基取代对苯撑乙烯类荧光材料的压致变色荧光发射光谱图;

图2为本发明实施例1制得的氰基取代对苯撑乙烯类荧光材料的压致变色粉末X射线衍射谱图;

图3为本发明实施例1制得的氰基取代对苯撑乙烯类荧光材料在不同极性溶剂中的荧光发射光谱图。

具体实施方式

以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述,所举实例只用于解释本发明,并非用于限定本发明的范围。

实施例1

本实施例提供一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料,包括氰基取代对苯撑乙烯类化合物,所述氰基取代对苯撑乙烯类化合物的结构式如下:

所述荧光材料初始状态下呈现出橙色固态荧光,研磨后呈现出红色固态荧光,然后高温加热熔融后,恢复初始状态下的橙色固态荧光。所述荧光材料随着溶剂极性的增加,荧光最大射峰逐渐红移。

另外,本实施例还提供上述具有压致变色和溶致变色的荧光材料的制备方法,包括以下步骤:

步骤1、中间体对苯二丁醚的合成

取10mmol的对苯二酚和30mmol的碳酸钾放入两口瓶中,加入50ml的乙醇溶解并搅拌均匀,加热至50℃,维持50℃回流反应5h,并在30min内逐滴加完30mmol的1-溴代丁烷,反应完毕后生成白色沉淀物,冷却至室温,采用抽滤过滤,取出滤渣,用乙醇洗涤滤渣,再烘干至恒重,得到白色粉末状固体,即为対苯二丁醚。

步骤1的反应式如下:

步骤2、中间体1,4-二丁氧基对苯二苄溴的合成

取10mmol的步骤1得到的対苯二丁醚和30mmol的多聚甲醛放入两口瓶中,加入适量醋酸溶解并搅拌均匀,加热至75℃,并搅拌反应8h,同时逐滴加入25ml的30%wt的氢溴酸溶液到两口瓶中,反应结束后生成白色鳞片状沉淀,抽滤过滤取滤渣,乙醇洗涤滤渣,烘干至恒重,得到白色鳞片状固体,即为1,4-二丁氧基对苯二苄溴。

步骤2的反应式如下:

步骤3、中间体1,4-二丁氧基对苯二甲醛的合成

取5mmol的步骤2得到的1,4-二丁氧基对苯二苄溴放入圆底烧瓶中,加入15mmol的碳酸氢钠,并加入适量的二甲基亚砜溶解,加热至115℃,并维持115℃回流反应1h,反应结束后,生成橙黄色沉淀,抽滤过滤取滤渣,真空干燥,得到橙黄色固体,采用按体积比为2:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为载体的柱层析后,得到橙色粉末,即为1,4-二丁氧基对苯二甲醛。

步骤3的反应式如下:

步骤4、氰基取代对苯撑乙烯类化合物的合成

取2mmol的步骤3得到的1,4-二丁氧基对苯二甲醛放入两口瓶中,加入4mmol的对甲硫基苯乙腈和25ml的叔丁醇,加热至60℃搅拌至完全溶解,然后迅速的加入5mmol的叔丁醇钾,形成亮黄色溶液,在加热至60℃,并维持60℃搅拌反应1h,生成黄色沉淀,抽滤过滤,用甲醇洗涤,干燥,得到黄色沉淀,再采用按体积比为1:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为载体的柱层析,得到橙红色粉末,即为氰基取代对苯撑乙烯类化合物。

步骤4的反应式如下:

实施例2

本实施例提供一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料,包括氰基取代对苯撑乙烯类化合物,所述氰基取代对苯撑乙烯类化合物的结构式如下:

所述荧光材料初始状态下呈现出橙色固态荧光,研磨后呈现出红色固态荧光,然后高温加热熔融后,恢复初始状态下的橙色固态荧光。所述荧光材料随着溶剂极性的增加,荧光最大射峰逐渐红移。

另外,本实施例还提供上述具有压致变色和溶致变色的荧光材料的制备方法,包括以下步骤:

步骤1、中间体対苯二丁醚的合成

取8mmol的对苯二酚和30mmol的碳酸钾放入两口瓶中,加入45ml的乙醇溶解并搅拌均匀,加热至45℃,维持45℃回流反应5h,并在25min内逐滴加完30mmol的1-溴代丁烷,反应完毕后生成白色沉淀物,冷却至室温,采用抽滤过滤,取出滤渣,用乙醇洗涤滤渣,再烘干至恒重,得到白色粉末状固体,即为対苯二丁醚。

步骤1的反应式如下:

