有机EL发光体取向控制用组合物、有机EL发光体取向控制膜、有机EL元件及其制造方法

摘要

本发明涉及有机EL发光体取向控制用组合物、有机EL发光体取向控制膜、有机EL元件及其制造方法。其目的在于提供一种光取向敏感度优良的有机EL发光体取向控制用组合物，根据高耐热性而具备发光效率稳定性，并且可以形成有机EL发光体取向控制膜，该控制膜根据有机EL发光体的高水平的各向异性的取向，可以发挥优良的偏光发光效率。本发明涉及一种有机EL发光体取向控制用组合物，其含有：[A]具有包含桂皮酸结构的光取向性基团的化合物。[A]化合物优选为聚有机硅氧烷化合物。另外，包含上述桂皮酸结构的光取向性基团，优选为从来自下述式(1)所表示的化合物的基团以及来自(2)所表示的化合物的基团构成的群组中选出的至少一种。

说明书

技术领域

本发明涉及一种适合于形成可以控制有机EL发光体取向的膜的有机EL发光体取向控制用组合物、由该组合物形成的有机EL发光体取向控制膜、具有该有机EL发光体取向控制膜的有机EL元件及其制造方法。

背景技术

作为元件自身发光的装置，研发出有机EL(电致发光)元件、无机EL元件、半导体LED、等离子体显示器等。在研发能有效地发挥每个发光元件特征的显示装置的推进中，采用了作为发光性有机化合物的有机EL发光体的有机EL元件，容易薄型化，消耗电能低，亮度和动态画面显示功能优良而引人关注。

作为这样的有机EL元件的一个应用例，正在尝试作为液晶显示元件的背光而使用。液晶自身不能发光，利用能够发出包含宽波长的自然光的背光，从而显示图像信息。在全面提高液晶显示元件的图像显示功能的同时，在抑制消耗电能方面，要求有效利用背光发出的光。

液晶显示元件通过控制输入液晶盒的电压，调节透过偏光板的光来显示图像信息。对于偏光板有仅透过规定方向的偏光的性质，从一般的背光放射出的光没有偏光，因此部分从背光放射出的光被背光侧的偏光板挡住了。这种情况下，没有有效地利用从 背光发出的光，从而成为了液晶显示元件的电能消耗变高的原因之一。一般地，有机EL元件中，由阴极的电子和阳极的空穴在发光层相结合而发光时，由此被取出的光没有偏光，所以如果直接采用有机EL元件作为背光的光，不能谋求更高效率的利用。

于是，提出如下一种技术方案：由背光自身发出偏向一个方向的光，从而减少被偏光板遮挡的光的比例，使更多的光得到有效的利用。基于这样的想法，有机EL元件作为上述那样的偏光发光背光的应用例，使发光体层单轴取向，研发从发光的阶段发出偏光的有机EL元件。

根据现有的发光体层的取向技术，在取向膜上形成发光体层，从而对构成发光体层的化合物单轴取向。具体地，采用进行了打磨处理的膜作为取向膜，在该取向膜上形成发光体层，从而使发光体进行单轴取向(例如参考日本特开平11-204261号公报)。将这样的发出偏光的有机EL元件用作光源，由此减低由上述偏光板造成的光损失。但是，进行打磨处理时，膜表面会有物理划伤，膜以及其它层会有受损的可能。另外，进行打磨处理会产生微小的粉尘，可能会因这些粉尘发生短路。从上述观点来看，由打磨处理法制造可靠性高的有机EL元件有局限性。

于是，还提出以下方案：作为使发光体层自发取向的技术来替代打磨处理，由于发光体层照射光，构成包含至少部分进行单轴取向的光取向性化合物和发光的有机化合物的有机EL元件(例如参考日本特开2009-239180号公报)。该有机EL元件，虽然不会产生上述进行打磨处理时的问题，但与采用进行了打磨处理的取向膜相比，不容易通过光照射进行发光层的取向，因为发光体层的取向需要足够的光照射量。另外，对于制造时或使用时的热负荷，与热负荷前相比发光效率降低了。

鉴于这种情况，希望研发出如下的有机EL发光体取向控制膜以及形成该膜的光取向敏感度良好的有机EL发光体取向控制用组合物：因高耐热性而具有发光效率稳定性，并且以高水平诱发有机EL发光体的各向异性的取向，可以提高偏光的发光效率(以下均称为“偏光发光效率”)。

【现有技术文献】

【专利文献】

【专利文献1】日本特开平11-204261号公报

【专利文献2】日本特开2009-239180号公报

发明内容

本发明是基于上述内容作成的，其目的在于提供如下一种有机EL发光体取向控制膜以及形成该膜的有机EL发光体取向控制用组合物，具备上述有机EL发光体取向控制膜的有机EL元件及其制造方法：该取向膜的光取向的敏感度良好，因高耐热性而具有发光效率稳定性，并且可以高水平诱发有机EL发光体的各向异性的取向，可以提高偏光的发光效率。

为解决上述问题，本发明为：

一种有机EL发光体取向控制用组合物，其含有：[A]具有包含桂皮酸结构的光取向性基团的化合物(以下称“[A]化合物”或“光取向性化合物”)。

该有机EL发光体取向控制用组合物，由于其含有：[A]具有包含桂皮酸结构的光取向性基团的化合物，所以采用该化合物形成有机EL发光体取向控制膜时，由于良好的光取向敏感度，可以使光取向性基团的取向所必需的光照射量降低，由此可以提高有机EL元件的生产效率。另外，采用该有机EL发光体取向控制用 组合物形成的有机EL发光体取向控制膜中，通过各向异性的取向的[A]化合物，可以进行有机EL发光体高水平的各向异性的取向，其结果为：可使有机EL元件达到优良的偏光发光效率。

[A]化合物优选为聚有机硅氧烷化合物。根据该有机EL发光体取向控制用组合物，[A]化合物为聚有机硅氧烷化合物，也就是作为主链结构而采用聚有机硅氧烷，由此获得的取向控制膜的热稳定性和化学稳定性高，体现出高耐热性，由此即使在热负荷后，也能够长期以较高比例维持最初的发光效率。

该有机EL发光体取向控制用组合物中，上述含有桂皮酸结构的光取向性基团是从来自下述式(1)所表示的化合物的基团以及来自式(2)所表示的化合物的基团构成的群组中优选出的至少一种(以下，下述式(1)所表示的化合物以及下述式(2)所表示的化合物的一个或两个，均称为“特定桂皮酸衍生物”)。

式(1)中，R¹为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚环己基，该亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚环己基的部分或全部氢原子可以被碳原子数为1～10的烷基、作为取代基可含有氟原子的碳原子数为1～10的烷氧基、氟原子或氰基取代；R²为单键、碳原子数为1～3的亚烷基、氧原子、硫原子、-CH＝CH-、-NH-或-COO-；a为0～3的整数，当a为2以上时，R¹和R²可分别相同或不同；R³为氟原子或氰基，b为0～4的整数；

式(2)中，R⁴为亚苯基或亚环己基，该亚苯基或亚环己基的部分或全部氢原子可以被碳原子数为1～10的链状或环状的烷基、碳原子数为1～10的链状或环状的烷氧基、氟原子或氰基取代；R⁵为单键、碳原子数为1～3的亚烷基、氧原子、硫原子或-NH-；c为1～3的整数，当c为2以上时，R⁴和R⁵可分别相同或不同；R⁶为氟原子或氰基，d为0～4的整数；R⁷为氧原子、-COO-*或-OCO-*，其中，以上带有“*”的连接键与R⁸连接；R⁸为2价的芳香族基团、2价的脂环式基团、2价的杂环基团2价的稠环基团；R⁹为单键、-OCO-(CH₂)_f-*或-O(CH₂)_g-*，其中，以上带有“*”的连接键与羧基连接；f和g分别为1～10的整数，e为0～3的整数。

作为包含上述桂皮酸结构的光取向性基团，通过采用来自上述特定桂皮酸衍生物的基团，对有机EL发光体赋予各向异性的性能，也就是进一步提高取向性能，有机EL发光体的单轴取向(各向异性的取向)的规定变得容易，可使有机EL发光体层的偏光发光效率进一步提高。

该有机EL发光体取向控制用组合物中，[A]化合物优选为下述反应生成物：从含有具有环氧基的1价有机基的聚有机硅氧烷、其水解物以及其水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种(以下均称“具有环氧基的聚有机硅氧烷”)，与从来自上述式(1)所表示的化合物以及来自(2)所表示的化合物构成的群组中选出的至少一种的反应生成物。该有机EL发光体取向控制用组合物中，利用具有环氧基的聚有机硅氧烷和特定桂皮酸衍生物之间的反应性，由此，可容易地将来自有光取向性的特定桂皮酸衍生物的侧链基导入到作为主链的聚有机硅氧烷中。

该有机EL发光体取向控制用组合物，上述具有环氧基的1价 有机基优选由下述式(X₁-1)或(X₁-2)所示。

式(X₁-1)中，A为氧原子或单键；h为1～3的整数；i为0～6的整数，其中，i为0时，A为单键；

式(X₁-2)中，j为1～6的整数，

式(X₁-1)和式(X₁-2)中，“*”分别表示连接键。

作为上述具有环氧基的1价有机基，通过采用上述式(X₁-1)或(X₁-2)所示的结构，将来自上述特定桂皮酸衍生物的侧链基导入该有机EL发光体取向控制用组合物的聚有机硅氧烷中变得容易。

该有机EL发光体取向控制用组合物，其优选还含有[B]具有两个以上从由羧酸的缩醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构、羧酸的1-烷基环烷基酯结构以及羧酸的叔丁酯结构构成的群组中选出的至少一种结构的化合物(以下，称“[B]化合物”或“含有酯结构的化合物”)。该有机EL发光体取向控制用组合物，通过含有这样的[B]化合物，可使偏光照射前的烧结工序(以下称“后烘焙”)中产生酸，通过产生的酸，促进[A]化合物的交联，其结果是：可使获得的有机EL发光体取向控制膜的耐热性提高。

本发明的有机EL发光体取向控制膜通过该有机EL发光体取向控制用组合物形成。其结果是：该有机EL发光体取向控制膜，即使在热负荷后，因高耐热性能体现出优异的发光效率稳定性，并且，根据光取向性基团，有机EL发光体的单轴取向的规定变得 容易，可以发现有机EL发光体层的优良的偏光发光效率。

本发明的有机EL元件包含：

在基板上形成的阳极电极(アノ一ド電極)；覆盖上述阳极电极而形成的该有机EL发光体取向控制膜；在上述有机EL发光体取向控制膜上形成的有机EL发光体层；在上述有机EL发光体层上形成的阴极电极(カソ一ド電極)。该有机EL元件，作为有机EL发光体层用的取向控制膜，采用该有机EL发光体取向控制膜，因此，能发挥优异的光取向敏感度，减少形成取向控制膜的光照射量，同时可以使有机EL发光体层的偏光发光效率提高。另外，该有机EL发光体取向控制膜的耐热性高，因此，即使在热负荷后，也能长时间维持最初的发光效率。

本发明的有机EL元件的制造方法包括：

为覆盖在基板上形成的阳极电极，采用该有机EL发光体取向控制用组合物形成涂膜的工序；在上述涂膜上照射直线偏光，形成有机EL发光体取向控制膜的工序；在上述有机EL发光体取向控制膜上形成有机EL发光体层的工序；以及在有机EL发光体层上形成阴极电极的工序。通过采用该有机EL元件的制造方法，可以简便有效地制造该有机EL元件。

如上所述，通过本发明的有机EL发光体取向控制用组合物、有机EL发光体取向控制膜、有机EL元件及其制造方法，可以达到良好的光取向敏感度，通过高耐热性可以实现发光效率稳定性，还可以使有机EL发光体进行高水平的各向异性的取向，从而发挥优良的偏光发光效率。

附图说明

图1是表示本发明的有机EL元件的一个例子的概略剖面图。

具体实施方式

本发明的有机EL发光体取向控制用组合物含有：[A]具有包含桂皮酸结构的光取向性基团的化合物，因此，可以通过高敏感度的光取向性，减少取向所必需的光照射量。另外，通过采用该有机EL发光体取向控制用组合物，获得的有机EL发光体取向控制膜能体现高耐热性，由此，可以发挥热负荷后的高发光效率稳定性。再有，该有机EL发光体取向控制膜具有优良的光取向性，因此，可以实现有机EL发光体层的高水平的各向异性的取向，使有机EL元件的偏光发光效率提高。

该有机EL发光体取向控制用组合物含有[A]化合物，并且，还可以含有适当成分的[B]化合物(含有酯结构的化合物)，还可以含有其他任选成分，如：[A]化合物以外的聚合物(以下称“其他聚合物”)、固化剂、固化催化剂、固化促进剂、分子内至少含有一个具有环氧基的化合物(以下称“环氧基化合物”)、官能性硅烷化合物、表面活性剂、光敏性化合物等。以下，对该有机EL发光体取向控制用组合物进行说明。

<[A]成分：具有包含桂皮酸结构的光取向性基团的化合物>

[A]化合物具有光取向性基团。在以该有机EL发光体取向控制用组合物形成有机EL发光体取向控制膜时，向该光取向性基团照射偏光等的具有各向异性的光后，伴随该有机EL发光体取向控制膜内的分子的重新排列或各向异性，会产生化学反应等。通过伴随各向异性而导致的取向控制膜分子结构的变化，赋予有机EL发光体各向异性。

上述光取向性基团包含以桂皮酸或其衍生物作为基本骨架的桂皮酸结构。上述光取向性基团由于含有桂皮酸结构，呈现出二 聚化型的各向异性现象，可发挥高取向能，并且，容易导入光取向性基团。另外，桂皮酸或其衍生物，通过光的照射如果可以进行二聚化，那么顺式型、反式型都可以。

含有桂皮酸结构的光取向性基团的结构，如果含有以桂皮酸或其衍生物作为基本骨架，则没有特别限定，但最好具有来自上述式(1)所表示的化合物以及上述式(2)所表示的化合物(即，特定桂皮酸衍生物)中至少一种的基团。另外，上述式(1)中，R¹为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚环己基，该亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基或亚环己基的部分或全部氢原子可以被碳原子数为1～10的烷基、作为取代基可含有氟原子的碳原子数为1～10的烷氧基、氟原子或氰基取代；R²为单键、碳原子数为1～3的亚烷基、氧原子、硫原子、-CH＝CH-、-NH-或-COO-；a为0～3的整数，当a为2以上时，R¹和R²可分别相同或不同；R³为氟原子或氰基，b为0～4的整数。

作为上述式(1)所表示的化合物，例如可以列举下述化合物。

作为这些之中的R¹，最好为没有被取代的亚苯基、或者为被氟原子或者碳原子数为1～3的烷基取代的亚苯基，R²最好为单键、氧原子或-CH＝CH-。b最好为0～1，当a为1～3时，b优选为0。

上述式(2)中，R⁴为亚苯基或亚环己基，该亚苯基或亚环己基的部分或全部氢原子可以被碳原子数为1～10的链状或环状的烷基、碳原子数为1～10的链状或环状的烷氧基、氟原子或氰基取代；R⁵为单键、碳原子数为1～3的亚烷基、氧原子、硫原子或-NH-；c为1～3的整数，当c为2以上时，R⁴和R⁵可分别相同或不同；R⁶为氟原子或氰基、d为0～4的整数；R⁷为氧原子、-COO-*或-OCO-*，其中，以上带有“*”的连接键与R⁸连接。R⁸为2价的芳香族基团、2价的脂环式基团、2价的杂环基团或2价的稠环基团；R⁹为单键、-OCO-(CH₂)_f-*或-O(CH₂)_g-*，其中，以上带有“*”的连接键与羧基连接。f和g分别为1～10的整数，e为0～3的整数。

作为上述式(2)所表示的化合物，例如可以列举下述式(2-1)～(2-4)所表示的化合物。

式中，Q为碳原子数1～10的链状或环状的烷基、碳原子数1～10的链状或环状的烷氧基、氟原子或氰基，f与式(2)同义。

<特定桂皮酸衍生物的合成>

对特定桂皮酸衍生物的合成顺序没有特别的限定，可以组合现有的公知的方法来进行。作为具有代表性的合成顺序，例如列举有：(1)在碱性条件下，使具有被卤素原子取代的苯环骨架的化合物与丙烯酸在过渡金属催化剂的存在下反应，获得特定桂皮酸衍生物的方法；(2)在碱性条件下，使苯环的氢原子被卤素原子取代的桂皮酸与具有被卤素原子取代的苯环骨架的化合物在过渡金属催化剂的存在下反应，获得特定桂皮酸衍生物的方法等。其中，特定桂皮酸衍生物的合成顺序在这些方法中没有被限定。

[A]化合物只要有包含桂皮酸结构的光取向性基团，就没有特别的限定，但优选为具有在侧链包含桂皮酸结构的光取向性基团的聚合物；从电特性方面考虑，更优选由聚有机硅氧烷、聚酰亚胺、聚酰胺酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚(苯乙烯-苯基马来酰亚胺)衍生物、纤维素衍生物、聚酯、聚酰胺、聚苯乙烯衍生物以及聚酰胺酸酯作为主链结构的聚合物，从耐光性方面考虑，特别优选由聚有机硅氧烷作为主链结构的聚合物。

[A]化合物具有下述结构：由聚有机硅氧烷作为主链结构的化合物(聚有机硅氧烷化合物)，将上述光取向性基团作为侧链导入来自作为主链的聚有机硅氧烷、其水解物及其水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种的部分。[A]化合物为聚有机硅氧烷化合物时，根据光取向性基团和聚有机硅氧烷化合物，光取向的敏感度变得良好，可以实现低光照射量。同时，作为主链采用聚有机硅氧烷，因此，以该有机EL发光体取向控制用组合物形成的有机EL发光体取向控制膜，具有优良的化学稳定性和热稳定性，可以发挥高耐热性，从而即使在热负荷后也可以长时间维持发光效率。

<来自由聚有机硅氧烷、其水解物及其水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种的部分>

[A]化合物为聚有机硅氧烷化合物时，来自作为主链而包含的聚有机硅氧烷、其水解物及其水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种的部分，只要其自身具有来自通过导入上述光取向性基团获得的结构，就没有特别的限定。作为聚有机硅氧烷化合物的[A]化合物，具有来自由这样的聚有机硅氧烷、其水解物、其水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种的部分，和来自上述光取向性所示的化合物的基团。

作为能够导入上述光取向性基团获得的结构，可列举如羟基、环氧基、氨基、羧基、巯基、酯基、酰胺基等。这其中，考虑到导入和制备的容易性，优选环氧基。

[A]化合物，最好是具有环氧基的聚有机硅氧烷与上述式(1)和/或(2)所表示的化合物的反应生成物。该有机EL发光体取向控制用组合物中，通过利用具有环氧基的聚有机硅氧烷和特定桂皮酸衍生物之间的反应性，可以容易地导入来自作为主链的聚有机硅氧烷中具有光取向性的特定桂皮酸衍生物的基团。

<具有环氧基的聚有机硅氧烷>

具有采用了该有机EL发光体取向控制用组合物的环氧基的聚有机硅氧烷，只要能在聚有机硅氧烷中导入作为侧链的具有环氧基的1价有机基团，就没有特别的限定。作为具有上述环氧基的聚有机硅氧烷，最好从具有下述式(3)所表示的重复单元的聚有机硅氧烷和其水解物及其水解物的缩合物构成的群组中选择至少一种。

式(3)中、X¹是具有环氧基的1价有机基团，Y¹是羟基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为6～20的芳基。

另外，具有上述式(3)表示的重复单元的聚有机硅氧烷的水解物或者其缩合物具有如下概念：不仅包括其聚有机硅氧烷之间的水解缩合物，也包括在由上述式(3)表示的重复单元的水解缩合生成聚有机硅氧烷的过程中，产生得到主链的分支或交联等的聚有机硅氧烷，具有上述式(3)表示的重复单元时的水解物或者其缩合物。

如果上述式(3)的X¹是具有环氧基的1价有机基团，则不做特别地限定，例如可以列举含有缩水甘油基、缩水甘油氧基、环氧环己基等。作为具有环氧基的1价有机基团(即X¹)，优选由上述式(X₁-1)或(X₁-2)表示。进一步，在上述式(X₁-1)或(X₁-2)表示的基团中，优选下述式(X₁-1-1)或(X₁-2-1)表示的基团。

上述式中，“*”表示连接键。

在上述式(3)的Y¹中，可以分别列举作为碳原子数为1～10的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基等；作为碳原子数为1～20的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等；作为碳原子数为6～20的芳基，例如苯基等。

具有环氧基的聚有机硅氧烷，采用凝胶渗透色谱法(GPC)测定的聚苯乙烯换算质均分子量，优选为500～100,000，更优选为1,000～10,000，进一步优选为1,000～5,000。

这样的具有环氧基的聚有机硅氧烷，可以通过优选具有环氧基的硅烷化合物，或者具有环氧基的硅烷化合物与其他硅烷化合物的混合物，优选在适当的有机溶剂、水和催化剂的存在下，进行水解或者水解缩合而合成。

作为上述具有环氧基的硅烷化合物，可以列举例如3-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧丙基甲基二甲氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧丙基甲基二乙氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧丙基二甲基甲氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧丙基二甲基乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三乙氧基硅烷等。

作为上述其他硅烷化合物，除可以列举例如四氯硅烷、四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四正丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四正丁氧基硅烷、四仲丁氧基硅烷、三氯硅烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、三正丙氧基硅烷、三异丙氧基硅烷、三正丁氧基硅烷、三仲丁氧基硅烷、氟三氯硅烷、氟三甲氧基硅烷、氟三乙氧基硅烷、氟三正丙氧基硅烷、氟三异丙氧基硅烷、氟三正丁氧基硅烷、氟三仲丁氧基硅烷、甲基三氯硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三正丙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、甲基三正丁氧基硅烷、甲基三仲丁氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三氯硅烷、

2-(三氟甲基)乙基三甲氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三乙氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三正丙氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三异丙氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三正丁氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三仲丁氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三氯硅烷、2-(全氟正己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三乙氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三正丙氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三异丙氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三正丁氧基硅烷、2-(全氟正己基)乙基三仲丁氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三氯硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三甲氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三乙氧基硅烷、

2-(全氟正辛基)乙基三正丙氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三异丙氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三正丁氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三仲丁氧基硅烷、羟基甲基三氯硅烷、羟基甲基三甲氧基硅烷、羟基乙基三甲氧基硅烷、羟基甲基三正丙氧基硅烷、羟基甲基三异丙氧基硅烷、羟基甲基三正丁氧基硅烷、羟基甲基三仲丁氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三氯硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、 3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三正丙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三异丙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三正丁氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三仲丁氧基硅烷、3-巯基丙基三氯硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三正丙氧基硅烷、3-巯基丙基三异丙氧基硅烷、3-巯基丙基三正丁氧基硅烷、3-巯基丙基三仲丁氧基硅烷、巯基甲基三甲氧基硅烷、

巯基甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三正丙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三正丁氧基硅烷、乙烯基三仲丁氧基硅烷、烯丙基三氯硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三正丙氧基硅烷、烯丙基三异丙氧基硅烷、烯丙基三正丁氧基硅烷、烯丙基三仲丁氧基硅烷、苯基三氯硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三正丙氧基硅烷、苯基三异丙氧基硅烷、苯基三正丁氧基硅烷、苯基三仲丁氧基硅烷、甲基二氯硅烷、甲基二甲氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、甲基二正丙氧基硅烷、甲基二异丙氧基硅烷、甲基二正丁氧基硅烷、甲基二仲丁氧基硅烷、二甲基二氯硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二正丙氧基硅烷、二甲基二异丙氧基硅烷、二甲基二正丁氧基硅烷、二甲基二仲丁氧基硅烷、

(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二氯硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二甲氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二乙氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二正丙氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二异丙氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二正丁氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二仲丁氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二氯硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二甲氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二乙氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二正丙氧基硅烷、(甲 基)(3-巯基丙基)二异丙氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二正丁氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二仲丁氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二氯硅烷、(甲基)(乙烯基)二甲氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二乙氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二正丙氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二异丙氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二正丁氧基硅烷、

(甲基)(乙烯基)二仲丁氧基硅烷、二乙烯基二氯硅烷、二乙烯基二甲氧基硅烷、二乙烯基二乙氧基硅烷、二乙烯基二正丙氧基硅烷、二乙烯基二异丙氧基硅烷、二乙烯基二正丁氧基硅烷、二乙烯基二仲丁氧基硅烷、二苯基二氯硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、二苯基二正丙氧基硅烷、二苯基二异丙氧基硅烷、二苯基二正丁氧基硅烷、二苯基二仲丁氧基硅烷、氯二甲基硅烷、甲氧基二甲基硅烷、乙氧基二甲基硅烷、氯三甲基硅烷、溴三甲基硅烷、碘三甲基硅烷、甲氧基三甲基硅烷、乙氧基三甲基硅烷、正丙氧基三甲基硅烷、异丙氧基三甲基硅烷、正丁氧基三甲基硅烷、仲丁氧基三甲基硅烷、叔丁氧基三甲基硅烷、(氯)(乙烯基)二甲基硅烷、(甲氧基)(乙烯基)二甲基硅烷、(乙氧基)(乙烯基)二甲基硅烷、(氯)(甲基)二苯硅烷、(甲氧基)(甲基)二苯硅烷、(乙氧基)(甲基)二苯硅烷等具有一个硅原子的硅烷化合物以外，

还可以列举例如商品名KC-89、KC-89S、X-21-3153、X-21-5841、X-21-5842、X-21-5843、X-21-5844、X-21-5845、X-21-5846、X-21-5847、X-21-5848、X-22-160AS、X-22-170B、X-22-170BX、X-22-170D、X-22-170DX、X-22-176B、X-22-176D、X-22-176DX、X-22-176F、X-40-2308、X-40-2651、X-40-2655A、X-40-2671、X-40-2672、X-40-9220、X-40-9225、X-40-9227、X-40-9246、X-40-9247、X-40-9250、X-40-9323、X-41-1053、 X-41-1056、X-41-1805、X-41-1810、KF6001、KF6002、KF6003、KR212、KR-213、KR-217、KR220L、KR242A、KR271、KR282、KR300、KR311、KR401N、KR500、KR510、KR5206、KR5230、KR5235、KR9218、KR9706(以上、信越化学工业(株)制造)；グラスレジン(昭和电工(株)制造)；SH804、SH805、SH806A、SH840、SR2400、SR2402、SR2405、SR2406、SR2410、SR2411、SR2416、SR2420(以上、東レ·ダウコ一ニング(株)制造)；FZ3711、FZ3722(以上、日本ユニカ一(株)制造)；DMS-S12、DMS-S15、DMS-S21、DMS-S27、DMS-S31、DMS-S32、DMS-S33、DMS-S35、DMS-S38、DMS-S42、DMS-S45、DMS-S51、DMS-227、PSD-0332、PDS-1615、PDS-9931、XMS-5025(以上、チツソ(株)制造)；メチルシリケ一トMS51、メチルシリケ一トMS56(以上、三菱化学(株)制造)；エチルシリケ一ト28、エチルシリケ一ト40、エチルシリケ一ト48(以上、コルコ一ト(株)制造)；GR100、GR650、GR908、GR950(以上、昭和电工(株)制造)等部分缩合物。

这些其他的硅烷化合物中，从得到的有机EL发光体取向控制膜的取向性和化学稳定性的角度出发，优选四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、丙烯基三甲氧基硅烷、丙烯基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、巯基甲基三甲氧基硅烷、巯基甲基三乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷或二甲基二乙氧基硅烷。

本发明中使用的具有环氧基的聚有机硅氧烷，为了以充足量导入具有光取向性的侧链的同时，抑制由环氧基的导入量过多导 致不希望的副反应等，其环氧当量优选为100～10,000g/mol，更优选为150～1,000g/mol。因此，在合成具有环氧基的聚有机硅氧烷时，优选以使得到的聚有机硅氧烷环氧当量在上述的范围的方式，制备、设定具有环氧基的硅烷化合物和其他硅烷化合物的使用比例。

具体地，相对于具有环氧基的聚有机硅氧烷和其他硅烷化合物的总和，优选使用0～50质量％，更优选5～30质量％的这种其他硅烷化合物。

作为在合成具有环氧基的聚有机硅氧烷时可以使用的有机溶剂，可以列举例如碳氢化合物、酮化合物、酯化合物、醚化合物、醇化合物等。

可以分别列举，作为上述碳氢化合物，例如甲苯、二甲苯等；作为上述酮化合物，例如甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基正戊酮、二乙酮、环己酮等；作为上述酯化合物，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乳酸乙酯等；作为上述醚化合物，例如乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、四氢呋喃、二噁烷等；作为上述醇化合物，例如1-己醇、4-甲基-2-戊醇、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单正丙醚、乙二醇单正丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单正丙醚等。这其中优选非水溶性的化合物。这些有机溶剂可以单独或者混合两种以上使用。

有机溶剂的使用量相对于全部硅烷化合物100质量份，优选为10～10,000质量份，更优选为50～1,000质量份。另外，制造具有环氧基的聚有机硅氧烷时的水的使用量，相对于全部硅烷化合物，优选为0.5～100倍mol，更优选为1～30倍mol。

作为上述催化剂，可以使用例如酸、碱金属化合物、有机碱、 钛化合物、锆化合物等。

作为上述碱金属化合物可以列举例如氢氧化钠、氢氧化钾、甲氧基钠、甲氧基钾、乙氧基钠、乙氧基钾等。

作为上述有机碱可以分别列举例如乙胺、二乙胺、哌嗪、哌啶、吡咯啶、吡咯的有机伯、仲胺；例如三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基胺吡啶、二氮杂二环的有机叔胺；例如四甲基氢氧化铵的有机季铵盐等。从反应稳定进行的角度考虑，这些有机碱中优选例如三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基胺吡啶的有机叔胺；例如四甲基氢氧化铵的有机季铵盐。