步骤2、中间体1,4-二丁氧基对苯二苄溴的合成

取8mmol的步骤1得到的対苯二丁醚和25mmol的多聚甲醛放入两口瓶中,加入适量醋酸溶解并搅拌均匀,加热至75℃,并搅拌反应6h,同时逐滴加入20ml的30%wt的氢溴酸溶液到两口瓶中,反应结束后生成白色鳞片状沉淀,抽滤过滤取滤渣,乙醇洗涤滤渣,烘干至恒重,得到白色鳞片状固体,即为1,4-二丁氧基对苯二苄溴。

步骤2的反应式如下:

步骤3、中间体1,4-二丁氧基对苯二甲醛的合成

取3mmol的步骤2得到的1,4-二丁氧基对苯二苄溴放入圆底烧瓶中,加入10mmol的碳酸氢钠,并加入适量的二甲基亚砜溶解,加热至115℃,并维持115℃回流反应1h,反应结束后,生成橙黄色沉淀,抽滤过滤取滤渣,真空干燥,得到橙黄色固体,采用按体积比为2:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为载体的柱层析后,得到橙色粉末,即为1,4-二丁氧基对苯二甲醛。

步骤3的反应式如下:

步骤4、氰基取代对苯撑乙烯类化合物的合成

取3mmol的步骤3得到的1,4-二丁氧基对苯二甲醛放入两口瓶中,加入4mmol的对甲硫基苯乙腈和25ml的叔丁醇,加热至60℃搅拌至完全溶解,然后迅速的加入5mmol的叔丁醇钾,形成亮黄色溶液,在加热至60℃,并维持60℃搅拌反应1h,生成黄色沉淀,抽滤过滤,用甲醇洗涤,干燥,得到黄色沉淀,再采用按体积比为1:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为载体的柱层析,得到橙红色粉末,即为氰基取代对苯撑乙烯类化合物。

步骤4的反应式如下:

实施例3

本实施例提供一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料,包括氰基取代对苯撑乙烯类化合物,所述氰基取代对苯撑乙烯类化合物的结构式如下:

所述荧光材料初始状态下呈现出橙色固态荧光,研磨后呈现出红色固态荧光,然后高温加热熔融后,恢复初始状态下的橙色固态荧光。所述荧光材料随着溶剂极性的增加,荧光最大射峰逐渐红移。

另外,本实施例还提供上述具有压致变色和溶致变色的荧光材料的制备方法,包括以下步骤:

步骤1、中间体対苯二丁醚的合成

取10mmol的对苯二酚和25mmol的碳酸钾放入两口瓶中,加入40ml的乙醇溶解并搅拌均匀,加热至50℃,维持50℃回流反应4h,并在20min内逐滴加完25mmol的1-溴代丁烷,反应完毕后生成白色沉淀物,冷却至室温,采用抽滤过滤,取出滤渣,用乙醇洗涤滤渣,再烘干至恒重,得到白色粉末状固体,即为対苯二丁醚。

步骤1的反应式如下:

步骤2、中间体1,4-二丁氧基对苯二苄溴的合成

取10mmol的步骤1得到的対苯二丁醚和30mmol的多聚甲醛放入两口瓶中,加入适量醋酸溶解并搅拌均匀,加热至65℃,并搅拌反应7h,同时逐滴加入15ml的30%wt的氢溴酸溶液到两口瓶中,反应结束后生成白色鳞片状沉淀,抽滤过滤取滤渣,乙醇洗涤滤渣,烘干至恒重,得到白色鳞片状固体,即为1,4-二丁氧基对苯二苄溴。

步骤2的反应式如下:

步骤3、中间体1,4-二丁氧基对苯二甲醛的合成

取4mmol的步骤2得到的1,4-二丁氧基对苯二苄溴放入圆底烧瓶中,加入12mmol的碳酸氢钠,并加入适量的二甲基亚砜溶解,加热至105℃,并维持105℃回流反应2h,反应结束后,生成橙黄色沉淀,抽滤过滤取滤渣,真空干燥,得到橙黄色固体,采用按体积比为2:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为载体的柱层析后,得到橙色粉末,即为1,4-二丁氧基对苯二甲醛。

步骤3的反应式如下:

步骤4、氰基取代对苯撑乙烯类化合物的合成

取2mmol的步骤3得到的1,4-二丁氧基对苯二甲醛放入两口瓶中,加入3mmol的对甲硫基苯乙腈和17ml的叔丁醇,加热至55℃搅拌至完全溶解,然后迅速的加入4mmol的叔丁醇钾,形成亮黄色溶液,在加热至55℃,并维持55℃搅拌反应0.5h,生成黄色沉淀,抽滤过滤,用甲醇洗涤,干燥,得到黄色沉淀,再采用按体积比为1:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为载体的柱层析,得到橙红色粉末,即为氰基取代对苯撑乙烯类化合物。