作为制造具有环氧基的聚有机硅氧烷时的催化剂，优选为碱金属化合物或有机碱。通过使用碱金属化合物或有机碱作为催化剂，不会发生环氧基的开环等副反应，形成可以得到以高水解缩合速度为目的的聚有机硅氧烷，生产稳定性优良为优选。另外，含有使用碱金属化合物或有机碱作为催化剂合成的具有环氧基的聚有机硅氧烷，与特定肉桂酸衍生物的反应产物的本发明的有机EL发光体取向控制用组合物，由于保存稳定性非常优秀，故是有利的。

其理由如Chemical Reviews，95卷，p1409(1995年)中指出的那样，推测一旦在水解缩合反应中使用碱金属化合物或有机碱作为催化剂，则形成不规则结构、梯状结构或笼状结构，可以得到硅烷醇基的含有比例少的聚有机硅氧烷。由于硅烷醇基的含有比例少，硅烷醇基之间的缩合反应被抑制，进而在本发明的有机EL发光体取向控制用组合物为含有后述的其他聚合物的情况下，推测硅烷醇基与其他聚合物的缩合反应被抑制，故得到保存稳定性优秀的结果。

作为催化剂特别优选有机碱。有机碱的使用量根据有机碱的种类、温度等反应条件等不同而不同，可以适当地设定。有机碱的具体使用量例如相对于全部硅烷化合物，优选为0.01～3倍mol，更优选为0.05～1倍mol。

制造具有环氧基的聚有机硅氧烷时的水解或水解缩合反应，优选为根据具有环氧基的硅烷化合物的需要，将其他硅烷化合物溶解到有机溶剂中，将该溶液与有机碱和水混合，例如通过油浴等加热，进行实施。

对于水解缩合反应时的油浴的加热温度优选为130℃以下，更优选为40～100℃，希望优选在0.5～12小时，更优选在1～8小时进行加热。加热进行时，搅拌混合液也可以，置于回流进行也可以。

反应结束后，优选用水洗涤从反应液中分液的有机溶剂层。在该洗涤时，从洗涤操作的容易角度出发，优选为用含有少量碱的水，例如0.2质量％左右的硝酸铵水溶液等进行洗涤。洗涤进行到洗涤后的水层为中性为止，然后将有机溶剂层根据需要用无水硫酸钙、分子筛等干燥剂进行干燥后，除去溶剂，由此可以得到期望的具有环氧基的聚有机硅氧烷。

在本发明中，也可以使用市场销售品作为具有环氧基的聚有机硅氧烷。这种市场销售品可以列举例如DMS-E01、DMS-E12、DMS-E21、EMS-32(以上、チツソ(株)制造)等。

[A]化合物也可包含来自具有环氧基的聚有机硅氧烷自身水解产生的水解物的部分，或者来自具有环氧基的聚有机硅氧烷之间水解缩合的水解缩合物的部分。作为该部分的构成材料的这些水解物或水解缩合物，也可以与具有环氧基的聚有机硅氧烷的水解或者缩合条件同样地制备。

<[A]化合物的合成>

在本发明中使用的[A]化合物为聚有机硅氧烷化合物的情况下，例如可以通过使具有如上述的环氧基的聚有机硅氧烷和上述式(1)和/或(2)表示的化合物(即、特定肉桂酸衍生物)优选在催化剂的存在下反应而合成。

这里的特定肉桂酸衍生物，相对于聚有机硅氧烷具有的环氧基1mol，优选为0.001～10mol，更优选为0.01～5mol，进一步优选为0.05～2mol而使用。

作为上述催化剂，可以使用有机碱、或促进环氧化合物与酸酐反应的所谓固化促进剂的公知化合物。

作为上述有机碱，可以列举例如乙胺、二乙胺、哌嗪、哌啶、吡咯啶、吡咯的有机伯、仲胺；

例如三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基胺吡啶、二氮杂二环的有机叔胺；

例如四甲基氢氧化铵的有机季胺等。

这些有机碱中，优选例如三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基胺吡啶的有机叔胺；例如四甲基氢氧化铵的有机季铵盐。

作为上述固化促进剂，可以列举例如苄基二甲基胺、2，4，6-三(二甲基氨甲基)苯酚、环己基二甲基胺、三乙醇胺的叔胺；

例如2-甲基咪唑、2-正庚基咪唑、2-正十一烷基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1，2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-甲基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-正十一烷基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-苯基咪唑、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑、2-苯基-4，5-二(羟基甲基)咪唑、1-(2-氰乙基)-2-苯基-4，5-二[(2’-氰基乙氧基)甲基]咪唑、1-(2-氰乙基)-2-正十一烷基偏苯三酸酯咪唑、 1-(2-氰乙基)-2-苯基偏苯三酸酯咪唑、1-(2-氰乙基)-2-乙基-4-甲基偏苯三酸酯咪唑、2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三嗪、2，4-二氨基-6-(2’-正十一烷基咪唑)乙基-s-三嗪、2，4-二氨基-6-[2’-乙基-4’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三嗪、2-甲基咪唑的异氰脲酸加成物、2-苯基咪唑的异氰脲酸加成物、以及2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三嗪的异氰脲酸加成物的咪唑化合物；

例如二苯基膦、三苯基膦、亚磷酸三苯酯的有机磷化合物；

例如苄三苯基氯化鏻、四正丁基溴化鏻、甲基三苯基溴化鏻、乙基三苯基溴化鏻、正丁基三苯基溴化鏻、四苯基溴化鏻、乙基三苯基碘化鏻、乙酸乙基三苯基鏻、o，o-二乙基磷连二硫酸四正丁基鏻、苯并三唑四正丁基鏻、四苯基硼酸四苯基鏻、四氟硼酸四正丁基鏻、四苯基硼酸四正丁基鏻的季鏻盐；

例如1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7或其有机酸盐的二氮杂双环烯烃；

例如辛酸锌、辛酸锡、乙酰丙酮铝络合物的有机金属化合物；

例如四乙基溴化铵、四正丁基溴化铵、四乙基氯化铵、四正丁基氯化铵物的季铵盐；

例如三氟化硼、硼酸三苯酯的硼化合物；

例如氯化锌、氯化锡那样的金属卤化物；

双氰胺或胺与环氧树脂的加成物等胺加成型促进剂等高熔点分散型潜在性固化促进剂；

用聚合物覆盖上述咪唑化合物、有机磷化合物和季鏻盐等固化促进剂的表面的微胶囊型潜在性固化促进剂；

胺盐型潜在性固化促进剂；

路易斯酸盐、质子酸盐等高温分解型的热阳离子聚合型潜在性固化促进剂等的潜在性固化促进剂等。

在这些催化剂中，优选例如四乙基溴化铵、四正丁基溴化铵、四乙基氯化铵、四正丁基氯化铵的季铵盐。

相对于具有环氧基的聚有机硅氧烷100质量份，催化剂优选以100质量份以下，更优选为0.01～100质量份，进一步优选为0.1～20质量份的量使用。

反应温度优选为0～200℃，更优选为50～150℃。反应时间优选为0.1～50小时，更优选为0.5～20小时。

[A]化合物可以根据需要在有机溶剂的存在下合成。所述的有机溶剂可以列举例如碳氢化合物、醚化合物、酯化合物、酮化合物、酰胺化合物、醇化合物等。这其中，从原料和产物的溶解性以及产物的精制难易度的角度出发，优选为醚化合物、酯化合物、酮化合物。溶剂用固体成分浓度(反应溶液中的溶剂以外的成分的质量占溶液的总质量的比例)优选为0.1质量％～70质量％，更优选为5质量％～50质量％的量而使用。

本发明的[A]化合物可以通过在具有环氧基的聚有机硅氧烷中，向特定肉桂酸衍生物的羧基的环氧基的开环加成，导入来自特定肉桂酸衍生物的结构。该制造方法简单，且可以使来自特定肉桂酸衍生物的结构的导入率提高，是非常合适的方法。

在本发明中，在不损害本发明的效果的范围内，上述特定肉桂酸衍生物的一部分也可用下述式(4)表示的化合物置换。此时，[A]化合物的合成通过具有环氧基的聚有机硅氧烷和特定肉桂酸衍生物与下述式(4)表示的化合物的混合物反应而进行。

R¹⁰—R¹¹—R¹²    (4)

上述式(4)中的R¹⁰可以是氢原子的一部分或全部被氟取代的烷基或者烷氧基，优选为碳原子数8～20的烷基或者烷氧基，或碳原子数4～21的氟代烷基或者氟代烷氧基。R¹¹是单键、亚环烷基 或亚芳基，优选为单键、1，4-亚环己基或1，4-亚苯基。另外，R¹²是有机酸基，优选为羧基。

上述式(4)表示的化合物优选例可以列举例如下述式(4-1)～(4-3)任一项表示的化合物。

上述式(4)表示的化合物使[A]化合物的活性部位失活，可使该有机EL发光体取向控制用组合物的稳定性提高。在本发明中，与特定肉桂酸衍生物同时使用上述式(4)表示的化合物的场合，特定肉桂酸衍生物和上述式(4)表示的化合物的总和的使用比例，相对于聚有机硅氧烷具有的环氧基1mol，优选为0.001～1.5mol，更优选为0.01～1mol，进一步优选为0.05～0.9mol。此时，上述式(4)表示的化合物相对于与特定肉桂酸衍生物的总和，优选为50mol％以下，更优选为25mol％以下的范围内使用。上述式(4)表示的化合物的使用比例超过50mol％，则恐怕会产生有机EL发光体取向控制膜的取向性下降的不良情况。

另外，作为[A]化合物为聚有机硅氧烷化合物以外的聚合物的场合的制造方法，可以列举使具有可导入光取向性基团的结构的公知的聚合物与肉桂酸或肉桂酸衍生物(上述特定肉桂酸衍生物或肉桂酸氯化物等)反应的方法。作为可导入上述光取向性基团的结构，可以列举例如羟基、环氧基、氨基、羧基、巯基、酯基、酰胺基等。

这样得到的[A]化合物采用凝胶渗透色谱测定的聚苯乙烯换 算质均分子量没有特别的限定，优选为1,000～20,000，更优选3,000～15,000。通过在这样的分子量范围内，可以保证有机EL发光体取向控制膜的良好的取向性和热稳定性。

<[B]成分：含酯结构的化合物>

该有机EL发光体取向控制用组合物，通过包括[B]含酯结构的化合物，可形成耐热性和耐光性优秀的有机EL发光体取向控制膜，同时可使该有机EL发光体取向控制用组合物的保存稳定性提高。

[B]含酯结构的化合物是在分子内具有两个以上由羧酸的缩醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构、羧酸的1-烷基环烷酯结构和羧酸的叔丁酯结构构成的群组中选出的至少一种结构的化合物。[B]含酯结构的化合物可以是具有两个以上这些结构中的相同种类的结构的化合物，也可以是具有两个以上这些结构中的不同种类的结构的化合物。作为含有上述羧酸的缩醛酯结构的基团可以列举下述式(B-1)和(B-2)分别表示的基团。

式(B-1)中，R¹³和R¹⁴各自独立地是碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～10的脂环式基团、碳原子数6～10的芳基或碳原子数7～10的芳烷基，

式(B-2)中，n1是2～10的整数。

这里，有关上述式(B-1)中的R¹³，优选：

作为烷基的甲基；

作为脂环式基团的环己基；

作为芳基的苯基；

作为芳烷基的苄基，

R¹⁴优选：作为烷基的碳原子数1～6的烷基；

作为脂环式基团的碳原子数6～10的脂环式基团；

作为芳基的苯基；

作为芳烷基的苄基或2-苯基乙基。式(B-2)中的n1优选为3或4。

作为上述式(B-1)表示的基团，可以列举例如1-甲氧基乙氧基羰基、1-乙氧基乙氧基羰基、1-正丙氧基乙氧基羰基、1-异丙氧基乙氧基羰基、1-正丁氧基乙氧基羰基、1-异丁氧基乙氧基羰基、1-仲丁氧基乙氧基羰基、1-叔丁氧基乙氧基羰基、1-环戊氧基乙氧基羰基、1-环己氧基乙氧基羰基、1-降冰片烷氧基乙氧基羰基、1-冰片烷氧基乙氧基羰基、1-苯氧基乙氧基羰基、1-(1-萘氧基)乙氧基羰基、1-苄氧基乙氧基羰基、1-苯乙氧基乙氧基羰基、(环己基)(甲氧基)甲氧基羰基、(环己基)(乙氧基)甲氧基羰基、(环己基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(环己基)(异丙氧基)甲氧基羰基、(环己基)(环己氧基)甲氧基羰基、(环己基)(苯氧基)甲氧基羰基、(环己基)(苄氧基)甲氧基羰基、(苯基)(甲氧基)甲氧基羰基、(苯基)(乙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(异丙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(环己氧基)甲氧基羰基、(苯基)(苯氧基)甲氧基羰基、(苯基)(苄氧基)甲氧基羰基、(苄基)(甲氧基)甲氧基羰基、(苄基)(乙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(异丙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(环己氧基)甲氧基羰基、(苄基)(苯氧基)甲氧基羰基、(苄基)(苄氧基)甲氧基羰基等；

作为上述式(B-2)表示的基团，可以列举例如2-四氢呋喃基氧 羰基、2-四氢吡喃基氧羰基等。

在这些里，优选1-乙氧基乙氧基羰基、1-正丙氧基乙氧基羰基、1-环己氧基乙氧基羰基、2-四氢呋喃基氧羰基、2-四氢吡喃基氧羰基等。

作为含有上述羧酸的缩酮酯结构的基团，可以列举例如下述式(B-3)～(B-5)分别表示的基团。

式(B-3)中，R¹⁵是碳原子数为1～12的烷基，R¹⁶和R¹⁷各自独立地为碳原子数1～12的烷基、碳原子数3～20的脂环式基团、碳原子数6～20的芳基或碳原子数7～20的芳烷基。

式(B-4)中，R¹⁸是碳原子数1～12的烷基，n2是2～8的整数。

式(B-5)中，R¹⁹是碳原子数1～12的烷基，n3是2～8的整数。

这里，上述式(B-3)中的R¹⁵的烷基优选为甲基，

有关R¹⁶，烷基优选为甲基；

脂环式基团优选为环己基；

芳基优选为苯基；

芳烷基优选为苄基，

有关R¹⁷，烷基优选为碳原子数1～6的烷基；

脂环式基团优选为碳原子数6～10的脂环式基团；

芳基优选为苯基；

芳烷基优选为苄基或2-苯基乙基，

式(B-4)中的R¹⁸的烷基优选为甲基，n2优选为3或4，

式(B-5)中的R¹⁹的烷基优选为甲基，n3优选为3或4。

作为上述式(B-3)表示的基团，可以列举例如1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-异丙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-正丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-异丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-仲丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-叔丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-环戊氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-环己氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-降冰片烷氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-冰片烷氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-(1-萘氧基)乙氧基羰基、1-甲基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苯乙氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-异丙氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-环己氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-异丙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-环己氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-异丙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-环己氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-苄氧基乙氧基羰基等；

作为上述式(B-4)表示的基团，可以列举例如2-(2-甲基四氢呋喃基)氧羰基、2-(2-甲基四氢吡喃基)氧羰基等；

作为上述式(B-5)表示的基团，可以列举例如1-甲氧基环戊基氧羰基、1-甲氧基环己基氧羰基等。

这其中，优选1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-环己氧基乙氧基羰基等。

作为含有上述羧酸的1-烷基环烷基酯结构的基团，可以列举例如下述式(B-6)表示的基团。

式(B-6)中，R²⁰是碳原子数1～12的烷基，n4是1～8的整数。

作为上述式(B-6)中的R²⁰的烷基，优选为碳原子数1～10的烷基。

作为上述式(B-6)表示的基团，可以列举例如1-甲基环丙氧基羰基、1-甲基环丁氧基羰基、1-甲基环戊氧基羰基、1-甲基环己氧基羰基、1-甲基环庚氧基羰基、1-甲基环辛氧基羰基、1-甲基环壬氧基羰基、1-甲基环癸氧基羰基、1-乙基环丙氧基羰基、1-乙基环丁氧基羰基、1-乙基环戊氧基羰基、1-乙基环己氧基羰基、1-乙基环庚氧基羰基、1-乙基环辛氧基羰基、1-乙基环壬氧基羰基、1-乙基环癸氧基羰基、1-(异)丙基环丙氧基羰基、1-(异)丙基环丁氧基羰基、1-(异)丙基环戊氧基羰基、1-(异)丙基环己氧基羰基、1-(异)丙基环庚氧基羰基、1-(异)丙基环辛氧基羰基、1-(异)丙基环壬氧基羰基、1-(异)丙基环癸氧基羰基、1-(异)丁基环丙氧基羰基、1-(异)丁基环丁氧基羰基、1-(异)丁基环戊氧基羰基、1-(异)丁基环己氧基羰基、1-(异)丁基环庚氧基羰基、1-(异)丁基环辛氧基羰基、1-(异) 丁基环壬氧基羰基、1-(异)丁基环癸氧基羰基、1-(异)戊基环丙氧基羰基、1-(异)戊基环丁氧基羰基、1-(异)戊基环戊氧基羰基、1-(异)戊基环己氧基羰基、1-(异)戊基环庚氧基羰基、1-(异)戊基环辛氧基羰基、1-(异)戊基环壬氧基羰基、1-(异)戊基环癸氧基羰基、

1-(异)己基环丙氧基羰基、1-(异)己基环丁氧基羰基、1-(异)己基环戊氧基羰基、1-(异)己基环己氧基羰基、1-(异)己基环庚氧基羰基、1-(异)己基环辛氧基羰基、1-(异)己基环壬氧基羰基、1-(异)己基环癸氧基羰基、1-(异)庚基环丙氧基羰基、1-(异)庚基环丁氧基羰基、1-(异)庚基环戊氧基羰基、1-(异)庚基环己氧基羰基、1-(异)庚基环庚氧基羰基、1-(异)庚基环辛氧基羰基、1-(异)庚基环壬氧基羰基、1-(异)庚基环癸氧基羰基、1-(异)辛基环丙氧基羰基、1-(异)辛基环丁氧基羰基、1-(异)辛基环戊氧基羰基、1-(异)辛基环己氧基羰基、1-(异)辛基环庚氧基羰基、1-(异)辛基环辛氧基羰基、1-(异)辛基环壬氧基羰基、1-(异)辛基环癸氧基羰基等。

作为包含上述羧酸的叔丁基酯结构的基团是指叔丁氧基羰基。

作为本发明的[B]含酯结构的化合物，优选为下述式(B)表示的化合物。

B_nR    (B)

式(B)中，B是上述式(B-1)～(B-5)中任一个表示的基团或者是叔丁氧基羰基，n是2且R是单键，或n是2～10的整数且R是从碳原子数3～10的杂环化合物中除去氢得到的n价基团或碳原子数1～18的n价的烃基。

n优选为2或3。

作为上述式(B)中的R的具体例，n为2的情况，可以列举单键、亚甲基、碳原子数2～12的亚烷基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、 1，4-亚苯基、2，6-亚萘基、5-磺化钠-1，3-亚苯基、5-四丁基磺化鏻-1，3-亚苯基等；

n为3的情况，可以列举下述式表示的基团、苯-1，3，5-三基等。

作为上述亚烷基，优选为直链的基团。

上述式(B)表示的[B]含酯结构的化合物可以通过有机化学常规方法或者适当地组合有机化学的常规方法而合成。

作为例如上述式(B)中的基团B为上述式(B-1)表示的基团的化合物(其中，除R¹³为苯基的场合除外)优选在磷酸催化剂的存在下，可以通过化合物R-(COOH)_n(其中，R和n分别与上述式(B)中的意思相同)和化合物R¹⁴-O-CH＝R¹³(其中，R¹⁴与上述式(B-1)中的意思相同，R¹³是从上述式(B-1)中的基团R¹³的一位碳除去氢原子得到的基团)加成而合成。

作为上述式(B)中的基团B为上述式(B-2)表示的基团的化合物优选在对甲苯磺酸催化剂的存在下，可以通过化合物R-(COOH)_n(其中，R和n分别与上述式(B)中的意思相同)和下述式表示的化合物加成而合成。

式中，n1与上述式(B-2)中的意思相同。

该有机EL发光体取向控制用组合物中的[B]含酯结构的化合 物的含量，如果从要求的耐热性等考虑决定的话，没有特别地限定，但是相对于[A]化合物100质量份，[B]含酯结构的化合物优选为0.1～50质量份，更优选为1～20质量份，特别优选为2～10质量份。

<其他聚合物>

为了进一步改善本发明的有机EL发光体取向控制用组合物的溶液特性和得到的有机EL发光体取向控制膜的电特性，可以使用上述其他聚合物。作为所述的其他聚合物，可以列举例如由具有与上述式(3)表示的重复单元不同结构的重复单元的聚有机硅氧烷、其水解物和其水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种(以下也只称为“其他聚有机硅氧烷”)、聚酰胺酸酯、聚酯、聚酰胺、纤维素衍生物、聚缩醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基马来酰亚胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。

<其他聚有机硅氧烷>

本发明的有机EL发光体取向控制用组合物也可以如上所述含有[A]化合物以外的其他聚有机硅氧烷。在本发明中含有其他聚有机硅氧烷的情况下，优选为由具有下述式(5)表示的重复单元的聚有机硅氧烷、其水解物和其水解物的缩合物构成的群组中选出的至少一种。

式(5)中，X²是羟基、卤原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数1～6的烷氧基或碳原子数6～20的芳基，Y²是羟基或碳原子数1～10的烷氧基。

另外，该有机EL发光体取向控制用组合物含有上述其他聚有 机硅氧烷的场合，其他聚有机硅氧烷的大部分可以作为[A]化合物独立存在，也可以其一部分作为[A]化合物的缩合物存在。

所述的其他聚有机硅氧烷，可以通过例如由烷氧基硅烷化合物和卤化硅烷化合物构成的群组中选出的至少一种硅烷化合物(以下称为“原料硅烷化合物”)，优选在适当的有机溶剂中，在水和催化剂的存在下，进行水解或水解缩合而合成。

作为这里可以使用的原料硅烷化合物，可以列举例如四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四正丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四正丁氧基硅烷、四仲丁氧基硅烷、四叔丁氧基硅烷、四氯硅烷；甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三正丙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、甲基三正丁氧基硅烷、甲基三仲丁氧基硅烷、甲基三叔丁氧基硅烷、甲基三苯氧基硅烷、甲基三氯硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、乙基三正丙氧基硅烷、乙基三异丙氧基硅烷、乙基三正丁氧基硅烷、乙基三仲丁氧基硅烷、乙基三叔丁氧基硅烷、乙基三氯硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三氯硅烷；二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二氯硅烷；三甲基甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷、三甲基氯硅烷等。这其中，优选四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、三甲基甲氧基硅烷或三甲基乙氧基硅烷。

在合成其他聚有机硅氧烷时，作为可以任选使用的有机溶剂，可以列举例如醇化合物、酮化合物、酰胺化合物、酯化合物或其他的非质子性化合物。它们可以单独使用或者两种以上组合使用。作为上述醇化合物，可以分别列举例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、2- 甲基丁醇、仲戊醇、叔戊醇、3-甲氧基丁醇、正己醇、2-甲基戊醇、仲己醇、2-乙基丁醇、仲庚醇、庚醇-3、正辛醇、2-乙基己醇、仲辛醇、正壬醇、2，6-二甲基庚醇-4、正癸醇、仲十一烷醇、三甲基壬醇、仲十四烷醇、仲十七烷醇、苯酚、环己醇、甲基环己醇、3，3，5-三甲基环己醇、苯甲醇、双丙酮醇等的单醇化合物；

乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丁二醇、戊二醇-2，4、2-甲基戊二醇-2，4、己二醇-2，5、庚二醇-2，4、2-乙基己二醇-1，3、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、三丙二醇等的多元醇化合物；

乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、乙二醇单己基醚、乙二醇单苯基醚、乙二醇单-2-乙基丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丙基醚、二乙二醇单丁基醚、二乙二醇单己基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇单丙基醚等的多元醇化合物的部分醚等。这些醇化合物可以使用一种或者两种以上组合使用。

作为上述酮化合物，可以分别列举例如丙酮、甲乙酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、二乙酮、甲基异丁酮、甲基正戊酮、乙基正丁基酮、二异丁基酮、甲基正己酮、三甲基壬酮、环己酮、2-己酮、甲基环己酮、葑酮、苯乙酮等的单酮化合物；

乙酰丙酮、2，4-戊二酮、2，4-己二酮、2，4-庚二酮、3，5-庚二酮、5-甲基-2，4-己二酮、2，4-辛二酮、3，5-辛二酮、2，4-壬二酮、3，5-壬二酮、2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮、1，1，1，5，5，5-六氟-2，4-庚二酮等的β-二酮化合物；

己二酮等的γ-二酮化合物等。这些酮化合物可以使用一种或者两种以上组合使用。

作为上述酰胺化合物，可以列举例如甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N-乙基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-乙基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N-甲酰吗啉、N-甲酰哌啶、N-甲酰吡咯、N-乙酰吗啉、N-乙酰哌啶、N-乙酰吡咯等。这些酰胺化合物可以使用一种或者两种以上组合使用。

作为上述酯化合物，可以列举例如碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯、碳酸二乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸甲基戊酯、乙酸2-乙基丁酯、乙酸2-乙基己酯、乙酸苄酯、乙酸环己基、乙酸甲基环己酯、乙酸正壬酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸乙二醇单甲基醚、乙酸乙二醇单乙基醚、乙酸二乙二醇单甲基醚、乙酸二乙二醇单乙基醚、乙酸二乙二醇单正丁醚、乙酸丙二醇单甲基醚、乙酸丙二醇单乙基醚、乙酸丙二醇单丙基醚、乙酸丙二醇单丁基醚、乙酸二丙二醇单甲基醚、乙酸二丙二醇单乙基醚、二乙酸乙二醇、乙酸甲氧基三甘醇、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸异戊酯、丙二酸二乙酯、草酸二乙酯、草酸二正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、邻苯二甲酸二甲基、邻苯二甲酸二乙酯等。这些酯化合物可以使用一种或者两种以上组合使用。

作为上述其他的非质子性化合物，可以列举例如乙腈、二甲基亚砜、N，N，N’，N’-四乙基磺酰胺、六甲基磷酰三胺、N-甲基吗啉、N-甲基吡咯、N-乙基吡咯、N-甲基-Δ3-吡咯啉、N-甲基哌啶、N-乙基哌啶、N，N-二甲基哌嗪、N-甲基咪唑、N-甲基-4-哌啶酮、N-甲基-2-哌啶酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、1，3-二甲基四氢-2(1H)- 嘧啶等。

这些溶剂中特别优选多元醇化合物、多元醇化合物的部分醚或者酯化合物。

作为在其他聚有机硅氧烷的合成时使用的水的用量，相对于原料硅烷化合物具有的烷氧基和卤原子的总量1mol，优选为0.01～100mol，更优选为0.1～30mol，进一步优选为1～1.5mol。

作为其他聚有机硅氧烷的合成时可以使用的催化剂，可以列举例如金属螯合化合物、有机酸、无机酸、有机碱、氨、碱金属化合物等。

作为上述金属螯合化合物，可以列举例如三乙氧基·单(乙酰丙酮)钛、三正丙氧基·单(乙酰丙酮)钛、三异丙氧基·单(乙酰丙酮)钛、三正丁氧基·单(乙酰丙酮)钛、三仲丁氧基·单(乙酰丙酮)钛、三叔丁氧基·单(乙酰丙酮)钛、二乙氧基·二(乙酰丙酮)钛、二正丙氧基·二(乙酰丙酮)钛、二异丙氧基·二(乙酰丙酮)钛、二正丁氧基·二(乙酰丙酮)钛、二仲丁氧基·二(乙酰丙酮)钛、二叔丁氧基·二(乙酰丙酮)钛、单乙氧基·三(乙酰丙酮)钛、单正丙氧基·三(乙酰丙酮)钛、单异丙氧基·三(乙酰丙酮)钛、单正丁氧基·三(乙酰丙酮)钛、单仲丁氧基·三(乙酰丙酮)钛、单叔丁氧基·三(乙酰丙酮)钛、四(乙酰丙酮)钛、

三乙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、三正丙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、三异丙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、三正丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、三仲丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、三叔丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)钛、二乙氧基·二(乙酰乙酸乙酯)钛、二正丙氧基·二(乙酰乙酸乙酯)钛、二异丙氧基·二(乙酰乙酸乙酯)钛、二正丁氧基·二(乙酰乙酸乙酯)钛、二仲丁氧基·二(乙酰乙酸乙酯)钛、二叔丁氧基·二(乙酰乙酸乙酯)钛、单乙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、单 正丙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、单异丙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、单正丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、单仲丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、单叔丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)钛、四(乙酰乙酸乙酯)钛、单(乙酰丙酮)三(乙酰乙酸乙酯)钛、二(乙酰丙酮)二(乙酰乙酸乙酯)钛、三(乙酰丙酮)单(乙酰乙酸乙酯)钛等的钛螯合化合物；