步骤4的反应式如下:

实施例4

本实施例提供一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料,包括氰基取代对苯撑乙烯类化合物,所述氰基取代对苯撑乙烯类化合物的结构式如下:

所述荧光材料初始状态下呈现出橙色固态荧光,研磨后呈现出红色固态荧光,然后高温加热熔融后,恢复初始状态下的橙色固态荧光。所述荧光材料随着溶剂极性的增加,荧光最大射峰逐渐红移。

另外,本实施例还提供上述具有压致变色和溶致变色的荧光材料的制备方法,包括以下步骤:

步骤1、中间体対苯二丁醚的合成

取9mmol的对苯二酚和27mmol的碳酸钾放入两口瓶中,加入45ml的乙醇溶解并搅拌均匀,加热至40℃,维持40℃回流反应4h,并在30min内逐滴加完25mmol的1-溴代丁烷,反应完毕后生成白色沉淀物,冷却至室温,采用抽滤过滤,取出滤渣,用乙醇洗涤滤渣,再烘干至恒重,得到白色粉末状固体,即为対苯二丁醚。

步骤1的反应式如下:

步骤2、中间体1,4-二丁氧基对苯二苄溴的合成

取10mmol的步骤1得到的対苯二丁醚和27mmol的多聚甲醛放入两口瓶中,加入适量醋酸溶解并搅拌均匀,加热至70℃,并搅拌反应8h,同时逐滴加入25ml的30%wt的氢溴酸溶液到两口瓶中,反应结束后生成白色鳞片状沉淀,抽滤过滤取滤渣,乙醇洗涤滤渣,烘干至恒重,得到白色鳞片状固体,即为1,4-二丁氧基对苯二苄溴。

步骤2的反应式如下:

步骤3、中间体1,4-二丁氧基对苯二甲醛的合成

取5mmol的步骤2得到的1,4-二丁氧基对苯二苄溴放入圆底烧瓶中,加入10mmol的碳酸氢钠,并加入适量的二甲基亚砜溶解,加热至110℃,并维持110℃回流反应2h,反应结束后,生成橙黄色沉淀,抽滤过滤取滤渣,真空干燥,得到橙黄色固体,采用按体积比为3:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为载体的柱层析后,得到橙色粉末,即为1,4-二丁氧基对苯二甲醛。

步骤3的反应式如下:

步骤4、氰基取代对苯撑乙烯类化合物的合成

取1mmol的步骤3得到的1,4-二丁氧基对苯二甲醛放入两口瓶中,加入2mmol的对甲硫基苯乙腈和15ml的叔丁醇,加热至50℃搅拌至完全溶解,然后迅速的加入3mmol的叔丁醇钾,形成亮黄色溶液,在加热至50℃,并维持50℃搅拌反应1h,生成黄色沉淀,抽滤过滤,用甲醇洗涤,干燥,得到黄色沉淀,再采用按体积比为1.5:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为载体的柱层析,得到橙红色粉末,即为氰基取代对苯撑乙烯类化合物。

步骤4的反应式如下:

实施例5

本实施例提供一种具有压致变色和溶致变色的荧光材料,包括氰基取代对苯撑乙烯类化合物,所述氰基取代对苯撑乙烯类化合物的结构式如下:

所述荧光材料初始状态下呈现出橙色固态荧光,研磨后呈现出红色固态荧光,然后高温加热熔融后,恢复初始状态下的橙色固态荧光。所述荧光材料随着溶剂极性的增加,荧光最大射峰逐渐红移。

另外,本实施例还提供上述具有压致变色和溶致变色的荧光材料的制备方法,包括以下步骤:

步骤1、中间体対苯二丁醚的合成

取10mmol的对苯二酚和25mmol的碳酸钾放入两口瓶中,加入50ml的乙醇溶解并搅拌均匀,加热至50℃,维持50℃回流反应4h,并在30min内逐滴加完30mmol的1-溴代丁烷,反应完毕后生成白色沉淀物,冷却至室温,采用抽滤过滤,取出滤渣,用乙醇洗涤滤渣,再烘干至恒重,得到白色粉末状固体,即为対苯二丁醚。

步骤1的反应式如下:

步骤2、中间体1,4-二丁氧基对苯二苄溴的合成

取10mmol的步骤1得到的対苯二丁醚和30mmol的多聚甲醛放入两口瓶中,加入适量醋酸溶解并搅拌均匀,加热至65℃,并搅拌反应7h,同时逐滴加入20ml的30%wt的氢溴酸溶液到两口瓶中,反应结束后生成白色鳞片状沉淀,抽滤过滤取滤渣,乙醇洗涤滤渣,烘干至恒重,得到白色鳞片状固体,即为1,4-二丁氧基对苯二苄溴。