三乙氧基·单(乙酰丙酮)锆、三正丙氧基·单(乙酰丙酮)锆、三异丙氧基·单(乙酰丙酮)锆、三正丁氧基·单(乙酰丙酮)锆、三仲丁氧基·单(乙酰丙酮)锆、三叔丁氧基·单(乙酰丙酮)锆、二乙氧基·二(乙酰丙酮)锆、二正丙氧基·二(乙酰丙酮)锆、二异丙氧基·二(乙酰丙酮)锆、二正丁氧基·二(乙酰丙酮)锆、二仲丁氧基·二(乙酰丙酮)锆、二叔丁氧基·二(乙酰丙酮)锆、单乙氧基·三(乙酰丙酮)锆、单正丙氧基·三(乙酰丙酮)锆、单异丙氧基·三(乙酰丙酮)锆、单正丁氧基·三(乙酰丙酮)锆、单仲丁氧基·三(乙酰丙酮)锆、单叔丁氧基·三(乙酰丙酮)锆、四(乙酰丙酮)锆、三乙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三正丙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三异丙氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三正丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三仲丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、三叔丁氧基·单(乙酰乙酸乙酯)锆、

二乙氧基·二(乙酰乙酸乙酯)锆、二正丙氧基·二(乙酰乙酸乙酯)锆、二异丙氧基·二(乙酰乙酸乙酯)锆、二正丁氧基·二(乙酰乙酸乙酯)锆、二仲丁氧基·二(乙酰乙酸乙酯)锆、二叔丁氧基·二(乙酰乙酸乙酯)锆、单乙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单正丙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单异丙氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单正丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单仲丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、单叔丁氧基·三(乙酰乙酸乙酯)锆、四(乙酰乙酸乙酯)锆、单(乙酰丙酮)三(乙酰乙酸乙酯)锆、二(乙酰丙酮)二(乙酰乙酸乙酯)锆、三(乙酰丙酮)单(乙酰乙酸乙酯)锆等的锆螯合化合物；

三(乙酰丙酮)铝、三(乙酰乙酸乙酯)铝等的铝螯合化合物等。

作为上述有机酸，可以列举例如乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、草酸、马来酸、己二酸、甲基丙二酸、癸二酸、没食子酸、酪酸、苯六甲酸、花生四烯酸、莽草酸、2-丁基乙基乙酸、油酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻酸、水杨酸、苯甲酸、对氨基苯甲酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、一氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸、蚁酸、丙二酸、磺酸、邻苯二甲酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等。

作为上述无机酸，可以列举例如盐酸、硝酸、硫酸、氢氟酸、磷酸等。

作为上述有机碱，可以列举例如吡啶、吡咯、哌嗪、吡咯、哌啶、甲基吡啶、三甲胺、三乙胺、一乙醇胺、二乙醇胺、二甲基一乙醇胺、单甲基二乙醇胺、三乙醇胺、二氮杂二环辛烷、二氮杂二环壬烷、二氮杂二环十一碳烯、四甲基氢氧化铵等。

作为上述碱金属化合物，可以列举例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙等。这些催化剂可以使用一种或者两种一起使用。

这些催化剂中优选金属螯合化合物、有机酸或无机酸。作为金属螯合化合物，特别优选钛螯合化合物。

催化剂的使用量相对于原料硅烷化合物100质量份优选为0.001～10质量份，更优选为0.001～1质量份。

催化剂可以预先添加到作为原料的硅烷化合物中，或将硅烷化合物溶解在有机溶剂的溶液中，或者预先在添加的水中进行溶解或分散。

其他聚有机硅氧烷的合成时添加的水，可以间断地或者连续地向作为原料的硅烷化合物中或将硅烷化合物溶解在有机溶剂的 溶液中进行添加。

其他聚有机硅氧烷的合成时的反应温度，优选为0～100℃，更优选为15～80℃。反应时间优选为0.5～24小时，更优选为1～8小时。

<其他聚合物的使用比例>

在本发明的有机EL发光体取向控制用组合物是与[A]化合物一起还含有其他聚合物的场合，作为其他聚合物的含量，相对于[A]化合物100质量份，优选为10,000质量份以下。其他聚合物更优选的含量根据其他聚合物的种类不同而异。

另一方面，在本发明的有机EL发光体取向控制用组合物是含有[A]化合物和其他聚有机硅氧烷的场合，二者优选的使用比例，相对于[A]化合物100质量份的其他聚有机硅氧烷的量是100～2,000质量份。在本发明的有机EL发光体取向控制用组合物是与[A]化合物一起含有其他聚合物的场合，作为其他聚合物的种类，优选为其他聚有机硅氧烷。

<固化剂和固化催化剂以及固化促进剂>

出于更加巩固[A]化合物的交联反应的目的，在本发明的有机EL发光体取向控制用组合物中可以含有上述固化剂和固化催化剂。出于促进固化剂的固化反应的目的，在本发明的有机EL发光体取向控制用组合物中可以含有上述固化促进剂。

作为上述固化剂，可以使用具有环氧基的固化性化合物，或者一般用于含有具有环氧基的化合物的固化性组合物的固化的固化剂。作为这样的固化剂可以举例例如多元胺、多元羧酸酐、多元羧酸。

作为上述多元羧酸酐，可以列举例如环己烷三羧酸的酐和其他多元羧酸酐。

作为环己烷三羧酸酐的具体例，例如环己烷-1，3，4-三羧酸-3，4-酐、环己烷-1，3，5-三羧酸-3，5-酐、环己烷-1，2，3-三羧酸-2，3-酸酐等，作为其他多元羧酸酐，可以列举例如4-甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基降冰片烯二酸酐、十二碳烯基琥珀酸酐、琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、下述式(6)表示的化合物、和一般用于聚酰胺酸的合成中的四羧酸二酐以外、α-松油烯、异体罗勒烯等的具有共轭双键的脂环式化合物和马来酸酐的Diels-Alder反应生成物和这些的加氢物等。

式(6)中，p为1～20的整数。

作为上述固化催化剂，可以使用例如六氟化锑化合物、六氟化磷化合物、三乙酰丙酮铝等。这些催化剂可以通过加热，催化环氧基的阳离子聚合。

作为上述固化促进剂，可以列举例如咪唑化合物；

季磷化合物；

季胺化合物；

如1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳烯-7或其有机酸盐的二氮杂二环烯烃；

如辛酸锌、辛酸锡、乙酰丙酮铝络合物的有机金属化合物；

如三氟化硼、硼酸三苯酯的硼化合物；

如氯化锌、氯化锡的金属卤化物；

如双氰胺、胺和环氧树脂的加成物的胺加成型促进剂等的高 融点分散型潜在性固化促进剂；

季鏻盐等的用聚合物覆盖表面的微囊型潜在性固化促进剂；

胺盐型潜在性固化促进剂；

如路易斯酸盐、质子酸盐的高温解离型的热阳离子重合型潜在性固化促进剂等。

<环氧化合物>

从提高对于形成的有机EL发光体取向控制膜的基板或阳极电极表面的粘附性的观点出发，本发明的有机EL发光体取向控制用组合物中也可以含有上述环氧化合物。

作为所述的环氧化合物，可以列举例如乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚、丙二醇二缩水甘油醚、三丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、1，6-己二醇二缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、2，2-二溴新戊二醇二缩水甘油醚、1，3，5，6-四缩水甘油醚-2，4-己二醇、N，N，N’，N’-四缩水甘油醚-间二甲苯二胺、1，3-二(N，N-二缩水甘油醚氨甲基)环己烷、N，N，N’，N’-四缩水甘油醚-4，4’-二氨基二苯基甲烷、N，N-二缩水甘油醚-苄胺、N，N-二缩水甘油醚-氨甲基环己烷等作为优选例。

在本发明的有机EL发光体取向控制用组合物含有环氧化合物的场合，其含有比例相对于上述[A]化合物和任选使用的其他聚合物的总和100质量份，优选为0.01～40质量份以下，更优选为0.1～30质量份。

另外，在本发明的有机EL发光体取向控制用组合物含有环氧化合物的场合，出于高效地引发其交联反应的目的，也可以联用1-苄基-2-甲基咪唑等盐基催化剂。

<官能性硅烷化合物>

出于提高与得到的有机EL发光体取向控制膜的阳极电极的 粘附性的目的可以使用上述官能性硅烷化合物。作为官能性硅烷化合物，可以列举例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-酰脲丙基三甲氧基硅烷、3-酰脲丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-三乙氧基甲硅烷基丙基三乙烯基三胺、N-三甲氧基甲硅烷基丙基三乙烯基三胺、10-三甲氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、10-三乙氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、9-三甲氧基甲硅烷基-3，6-二氮壬乙酸酯、9-三乙氧基甲硅烷基-3，6-二氮壬乙酸酯、N-苄基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苄基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-二(氧乙烯)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-二(氧乙烯)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷等，进而列举日本特开昭63-291922号公报记载的四羧酸二酐与具有氨基的硅烷化合物的反应产物等。

在本发明的有机EL发光体取向控制用组合物含有官能性硅烷化合物的场合，其含有比例相对于[A]化合物和任选使用的其他聚合物的总和100质量份，优选为50质量份以下，更优选为20质量份以下。

<表面活性剂>

作为上述表面活性剂，可以列举例如非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、有机硅表面活性剂、聚烯化氧表面活性剂、含氟表面活性剂等。

在该有机EL发光体取向控制用组合物含有上述表面活性剂 的场合，其含有比例相对于有机EL发光体取向控制用组合物的整体100质量份，优选为10质量份以下，更优选为1质量份以下。

<光敏性化合物>

该有机EL发光体取向控制用组合物含有得到的光敏性化合物是具有由羧基、羟基、-SH、-NCO、-NHR(其中R为氢原子或者碳原子数1～6的烷基)、-CH＝CH₂和SO₂Cl构成的群组中选出的至少一种基团以及光敏性结构的化合物。通过使上述具有环氧基的聚有机硅氧烷和特定肉桂酸衍生物和光敏性化合物的混合物反应，本发明的有机EL发光体取向控制用组合物中含有的[A]化合物，形成同时具有来自特定肉桂酸衍生物的感光性结构(桂皮酸结构)和来自光敏性化合物的光敏性结构。该光敏性结构，通过照射光而激发，具有赋予该激发能量在聚合物内接近的感光性结构的功能。该激发态可以是单重态，也可以是三重态。鉴于长寿或效率的能量转移，优选为三重态。上述光敏性结构吸收的光优选为波长在150～600nm范围内的紫外线或可见光。波长为比上述下限更短的光，由于不能通过一般的光学系统进行处理，故不适合用于光取向法。另一方面，比上述上限波长更长的光能量小，难以诱发上述光敏性结构的激发态。

作为涉及到的光敏性结构，可以列举例如苯乙酮结构、苯甲酮结构、蒽醌结构、联苯结构、咔唑结构、芳硝基结构、芴结构、萘结构、蒽结构、吖啶结构、吲哚结构等，这些可以单独或组合两种以上使用。这些光敏性结构，是分别从苯乙酮、苯甲酮、蒽醌、联苯、咔唑、硝基苯或者二硝基苯、萘、芴、蒽、吖啶或吲哚中除去1～4个氢原子而得到的基团的结构。这里，苯乙酮结构、咔唑结构以及吲哚结构最好分别是从苯乙酮、咔唑或吲哚的苯环具有的氢原子中除去1～4个而得到的基团的结构。最好是由这些 光敏性结构中的苯乙酮结构、苯甲酮结构、蒽醌结构、联苯结构、咔唑结构、芳硝基结构以及萘结构构成的群组中选出的至少一种，更好是由苯乙酮结构、苯甲酮结构以及芳硝基结构构成的群组中选出的至少一种。

作为光敏性化合物，优选羧基以及具有光敏性结构的化合物，而且作为优选的化合物，可以列举例如下述式(H-1)～(H-10)分别表示的化合物等。

上述式中q是1～6的整数。

本发明中使用的[A]化合物，如上所述，加入到具有环氧基的聚有机硅氧烷以及特定桂皮酸衍生物，与光敏性化合物组合，最好在有催化剂的情况下，在有机溶剂中使其反应而合成。这种情 况下，特定桂皮酸衍生物相对于1mol具有环氧基的聚有机硅氧烷的硅原子，以优选0.001～1mol，更优选0.1～1mol，最优选0.2～0.9mol的范围来使用。光敏性化合物相对于1mol具有环氧基的聚有机硅氧烷的硅原子，以优选0.0001～0.5mol，更优选0.0005～0.2mol，最优选0.001～0.1mol的范围来使用。

<有机EL发光体取向控制用组合物的制备>

本发明的有机EL发光体取向控制用组合物，如上所述：含有作为必要成分的[A]化合物，另外根据需要还含有其他成分，但最好各成分作为能被有机溶剂溶解的溶液状组合物而制备。另外，光取向性化合物和其他的含有成分(例如，从由聚酰胺酸以及聚酰亚胺构成的群组中选出的至少一种聚合物或其他的聚有机硅氧烷等)是指，有机EL发光体取向控制用组合物以及有机EL发光体取向控制膜的任意状态下，可以相互地部分结合。

为了制备本发明的有机EL发光体取向控制用组合物，作为可以使用的有机溶剂，优选溶解[A]化合物以及使用的其他成分，并与它们不发生反应的有机溶剂。本发明的有机EL发光体取向控制用组合物中可以优选使用的有机溶剂，根据任选添加的其他聚合物的种类而有所不同。

本发明的有机EL发光体取向控制用组合物中，作为对[A]化合物优选的有机溶剂，可以列举上述示例过的用于合成聚酰胺酸的有机溶剂。此时，可以并用示例过的作为用于合成本发明的聚酰胺酸的不良溶剂。这些有机溶剂，可以单独使用也可以组合两种以上使用。

另一方面，本发明的有机EL发光体取向控制用组合物，含有作为聚合物的[A]化合物以及其他的聚有机硅氧烷时的优选有机溶剂，可以列举例如：1-乙氧基-2-丙醇、丙二醇单乙醚、丙二醇 单丙醚、丙二醇单丁基醚、丙二醇单乙酸酯、二丙二醇甲醚、二丙二醇乙醚、二丙二醇丙醚、二丙二醇二甲醚、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁基醚(丁基溶纤剂)、乙二醇单戊醚、乙二醇单己醚、二乙二醇、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、甲基二甘醇乙醚、乙基二甘醇乙醚、丙基二甘醇乙醚、丁基二甘醇乙醚、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯、乙酸3-丁基甲氧基酯、乙酸戊酸甲酯、乙酸2-丁基乙酯、乙酸2-乙基己基、乙酸苄酯、乙酸正己酯、乙酸环己酯、乙酸辛酯、乙酸戊酯、乙酸异戊酯等。其中可优选列举：乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯等。

本发明的有机EL发光体取向控制用组合物的制备中采用的优选溶剂，根据是否使用其他聚合物以及其种类，可以组合上述有机溶剂一种或两种以上而获得。像这样的溶剂，在下述优选的固体成分浓度中，不析出有机EL发光体取向控制用组合物中含有的各成分，且有机EL发光体取向控制用组合物的表面张力在25～40mN/m范围内。

该有机EL发光体取向控制用组合物的固体成分浓度，也就是有机EL发光体取向控制用组合物中的溶剂以外的所有成分的质量，占有机EL发光体取向控制用组合物全部质量的比例，考虑粘性和挥发性等，优选为1～10质量％的范围内。本发明的有机EL发光体取向控制用组合物，涂布在基板或阳极电极上，形成作为有机EL发光体取向控制膜的涂膜，当固体成分浓度在1质量％以上时，该涂膜的膜厚难以变得过小，从而可以获得良好的有机EL发光体取向控制膜。另一方面，当固体成分浓度为10质量％以下 时，可以抑制涂膜的膜厚过大，可获得良好的有机EL发光体取向控制膜。另外，可防止有机EL发光体取向控制用组合物的粘性增大，而且涂布特性良好。特别是优选的固体含量浓度的范围，根据在基板或阳极电极上涂布有机EL发光体取向控制用组合物时采用的方法而异。例如采用旋涂法时，优选1.5～4.5质量％的范围。采用印刷法时，固体成分浓度为3～9质量％的范围，由此，溶液粘度特别优选为12～50mPa.s的范围。采用喷墨法时，固体成分浓度为1～5质量％的范围，由此溶液粘度特别优选为3～15mPa.s的范围。

制备本发明的有机EL发光体取向控制用组合物时的温度，最好为0℃～200℃，更优选为0℃～40℃。

<有机EL发光体取向控制膜>

本发明的有机EL发光体取向控制用组合物，为了根据光取向法而形成有机EL发光体层中赋予各向异性的取向控制膜，可适当的使用。

作为形成有机EL发光体取向控制膜的方法，可以列举如下方法：例如在基板上形成阳极电极，为了覆盖该阳极电极，通过该有机EL发光体取向控制用组合物形成涂膜，接着，通过向该涂膜照射具有各向异性的偏光等的光取向法，赋予有机EL发光体取向能。

首先，本发明的有机EL发光体取向控制用组合物，通过例如辊涂法、旋涂法、印刷法、喷墨法等的适宜的涂布方法进行涂布。而且，对该涂布面进行预备加热(预烘焙)，接着进行烧结(后烘焙)，由此形成涂膜。预焙条件为：例如在40～120℃中，预焙0.1～5分钟，后烘焙条件优选为120～300℃，更优选为在150～250℃中，最好后烘焙5～200分钟，更优选后烘焙10～100分。后烘焙后的 涂膜膜厚最好为0.001～1μm，更优选为0.005～0.5μm。

接着，通过对上述涂膜照射直线偏光或者部分偏光的光或无偏光的光，赋予有机EL发光体取向能。这里，作为光，可以用例如含有波长为150nm～800nm的光的紫外线以及可见光线，但优选含有波长为300nm～400nm的光的紫外线。采用的光为直线偏光或部分偏光时，可以垂直于基板面照射，也可以斜着照射。另外，组合照射也可以。照射无偏光的光时，必须是斜着照射。

作为使用的光源，可以使用例如低压水银灯、高压水银灯、氘灯、金属卤化物灯、氩共振灯、氙灯、准分子激光等。上述优选的波长区域的紫外线，可以通过将上述光源与例如滤光器或光栅等并用的方法等得到。

作为光的照射量，没有特别的限定，最好是1J/m²以上，不足10,000J/m²，更好为10～3,000J/m²。另外，针对通过现有已知的有机EL发光体取向控制用组合物形成的涂膜，通过光取向法赋予有机EL发光体取向能时，光照射量必须达到10,000J/m²以上。

但使用本发明的有机EL发光体取向控制用组合物后，光取向法时的放射线照射量在3,000J/m²以下，还可以在1,000J/m²以下，也可以赋予良好的有机EL发光体取向能，提高有机EL元件的生产性，降低成本。

涂布有机EL发光体取向控制用组合物时，为了使其与基板或阳极电极的接着性更加良好，可以预先在基板或阳极电极上，涂布官能性硅烷化合物、钛酸等。

<有机EL元件及其制造方法>

关于本发明的有机EL元件，参考附图进行说明。图1是表示本发明的有机EL元件的一个例子的模式剖面图。其包括：有机EL元件1，在基板2上形成的阳极电极3，覆盖阳极电极3而形 成的有机EL发光体取向控制膜4，在有机EL发光体取向控制膜4上形成的有机EL发光体层5，有机EL发光体层5上形成的阴极电极6。

另外，本发明的有机EL元件制造方法，包括：为覆盖在基板上形成的阳极电极，采用该有机EL发光体取向控制用组合物形成涂膜的工序，向上述涂膜照射直线偏光，形成有机EL发光体取向控制膜的工序，在上述有机EL发光体取向控制膜上形成有机EL发光体层的工序，以及在上述有机EL发光体层上形成阴极电极的工序。以下对各要素进行说明。

<基板>

基板2，可见光领域的光透过率高，而且在形成有机EL元件的工序中，适宜采用不变化的基板，刚性板可以，柔性板也可以，例如玻璃板、塑料板、高分子膜以及硅板、还有将这些层叠起来的层叠板等，也适宜采用。

作为构成塑料板或高分子膜的树脂，最好是例如：有机EL发光体层5以及后述的通过涂布法成膜时使用的空穴注入层等的树脂，并且在涂布液中不溶解的树脂。具体而言，可以列举：低密度或高密度聚乙烯、乙烯-丙烯共聚物、乙烯-丁烯共聚物、乙烯-己烯共聚物、乙烯-辛烯共聚物、乙烯-降冰片烯共聚物、乙烯-二甲桥八氢萘(DMON)共聚物、聚丙烯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物、离聚物树脂等的聚烯烃类树脂；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯等的聚酯类树脂；尼龙-6、尼龙-6，6、二甲苯二胺-己二酸缩聚物；聚酰亚胺甲基丙烯酸甲酯等的酰胺类树脂；聚甲基丙烯酸甲酯等的丙烯酸类树脂；聚苯乙烯、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-丙烯腈-丁二烯共聚物、聚丙烯腈等的苯乙烯-丙烯腈类树脂； 三乙酸纤维素、二乙酸纤维素等的疏水化纤维素类树脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯等的含有卤素的树脂；聚乙烯醇、乙烯-乙烯醇共聚物、纤维素衍生物等的氢结合性树脂；聚碳酸酯树脂、聚砜树脂、聚醚砜树脂、聚醚醚酮树脂、聚苯醚树脂、聚甲醛树脂、聚芳酯树脂、液晶树脂等的工程塑料类树脂等。

基板的制造程序需要要求耐热性，上述的树脂中，优选玻璃化转变温度Tg在150℃以上的树脂，更优选180℃以上的树脂，最优选200℃以上的树脂。

另外，顶部发光型的有机EL元件中，不从基板取出光，因此不需要透明的基板，透光性基板和不透光性的基板均可。

<阳极电极>

阳极电极3，通过表示透光性以及导电性的薄膜来构成，例如通过金属氧化物膜以及金属薄膜等构成。具体而言，可以列举：氧化铟、氧化锌、氧化锡、铟锡氧化物(Indium Tin Oxide：简称ITO)、铟锌氧化物(Indium Zinc Oxide：简称IZO)、金、铂、银、铜等的薄膜，优选ITO、IZO、氧化锡等的薄膜。而且作为阳极电极3，可以采用聚苯胺或者其衍生物，聚噻吩或者其衍生物等的有机透明导电膜。阳极电极3的厚度，考虑光透过性和导电性可以进行适当地设定，一般地，在10nm～10μm左右，优选为20nm～1μm，更优选为50nm～500nm。另外，不从阳极电极侧取出光时，阳极电极可以形成不透明的阳极。

作为阳极电极的形成方法，可以列举真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、电镀法等。

<有机EL发光体取向控制膜>

作为构成有机EL元件1的有机EL发光体取向控制膜4，采 用上述本发明的有机EL发光体取向控制膜。有机EL发光体取向控制膜4的构成和制造方法与上述的说明相同，因此此处省略。

<有机EL发光体层>

有机EL发光体层5，含有作为有机EL发光体的发光性有机化合物，该发光的有机化合物(以下均称“发光材料”)由：发出萤光和/或磷光的有机物，或者含有该有机物和掺杂剂所构成。掺杂剂以例如提高发光效率或使发光波长变化等目的而添加。发光材料既可以是低分子化合物也可以是高分子化合物，优选体现液晶性的材料。作为构成有机EL发光体层的发光材料，可以列举：例如以下的材料。有机EL发光体层优选发出白色的光。

作为色素类的发光材料，可以列举例如：环戊丙甲胺衍生物、四苯基丁二烯衍生物化合物、三苯胺衍生物、噁二唑衍生物、吡唑喹啉衍生物、二苯乙烯苯衍生物、二苯乙烯芳基衍生物、吡咯衍生物、噻吩环化合物、吡啶环化合物、环酮衍生物、二萘嵌苯衍生物、寡聚噻吩衍生物、trifumanylamine衍生物、噁二唑二聚物、吡唑啉二聚物等。

作为金属络合物类的发光材料，中心金属中含有Al、Zn、Be等、或Tb、Eu、Dy等的稀土类金属，配体中，可以列举含有噁二唑、噻二唑、苯基吡啶、苯基咪唑、喹啉结构等的金属络合物。例如具有来自铱络合物、铂络合物等的三重态激发态的发光金属络合物，羟基喹啉铝络合物、苯并喹啉铍络合物、苯并噁唑锌络合物、苯并噻唑锌络合物、甲基偶氮锌络合物、卟啉锌络合物、铕络合物等。

作为高分子类的发光材料可以列举比如：聚对苯乙炔衍生物、聚噻吩衍生物、聚对苯衍生物、聚硅烷衍生物、聚乙炔衍生物、聚芴衍生物、以及聚乙烯咔唑衍生物等，还可以列举，作为上述 色素类的发光材料或金属络合物类的发光材料的高分子化材料等。

上述发光材料中，作为发出蓝色光的材料，可以列举：二苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物、以及它们的聚合物、聚乙烯咔唑衍生物、聚对苯衍生物、聚芴衍生物等。其中优选：高分子材料的聚乙烯咔唑衍生物、聚对苯衍生物和聚芴衍生物等。

另外，作为发出绿色光的材料，可以列举：喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、以及它们的聚合物、聚对苯乙炔衍生物、聚芴衍生物等。其中优选：高分子材料的聚对苯乙炔衍生物、聚芴衍生物等。

另外，作为发出红色光的材料，可以列举：香豆素衍生物、噻吩环化合物、以及它们的聚合物、聚对苯乙炔衍生物、聚噻吩衍生物、聚芴衍生物等。其中优选高分子材料的聚对苯乙炔衍生物、聚噻吩衍生物、聚芴衍生物等。

作为掺杂剂材料，可以列举：例如二萘嵌苯衍生物、香豆素衍生物、红荧烯衍生物、喹吖啶酮衍生物、方酸盐衍生物、卟啉衍生物、苯乙烯类色素、四苯衍生物、吡唑啉酮衍生物、十环烯、吩噁嗪酮等。

作为体现液晶性的发光材料的一个具体例子，可以列举例如Macromolecules 2003，36、3457-3464、Appl.Phys.Lett.2006，89，121920、J.Phys.Chem.B107，4887(2003)、日本化学会春季年会3G7-40、Proc.SPIE2005，5963，59360C中记载的液晶性发光材料。

以上的发光材料中，从容易取向的材料的观点考虑，优选从室温至50度之间具有液晶性的材料。另外，这样的有机EL发光体层的厚度，通常约为2nm～2000nm。

形成有机EL发光体层的工序，首先例如采用涂布液通过涂布 法形成有机EL发光体层用膜。该涂布液含有成为有机EL发光体层的液晶性化合物(发光材料)。

有机EL发光体层用的涂布液可以是溶液也可以是乳浊液。有机EL发光体层用的涂布液的溶剂，可以是溶解液晶性化合物(发光材料)的液体，列举例如作为空穴注入层用的涂布液的溶剂而适当的采用。而且分散介质可以是能均匀分散液晶性化合物(发光材料)的液体。

作为涂布法，可以列举例如旋涂法、流延涂布法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂覆法、浸渍法、狭缝涂布法、毛细管电泳涂层法、喷涂法、喷嘴涂法等的涂布法、凹版印刷法、丝网印刷法、柔印印刷法、胶版印刷法、转印印刷法、喷墨打印法等。从图案形成和多色涂布的容易性的观点考虑，优选凹版印刷法、丝网印刷法、柔印印刷法、胶版印刷法、转印印刷法、喷墨打印法等的涂布法。另外，升华性的低分子化合物的场合，可以采用真空蒸镀法。再有，通过由激光进行转印或热转印等，可以只形成所期望的有机EL发光体层。

像这样形成的有机EL发光体层，形成在该有机EL发光体取向控制膜上，从而有机EL发光体在进行高度单轴取向，可以体现优异的偏光发光效率，同时，即使在热负荷后，仍可维持高比例的初期发光效率。

<阴极电极>

阴极电极6作为阴极发挥功能。作为这样的阴极电极6的材料，优选功函数小，容易向有机EL发光体层5注入电子的材料，而且优选电传导性高的材料。具体而言，可以采用碱金属、碱土类金属、过渡金属以及III-B族金属等的金属，进一步具体而言，可以列举：锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、钪、 钒、锌、钇、铟、铈、钐、铕、铽、镱等的金属，或上述金属中的两种以上的合金，或者它们中的一种以上与金、银、铂、铜、锰、钛、钴、镍、钨以及锡中的一种以上的合金，或者是石墨或石墨层间化合物等。作为合金的例子，可以列举例如镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金等。

另外，用透明的电极构成阴极电极时，阴极电极由例如上述材料构成的薄膜，和导电性金属氧化物或导电性有机物等构成的薄膜层叠形成的层叠体构成。

该有机EL元件除上述构成之外，为了改善向阳极电极和有机EL发光体取向控制膜之间的空穴的注入效率，根据需要也可以设置空穴注入层。

<空穴注入层>

作为空穴注入材料，可以列举比如：例如苯胺类、星状大分子(starburst)胺类、酞菁类、氧化钒、氧化钼、氧化钌、氧化铝等的氧化物、无定形碳、聚苯胺、聚噻吩衍生物等。

形成空穴注入层的工序，首先例如采用涂布液通过涂布法形成功能层薄膜(空穴注入层用膜)，该涂布液含有具有空穴注入功能的空穴注入材料。

空穴注入层用的涂布液可以是溶液也可以是乳浊液。空穴注入层用的涂布液的溶剂，最好是溶解空穴注入材料的液体，而且分散介质最好是能均匀分散空穴注入材料的液体。作为溶剂，可以列举例如：氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷等的氯类溶剂，还可以列举四氢呋喃等的醚类溶剂，甲苯、二甲苯等的芳香族烃类溶剂，丙酮、丁酮等的酮类溶剂、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸乙酯溶纤剂等的酯类溶剂、以及水。