步骤2的反应式如下:

步骤3、中间体1,4-二丁氧基对苯二甲醛的合成

取4mmol的步骤2得到的1,4-二丁氧基对苯二苄溴放入圆底烧瓶中,加入15mmol的碳酸氢钠,并加入适量的二甲基亚砜溶解,加热至105℃,并维持105℃回流反应1h,反应结束后,生成橙黄色沉淀,抽滤过滤取滤渣,真空干燥,得到橙黄色固体,采用按体积比为2:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为载体的柱层析后,得到橙色粉末,即为1,4-二丁氧基对苯二甲醛。

步骤3的反应式如下:

步骤4、氰基取代对苯撑乙烯类化合物的合成

取3mmol的步骤3得到的1,4-二丁氧基对苯二甲醛放入两口瓶中,加入3mmol的对甲硫基苯乙腈和20ml的叔丁醇,加热至60℃搅拌至完全溶解,然后迅速的加入4mmol的叔丁醇钾,形成亮黄色溶液,在加热至60℃,并维持60℃搅拌反应0.5h,生成黄色沉淀,抽滤过滤,用甲醇洗涤,干燥,得到黄色沉淀,再采用按体积比为1.5:1的石油醚和二氯甲烷的混合液为载体的柱层析,得到橙红色粉末,即为氰基取代对苯撑乙烯类化合物。

步骤4的反应式如下:

实验例1

本实验例对实施例1制得的氰基取代对苯撑乙烯类化合物进行结构表征,包括核磁氢谱和碳谱,具体如下:

实验例2

本实验例对实施例1制得的氰基取代对苯撑乙烯类化合物构成的荧光材料的压致变色性能检测,具体检测荧光发射光谱图和粉末X射线衍射谱图,具体如图1和图2所示。

从图1可以看出,氰基取代对苯撑乙烯类化合物的压致变色性能为,氰基取代对苯撑乙烯类化合物在初始状态下呈现出橙色固态荧光,用研钵研磨后呈现出红色固态荧光。图1清楚的表明了研磨前后氰基取代对苯撑乙烯类化合物的固态荧光发射波长从612nm红移至632nm,固态荧光波长红移达到20nm。研磨后的样品通过高温熔融,其固态荧光恢复至初始状态,即发射波长612nm。说明氰基取代对苯撑乙烯类化合物具有典型的压致变色性能。

从图2可以看出,氰基取代对苯撑乙烯类化合物在初始状态下呈现出橙色固态荧光,用研钵研磨后呈现出红色固态荧光。图2清楚的表明了研磨前后氰基取代对苯撑乙烯类化合物的晶型发生了变化,研磨前氰基取代对苯撑乙烯类化合物的粉末X射线衍射主要出峰位置在5.49、17.62、25.95和30.95度处,研磨后其粉末X射线衍射主要出峰位置在4.42、7.65、15.45、17.62和24.76度处。研磨后的样品通过高温熔融,其粉末X射线衍射主要出峰位置基本恢复至初始状态。说明氰基取代对苯撑乙烯类化合物具有典型的压致变色性能。

实验例3

本实验例对实施例1制得的氰基取代对苯撑乙烯类化合物构成的荧光材料的溶致变色性能检测,具体检测荧光发射光谱图,具体如图3所示。

从图3可以看出,用不同极性的溶剂二氯甲烷(DCM)、甲苯(Toluene)、四氢呋喃(THF)、乙腈(Acetonitrile)和二甲基亚砜(DMSO),将氰基取代对苯撑乙烯类化合物配制成10

在本发明创造的描述中,需要理解的是,术语“中心”、“纵向”、“横向”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系,仅是为了便于描述本发明创造和简化描述,而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作,因此不能理解为对本发明创造的限制。此外,术语“第一”、“第二”等仅用于描述目的,而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此,限定有“第一”、“第二”等的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明创造的描述中,除非另有说明,“多个”的含义是两个或两个以上。

在本发明创造的描述中,需要说明的是,除非另有明确的规定和限定,术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解,例如,可以是固定连接,也可以是可拆卸连接,或一体地连接;可以是机械连接,也可以是电连接;可以是直接相连,也可以通过中间媒介间接相连,可以是两个元件内部的连通。对于本领域的普通技术人员而言,可以通过具体情况理解上述术语在本发明创造中的具体含义。

需要注意的是,本发明中的“包括”意指其除所述成分外,还可以包括其他成分,所述的“包括”,还可以替换为封闭式的“为”或“由……组成”。

以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

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