作为涂布法可以列举：旋涂法、流延涂布法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂覆法、浸渍法、喷涂法、丝网印刷法、柔印印刷法、胶版印刷法、喷墨打印法等。

图1的有机EL元件1，在阳极电极2和阴极电极6之间设置有机EL发光体取向控制膜4以及有机EL发光体层5，根据需要，在阳极电极2和有机EL发光体取向控制膜4之间设置空穴注入层。但是，有机EL元件1的构成不局限于图1所示。下面对有机EL元件的阳极电极和阴极电极之间的元件构成的一个例子进行说明。又，阳极电极以及阴极电极，在光取出侧配置的电极至少透明就可以，一侧为阳极，另一侧作为阴极来使用。因此，以下的例子说明中，阳极以及阴极中的任意一侧作为阳极电极，另外一侧作为阴极电极，阳极电极以及阴极电极的极性没有特定的限制。

如上所述，在阳极和阴极之间，最好设置至少一层有机EL发光体层，阳极和阴极之间可以设置多个与有机EL发光体层和/或有机EL发光体层不同的一个或多个层。

作为在阴极和有机EL发光体层之间设置的层，可以列举电子注入层、电子运输层、空穴阻挡层等。在阴极和有机EL发光体层之间设置电子注入层和电子运输层的两个层时，位于靠近阴极的层称为电子注入层，位于靠近有机EL发光体层的层称为电子运输层。

电子注入层是具有改善从阴极注入电子效率功能的层。电子运输层是具有改善从阴极或电子注入层，或者比阴极靠近电子运输层的电子注入功能的层。空穴阻挡层是具有截距空穴运输功能的层。另外，电子注入层或电子运输层有兼容空穴阻挡层的情况。

作为阳极和有机EL发光体层之间设置的层，可以列举空穴注入层、空穴运输层、电子阻挡层等。阳极和有机EL发光体层之间 设置空穴注入层和空穴运输层两个层时，位于靠近阳极侧的层称为空穴注入层，位于靠近有机EL发光体层侧的层称为空穴运输层。

空穴注入层是具有改善来自于阳极的空穴注入效率功能的层。空穴运输层是具有改善阳极或空穴注入层，或者比阳极更靠近的空穴运输层的空穴注入机能的层。电子阻挡层是具有截断电子运输功能的层。空穴注入层或空穴运输层兼有电子阻挡层的情况。

另外，电子注入层以及空穴注入层统称为电荷注入层，电子运输层以及空穴运输层统称为电荷运输层。

以下是表示可能的有机EL元件的层结构的具体的一个例子。

a)阳极/空穴运输层/有机EL发光体层/阴极

b)阳极/有机EL发光体层/电子运输层/阴极

c)阳极/空穴运输层/有机EL发光体层/电子运输层/阴极

d)阳极/电荷注入层/有机EL发光体层/阴极

e)阳极/有机EL发光体层/电荷注入层/阴极

f)阳极/电荷注入层/有机EL发光体层/电荷注入层/阴极

g)阳极/电荷注入层/空穴运输层/有机EL发光体层/阴极

h)阳极/空穴运输层/有机EL发光体层/电荷注入层/阴极

i)阳极/电荷注入层/空穴运输层/有机EL发光体层/电荷注入层/阴极

j)阳极/电荷注入层/有机EL发光体层/电荷运输层/阴极

k)阳极/有机EL发光体层/电子运输层/电荷注入层/阴极

l)阳极/电荷注入层/有机EL发光体层/电子运输层/电荷注入层/阴极

m)阳极/电荷注入层/空穴运输层/有机EL发光体层/电荷运输 层/阴极

n)阳极/空穴运输层/有机EL发光体层/电子运输层/电荷注入层/阴极

o)阳极/电荷注入层/空穴运输层/有机EL发光体层/电子运输层/电荷注入层/阴极

(这里，记号“/”表示该记号“/”两边的两个层邻接层叠。下同。)

另外，有机EL元件也可以具有两层以上的有机EL发光体层。作为具有两层有机EL发光体层的有机EL元件的具体实例，可以列举具有：

p)阳极/电荷注入层/空穴运输层/有机EL发光体层/电子运输层/电荷注入层/电极/电荷注入层/空穴运输层/有机EL发光体层/电子运输层/电荷注入层/阴极的层结构。

另外，作为具有三层以上的有机EL发光体层的有机EL元件，将(电极/电荷注入层/空穴运输层/有机EL发光体层/电子运输层/电荷注入层)作为一个重复单元，可以列举如下：

q)阳极/电荷注入层/空穴运输层/有机EL发光体层/电子运输层/电荷注入层/重复单元/重复单元/....../阴极那样含有两个以上的重复单元的层结构。

上述层结构p以及q中，阳极、阴极、有机EL发光体层以外的各层可以根据需要删减。

从基板2取出光的底部发射型的有机EL元件，以有机EL发光体层为基准，通过将配置在基板2侧的层全部设置为透明的层来构成。而且像后述那样，以有机EL发光体层作为基准，从与基板相对侧取出光，也就是所谓的顶部发光型的有机EL元件，以有机EL发光体层为基准，通过将配置在与基板相对侧的层全部设置为透明的层来构成。

有机EL元件，为进一步提高与电极的密着性，以及改善来自电极的电荷输入，可以设置与电极相邻的膜厚在2nm以下的绝缘层，另外，为提高表面密着性和防止混合等，可以在相邻的上述各层表面插入薄的缓冲区层。

以下、对各层的具体结构进行说明，关于有机EL发光体层5以及空穴注入层，省略与上述内容重复的说明。另外，阳极和/或阴极中，可以分别适当地采用上述的阳极电极或阴极电极，因此省略了重复的说明。

<空穴运输层>

作为构成空穴运输层的空穴运输材料，可以列举：聚乙烯咔唑或其衍生物，聚硅烷或其衍生物、侧链或主链中含有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳香胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚芳香胺或其衍生物、聚吡咯或其衍生物、聚(对苯乙烯)或其衍生物、或聚(2，5-噻吩乙烯)或其衍生物等。

在这些空穴运输材料中，作为空穴运输材料，优选：聚乙烯咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、侧链或主链中具有芳香族胺化合物基的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺或其衍生物、聚噻吩或其衍生物、聚芳香胺或其衍生物、聚(对苯乙烯)或其衍生物、或聚(2，5-噻吩乙烯)或其衍生物等的高分子空穴运输材料。进一步优选聚乙烯咔唑或其衍生物、聚硅烷或其衍生物、侧链或主链中芳香族胺的聚硅氧烷衍生物等。低分子空穴运输材料的场合，最好将高分子粘合剂中分散后而使用。

作为空穴运输层的成膜方法，对于低分子空穴运输材料可以列举由与高分子粘合剂的混合溶液进行成膜的方法，对于高分子的空穴运输材料可以列举从溶液中成膜的方法。

空穴运输层的制造工序，例如通过采用含有空穴运输材料的涂布液的涂布法形成功能性薄膜(空穴运输层用膜)。

空穴运输层用的涂布液，可以是溶液也可以是乳浊液。空穴运输层用的涂布液的溶剂，最好是溶解空穴运输材料的液体，可以适当地采用例如作为空穴注入层用的涂布液的溶剂列举的溶剂，而且分散介质最好是可以将空穴运输材料均匀分散的液体。

作为涂布法，可以适当的采用形成上述空穴注入层以及有机EL发光体层时列举的涂布法。

作为混合的高分子粘合剂，最好选择完全不阻碍电荷运输的粘合剂，而且采用合适的对于可见光的吸收弱的粘合剂。作为该高分子粘合剂，可以列举聚碳酸酯、聚丙烯酸酯(聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯等)、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

作为空穴运输层的膜厚，根据采用的材料不同，最适值有所不同。选择适合驱动电压和发光效率的值，至少是不能有气孔出现的厚度，过厚会使元件的驱动电压变高，不予优选。因此，作为空穴运输层的膜厚，例如为1nm～1μm，优选2nm～500nm，进一步优选5nm～200nm。

<电子阻挡层>

电子阻挡层，如上所述是具有截断电子运输功能的层。例如为具有空穴注入层和有机EL发光体层的元件结构时，意思是在该空穴注入层和有机EL发光体层之间设置的层(通常为空穴运输层)。

具备电子阻挡层的有机EL元件的层结构的具体例子q)～t)如下所示。

q)阳极/电子阻挡层/有机EL发光体层/阴极

r)阳极/空穴运输层/电子阻挡层/有机EL发光体层/阴极

s)阳极/电子阻挡层/有机EL发光体层/电子运输层/阴极

t)阳极/空穴运输层/电子阻挡层/有机EL发光体层/电子运输层/阴极

作为构成电子阻挡物的电子阻挡材料，列举有：聚乙烯咔唑或其衍生物、侧链或主链中具有芳香族胺的聚亚芳基衍生物、芳香胺衍生物、三苯基二胺衍生物等的含有芳香族胺的聚合物。

电子阻挡层的成膜方法没有限制，但是列举有：例如采用高分子材料的情况下，从溶液中成膜的方法。

电子阻挡层的制造工序，首先例如通过采用含有电子阻挡材料的涂布液的涂布法形成功能性薄膜(电子阻挡层用膜)。

电子阻挡层用的涂布液，可以是溶液也可以是乳浊液。电子阻挡层用的涂布液的溶剂，最好是溶解电子阻挡材料的液体，可以适当地采用例如作为电子阻挡层用的涂布液的溶剂列举的溶剂，而且分散介质最好是可以将电子阻挡材料均匀分散的液体。

作为涂布法，可以适当的采用形成上述电子阻挡层以及有机EL发光体层时列举的涂布法。

另外，电子阻挡层用的涂布液，可以是与高分子粘合剂的混合溶液。作为混合的高分子粘合剂，最好选择完全不阻碍电子阻挡功能的粘合剂，而且适宜使用对于可见光的吸收弱的粘合剂。作为该高分子粘合剂，可以列举聚碳酸酯、聚丙烯酸酯(聚甲基丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯等)、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

作为电子阻挡层的膜厚，根据采用的材料不同，最适值有所不同。选择适合驱动电压和发光效率的值，至少是不能有气孔出现的厚度，过厚会使元件的驱动电压变高，不优选。因此，作为电子阻挡层的膜厚，例如1nm～500μm，优选2nm～200nm，更优 选5nm～100nm。

<电子注入层>

作为构成电子注入层的电子注入材料，对应于有机EL发光体层的种类，可以列举，例如碱金属、碱土类金属、或含有上述金属一种以上的合金，或上述金属的氧化物、卤化物以及碳酸盐，或上述物质的混合物等。作为碱金属或其氧化物、卤化物、碳酸盐，可以列举：例如锂、钠、钾、铷、铯、氧化锂、氟化锂、氧化钠、氟化钠、氧化钾、氟化钾、氧化铷、氟化铷、氧化铯、氟化铯、碳酸锂等。另外，作为碱土类金属或其氧化物、卤化物、碳酸盐的例子，可以列举：镁、钙、钡、锶、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氧化钡、氟化钡、氧化锶、氟化锶、碳酸镁等。

电子注入层也可以是层叠两层以上的层叠体。作为层叠体的具体例子可以列举LiF/Ca等。电子注入层通过蒸镀法、溅射法、印刷法等形成。作为电子注入层的膜厚，最好为1nm～1μm左右。

<电子运输层>

作为构成电子运输层的电子运输材料，可以列举：例如噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷或其衍生物、苯醌或其衍生物、萘醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、四氰蒽醌二甲烷或其衍生物、芴衍生物、二氰基二苯乙烯或其衍生物、联苯醌衍生物、或8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹噁啉或其衍生物、聚芴或其衍生物等。

这些之中，作为电子运输材料，优选噁二唑衍生物、苯醌或其衍生物、蒽醌或其衍生物、或8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、聚喹啉或其衍生物、聚喹噁啉或其衍生物、聚芴或其衍生物，更优选2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑、苯醌、蒽醌、三(8-羟基喹啉)铝、聚喹啉。

采用上述的有机EL元件1，从而可以实现具备有机EL元件的照明装置，或具备多个有机EL元件的显示装置。

该有机EL元件可以用作作为液晶显示装置的背光、照明装置、面状光源、段显示装置以及点阵显示装置的光源。由于该有机EL元件自身发出直线偏光，因此特别合适作为液晶显示装置的背光而使用。

该有机EL元件作为面状光源使用时，可以配置为：例如面状的阳极和阴极从层叠方向的一方看去重合的样式。而且作为段显示装置的光源，为构成以规定的图案发光的有机EL元件，有如下方法：在上述面状光源的表面设置掩模，该掩模是由光通过窗规定的图案形成的；形成极其厚的应消光部位的有机物层，实质上令其不发光的方法；阳极以及阴极中以规定图案形成至少一方的电极的方法。通过这些方法和规定的图案形成发光有机EL元件的同时，可以对若干电极有选择施加电压进行配线，从而实现可以显示数字、文字、简单的记号等的段型显示装置。

为实现点阵显示装置的光源，阳极和阴极分别形成条纹状，可以配置成从层叠方向的一方看相互垂直的样式。为实现可以部分彩色显示和多色显示等的点阵显示装置，可以采用发光色不同的多个种类的发光材料涂敷的方法，以及采用滤色器和荧光变换滤光器等的方法。点阵显示装置也可以被动驱动，也可以与TFT等组合主动驱动。这些显示装置，可以作为电脑、电视、便携式终端、移动电话、车载导航仪、视频摄像机的取景器等的显示装置而使用。

而且，上述面状光源为自发光薄型光源，可以合适地作为液晶显示装置的背光，或面状照明装置使用。另外，通过采用柔性的基板，可以作为曲面状光源或显示装置来使用。

背光由形成面状的该有机EL元件，例如与扩散板层叠构成。而且液晶显示装置由液晶盒、液晶盒中带有电场的一对电极、夹持液晶盒而配置的一对偏光板、向这对偏光板的一方照射光的上述背光构成。另外，采用偏光度高的有机EL元件时，在这对偏光板中，可以省略背光侧的偏光板。如上所述的该有机EL元件向规定方向发出偏光，因此从背光射出的光也为偏光，采用这样的背光用于液晶显示装置，可以减低偏光板的光损失，由此可以实现电力消耗低的液晶显示装置。

【实施例】

以下、根据实施例对本发明做进一步具体地说明。但本发明并不限制于这些实施例。

以下的实施例中得到的具有环氧基的聚有机硅氧烷以及[A]化合物的质均分子量(Mw)是根据下面的凝胶渗透色谱法(GPC)所测定的聚苯乙烯的换算值。

柱：東ソ一(株)制造、TSKgelGRCXLII

溶剂：四氢呋喃

温度：40℃

压力：68kgf/cm²

另外，以下的实施例中使用的原料化合物以及聚合物的必需量，是根据对应下述合成例所表示的合成路线中的原料化合物以及聚合物的合成所需要的反复合成确保的。

<具有环氧基的聚有机硅氧烷的合成>

[合成例1]

在具备搅拌器、温度计、滴液漏斗以及回流冷凝器的反应容器中加入：100.0g 2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷(ECETS)、500g甲基异丁基酮以及10.0g三乙胺，在室温下混合。

接着，从滴液漏斗用30分钟滴下100g去离子水后，在回流下不断混合，80℃下反应6小时。反应结束后，取出有机层，用0.2质量％硝酸铵水溶液洗净，直到水变为中性后，在减压下馏出溶剂和水，由此得到具有环氧基的聚有机硅氧烷的粘稠状透明液体。

对该具有环氧基的聚有机硅氧烷进行¹H-NMR分析后，在化学位移(δ)＝3.2ppm的附近，以环氧基为基础的峰值通过理论强度而获得，确认反应中没有引起环氧基的副反应。得到的具有环氧基的聚有机硅氧烷的Mw为2,200，环氧当量为186。

<特定桂皮酸衍生物的合成>

特定桂皮酸衍生物的合成反应均在不活泼气体中进行。

[合成例2]

在具备冷凝管的500mL三口烧瓶中混合20g 4-溴二苯醚、0.18g乙酸钯、0.98g三(2-甲苯基)膦、32.4g三乙胺、135mL二甲基乙酰胺。接着，用注射器向混合溶液加入7g丙烯酸，并搅拌。将该混合溶液进一步在120℃下加热搅拌3小时。用TLC确认反应结束后，将反应溶液冷却到室温。滤去沉淀物后，将滤液注入到300mL的1N盐酸水溶液中，回收沉淀物。该沉淀物在乙酸乙酯与己烷为1∶1的溶液下进行重结晶，由此得到8.4g下述式(K-1)所表示的化合物(特定桂皮酸衍生物(K-1))。

[合成例3]

在具备冷凝管的300mL三口烧瓶中，混合6.5g 4-氟苯基硼酸、 10g 4-溴基桂皮酸、2.7g四(三苯基膦)钯、4g碳酸钠、80mL四氢呋喃、39mL纯水。继续将反应溶液在80℃下加热搅拌8小时，反应结束后用TLC确认。反应溶液冷却至室温后，注入到200mL的1N盐酸水溶液中，过滤析出固体。得到的固体在乙酸乙酯中溶解，分液依次用100mL的1N盐酸水溶液、100mL纯水、100mL饱和食盐水洗净。接着，将有机层用无水硫酸镁干燥，蒸发掉溶剂。将得到的固体进行真空干燥，得到9g下述式(K-2)所表示的化合物(特定桂皮酸衍生物(K-2))。

[合成例4]

在具备冷凝管的200mL三口烧瓶中混合3.6g 4-氟苯乙烯、6g4-溴基桂皮酸、0.059g乙酸钯、0.32g三(2-甲苯基)膦、11g三乙胺、50mL二甲基乙酰胺。将该溶液在120℃下加热搅拌3小时，用TLC确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温。过滤沉淀物后，将滤液注入到300mL的1N盐酸水溶液中，回收沉淀物。将这些沉淀物在乙酸乙酯下进行重结晶，从而得到4.1g下述式(K-3)所表示的化合物(特定桂皮酸衍生物(K-3))。

[合成例5]

在具备冷凝管的200mL三口烧瓶中混合9.5g 4-乙烯基联苯、 10g 4-溴基桂皮酸、0.099g乙酸钯、0.54g三(2-甲苯基)膦、18g三乙胺、80mL二甲基乙酰胺。将该溶液在120℃下加热搅拌3小时，用TLC确认反应结束后，将反应溶液冷却至室温。将滤液注入500mL的1N盐酸水溶液中，回收沉淀物。将该沉淀物在二甲基乙酰胺和乙醇为1∶1的溶液中进行重结晶，从而得到11g下述式(K-4)所表示的化合物(特定桂皮酸衍生物(K-4))。

[合成例6]

在1L的茄型烧瓶中放入91.3g 4-羟基安息香酸甲酯、182.4g碳酸钾以及320mL N-甲基-2-吡咯烷酮，在室温下搅拌1小时后，加入110.9g 1-碘-4，4，4-三氟丁烷，在100℃下搅拌5小时。反应结束后，用水进行再沉淀。接着，向该沉淀中加入48g氢氧化钠以及400mL水，进行3小时回流的水解反应。反应结束后，用盐酸中和，将产生的沉淀在乙醇下进行重结晶。得到102g 4-(4，4，4-三氟丁基氧)安息香酸的白色结晶。得到的4-戊氧基安息香酸中取10.41g放入反应容器中，加入100mL亚硫酰氯以及77mL N，N-二甲基甲酰胺，在80℃下搅拌1小时。接着，在减压下馏出亚硫酰氯，加入二氯甲烷。用碳酸氢钠水溶液洗净，用硫酸镁干燥，进行浓缩后，加入四氢呋喃制成溶液。接着，在和上述不同的500mL三口烧瓶中放入7.39g 4-羟基桂皮酸、13.82g碳酸钾、0.48g四丁基铵、50mL四氢呋喃以及100mL水。用冰冷却该水溶液，慢慢滴下上述四氢呋喃溶液，再搅拌2小时进行反应。反应结束后，加入盐酸中和，用乙酸乙酯萃取后，用硫酸镁干燥，浓缩后，在 乙醇下进行重结晶，从而获得9.2g下述式(K-5)所表示的化合物(特定桂皮酸衍生物(K-5))的白色结晶。

<[A]光取向性化合物的合成>

[合成例7]

在100mL的三口烧瓶中放入9.3g上述合成例1中得到的具有环氧基的聚有机硅氧烷、26g甲基异丁基酮、3g上述合成例2中得到的特定桂皮酸衍生物(K-1)以及0.10g商品名“UCAT 18X”(サンアプロ(株)制造的季铵盐)，在80℃下搅拌12小时。反应结束后，在甲醇下进行再沉淀，将沉淀物在乙酸乙酯中溶解，获得溶液，将该溶液水洗三次之后，将溶剂蒸发，从而获得6.3g[A]光取向性化合物(S-1)的白色粉末。[A]光取向性化合物(S-1)的质均分子量Mw为3500。

[合成例8]

除了用3g合成例3中得到的特定桂皮酸衍生物(K-2)之外，与合成例7的方法一样进行合成。其结果是，获得7.0g[A]光取向性化合物(S-2)的白色粉末。[A]光取向性化合物(S-2)的质均分子量Mw为4900。

[合成例9]

除了用4g合成例4中得到的特定桂皮酸衍生物(K-3)之外，与合成例7的方法一样进行合成。其结果是，获得10g[A]光取向性化合物(S-3)的白色粉末。[A]光取向性化合物(S-3)的质均分子量Mw为5000。

[合成例10]

除了用4.1g合成例5中得到的特定桂皮酸衍生物(K-4)之外，与合成例7方法一样进行合成。其结果是，获得10g[A]光取向性化合物(S-4)的白色粉末。[A]光取向性化合物(S-4)的质均分子量Mw为4200。

[合成例11]

在200mL的三口烧瓶中放入5.0g上述合成例1中得到的具有环氧基的聚有机硅氧烷、46.4g甲基异丁基酮、5.3g合成例6中得到的特定桂皮酸衍生物(K-5)(对于具有环氧基的聚有机硅氧烷所具有的硅原子相当于50mol％)、1.08g作为光敏性化合物的下述式(H-1-1)所表示的化合物(对于具有环氧基的聚有机硅氧烷所具有的硅原子相当于20mol％)以及0.10g四丁基溴化铵，

在80℃下搅拌12小时进行反应。反应结束后，在甲醇下进行再沉淀，将沉淀物在乙酸乙酯中溶解，获得溶液，将该溶液水洗三次之后，将溶剂馏出，从而获得2.8g[A]光取向性化合物(S-5)的白色粉末。[A]光取向性化合物(S-5)的质均分子量Mw为12,500。

[合成例12]

将13.1g聚(甲基丙烯酸2-羟基乙酯)放入到50mL N-甲基-2-吡咯烷酮中加热溶解，冷却至室温后，加入10mL吡啶。再加入17.0g肉桂酰氯，搅拌8小时。将反应混合物在N-甲基-2-吡咯烷酮中稀释后，加入到甲醇中，充分将沉淀水洗，干燥后，得到25g[A]光取向性化合物(S-6)。

<[B]含有酯结构的化合物的合成>

按照下述合成路线，合成含有酯结构的化合物(B-1-1)。

[合成例13]

在具备回流管、温度计以及氮气导入管的500mL三口烧瓶中放入21g均苯三酸、60g正丁基乙烯基醚以及0.09g磷酸，在50℃下搅拌30小时进行反应。反应结束后，向反应混合物中加入500mL正己烷，得到有机层，分液依次用1M氢氧化钠水溶液洗净两次以及水洗净三次。之后，从有机层中蒸发掉溶剂，从而获得50g含有酯结构的化合物(B-1-1)的无色透明液体。

<有机EL发光体取向控制用组合物的制备>

〔实施例1〕

在组成为N-甲基-2-吡咯烷酮∶丁基溶纤剂＝50∶50(质量比)的溶剂中，溶解100质量份上述合成例7中得到的[A]光取向性化合物(S-1)，制成固体成分浓度为4.0质量％的溶液。将该溶液通过孔径1μm的过滤器过滤，从而制备有机EL发光体取向控制用组合物(A-1)。

〔实施例2～5〕

通过变更[A]光取向性化合物，与实施例1同样地制备各种有机EL发光体取向控制用组合物(A-2)～(A-5)。另外，实施例4中，相对于100质量份[A]化合物，进一步添加5质量份合成例12中得到的含有酯结构的化合物(B-1-1)，从而制备有机EL发光体取向控制用组合物(A-4)。它们的调配在表1中表示。

〔实施例6〕

向[A]光取向性化合物(S-6)中加入N-甲基-2-吡咯烷酮以及丁基溶纤剂，溶剂组成为N-甲基-2-吡咯烷酮∶丁基溶纤剂＝50∶50(质量比)，制成固体成分浓度为4.0质量％的溶液。将该溶液通过孔径1μm的过滤器进行过滤，从而制备有机EL发光体取向控制用组合物(A-6)。

〔比较例1〕

将1.00g 4-(2-甲基丙烯酰氧基乙氧基)偶氮苯和0.01g 2，2’-偶氮(异丁腈)和干燥后的2.00g苯放入安瓿脱气后，封管，将其注入到甲醇中，得到高分子化合物的沉淀物。将其过滤后，再次将沉淀物放入苯中溶解，在甲醇中再沉淀，过滤，重复两次这样的操作后，使其干燥。向里面加入N-甲基-2-吡咯烷酮以及丁基溶纤剂，溶剂组成为N-甲基-2-吡咯烷酮∶丁基溶纤剂＝50∶50(质量比)，制成固体成分浓度为4.0质量％的溶液。将该溶液通过孔径1μm的过滤器进行过滤，从而制备组合物(CA-1)。

<有机EL发光体取向控制膜的形成以及有机EL元件的作成>

涂布了作为阳极电极的ITO的玻璃基板(薄膜电阻15Ω/□)用异丙醇进行超声波洗净，接着用纯水洗净，再用异丙醇冲洗，使其立即干燥。在形成该阳极电极的基板上，将实施例1中制备的有机EL发光体取向控制用组合物(A-1)通过旋涂进行涂布，用80℃的热板进行1分钟的预焙后，将室内进行氮气置换，在烘箱中以 200℃加热(后烘焙)1小时，形成膜厚为0.1μm的涂膜。为使形成的膜厚达到0.1μm，旋涂旋转数设为2000转，制备的取向控制膜溶剂的固体成分浓度为4.0质量％。接着，该涂膜表面上采用Hg-Xe灯以及Glan-Taylor棱镜，将含有313nm的明线的直线偏向紫外线从基板法线垂直照射，作成有机EL发光体取向控制膜。测定此时形成的涂膜的光取向性基团取向所必需的光照射量，得到光取向性敏感度的指标。另外，光取向性基团的取向，采用偏光显微镜来确认。

接着，将配有取向控制膜的基板导入真空腔内的基板架，进行真空排气直到达到10^-5Pa。加热蒸发盒，在有机EL发光体取向控制膜上，作为发光体分子，共蒸镀下述式(7-1)～式(7-5)所示的苯乙烯二苯乙烯衍生物的反式-反式体，制作有机EL发光体层(厚度为50nm)。

摩尔组成比式(7-1)∶式(7-2)∶式(7-3)∶式(7-4)∶式(7-5)约为1∶2∶2∶3∶2。此时的基板温度为25℃。

接着，将Mg和Ag进行共蒸镀，作成阴极电极(厚为50nm，Mg∶Ag＝10∶1，重量比)，得到具有上述图1所示结构的有机EL元件。

实施例2～6以及比较例1中制备的组合物，也是用同样的方法制作有机EL元件。对于这些有机EL元件，根据以下方法进行评价。评价结果如表1所示。

<有机EL元件的评价>

(1)初期发光效率的评价

将按上述顺序制作的有机EL元件通过10mA/cm²的直流电流，使其发光，将发光体分子的取向方向配置为与偏光板的偏光轴平行，将通过偏光板时的发光效率(偏光发光效率)(Cd/A)作为初期发光效率进行测定。

(2)热负荷后的发光效率的评价

对该有机EL元件赋予加热条件，测定热负荷后的发光效率，评价对热的稳定性。具体而言，按照上述顺序制作的有机EL元件，在设定为70℃的烘箱中加热500小时，之后，测定与上述“(1)初期发光效率的评价”同样顺序进行热负荷后的发光效率。评价结果如表1所示。另外，热负荷后的发光效率的维持率也在表1中所示。

【表1】

*发光效率维持率(％)＝(热负荷后的发光效率/初期发光效率)x100

从表1的结果显而易见，根据实施例1～6的有机EL发光体取向控制用组合物，采用了这些化合物制作有机EL发光体取向控制膜时，光取向所必要的光照射量极低，且光取向敏感度良好。另外，具备该取向控制膜的该有机EL元件，达到高的偏光发光效率，而且该有机EL元件即使在热负荷后，仍可维持较高的最初发光效率，并获得优异的耐热性。特别是，采用实施例1～5的有机EL发光体取向控制用组合物作成的取向膜，加热后发光效率降低极小，可知具有优异的耐热性。采用比较例1的组合物制作的取向膜，要求光取向的照射量为20000J/m²。另外，比较例1中，偏光发光效率与实施例的有机EL元件的偏光发光效率相比较，大幅下降。另外，热负荷后的发光效率也大幅下降，结果耐热性也变差了。

产业上利用的可能性

本发明的有机EL发光体取向控制用组合物，具有包含光取向性基团的化合物，其中光取向性基团中含桂皮酸结构，因此，如上所述，光取向性敏感度良好，热负荷后的发光效率的稳定性优异，具备该有机EL发光体取向控制膜的有机EL元件，通过该有机EL发光体取向控制膜表面的光取向性基团，可以高水平地诱发有机EL发光体的各向异性的取向，其结果是可以达到优异的偏光发光效率。