二苯基(二对－(5－嘧啶乙炔基)－苯基)硅烷及其合成方法

摘要

本发明涉及一种二苯基(二对－(5－嘧啶乙炔基)－苯基)硅烷及其合成方法。该化合物的结构式为式（I），该化合物的合成方法为：1.以四氢呋喃为溶剂，二苯基(二对乙炔苯基)硅烷和5－溴嘧啶在醋酸钯、三苯基膦、碘化亚铜和三乙胺的作用下，加热到60～65℃，搅拌1～2小时；2.反应结束后减压蒸馏除去溶剂，经硅胶柱层析即得淡黄色固体二苯基(二对－(5－嘧啶乙炔基)－苯基)硅烷。此发明有操作简单、条件温和、产率高等优点。

说明书

技术领域

本发明涉及一种嘧啶掺杂的四苯基硅烷及其合成方法，特别是二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷及其合成方法。

背景技术

近年来，有机薄膜电致发光器件由于具有发光效率高、色彩丰富、结构简单和驱动电压低等优点，在平板显示和背光源领域有着巨大的应用潜力，得到了广泛深入的研究。在OLED的多层结构中，有机硅聚合物常作为空穴传输层。据报道，四苯基硅烷衍生物可作为OLED蓝光发射材料，嘧啶掺杂的炔基苯类线型分子也具有很好的蓝光发光性质。

由于硅具有3d空轨道，能有效地离域芳基、炔基、杂芳基等的π电子，这使得有机硅化合物具有独特的物理和化学性质，表现出特殊的导电性和光学活性等材料性能，在半导体、发光二极管材料等方面具有巨大的应用前景。

发明内容：

本发明的目的之一在于提供一种二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷，其特征在于该化合物的结构为：

该化合物的物性参数：

分子式：C₃₆H₂₄N₄Si

结构式：

中文命名：二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷

英文命名：diphenylbis(4-(pyrimidin-5-ylethynyl)phenyl)silane

分子量：540.69

外观：浅黄色固体

熔点：119～121℃

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：δ：9.156(s，2H)，8.872(s，4H)，7.599-7.534(m，12H)，7.498-7.466(m，2H)，7.432-7.401(m，4H)

核磁共振碳谱(125MHz，CDCl₃)：δ：159.05，157.14，136.71，136.66，136.16，133.21，131.40，130.45，128.52，123.48，120.16，96.50，83.73；

红外光谱(KBr，υmax)：3066，2219，1632，1592，1540，1490cm^-1；

质谱(EI，m/z)：540(M⁺)，463，386，361。

上述的二苯基(二对(5-嘧啶乙炔基)苯基)硅烷的合成方法，其特征在于该方法具体步骤如下：将二苯基(二对乙炔苯基)硅烷、5-溴嘧啶和三乙胺按1.00∶2.10～5.00∶1.00～15.00的摩尔比溶于四氢呋喃中，再加入催化剂用量的醋酸钯、三苯基膦和碘化亚铜，加热到60～65℃，搅拌反应1～2小时；反应结束后减压蒸馏除去溶剂，经硅胶柱层析即得淡黄色固体二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷。

本发明的二苯基(二对(5-嘧啶乙炔基)苯基)硅烷，由于其分子结构中含有嘧啶杂环和炔基苯骨架，是一种新型的嘧啶掺杂的具有大π共轭体系的芳基硅烷，应该具有良好的导电和发光性能，是一种潜在的电致发光材料。

本发明方法具有操作简单、条件温和、产率高等优点。

具体实施方式：

实施例一：在25mL单口瓶中，加入30mg二苯基(二对乙炔苯基)硅烷、30mg 5-溴嘧啶、1.8mg醋酸钯、4.0mg三苯基膦、0.8mg碘化亚铜、22μL三乙胺、5mL四氢呋喃，氮气保护下加热到60～65℃，搅拌1小时，过滤后减压蒸馏除去溶剂，经硅胶柱层析纯化，展开剂为石油醚和乙酸乙酯按2∶1的体积比混合溶剂，得到30mg二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷，产率71％。

实施例二：在100mL单口瓶中，加入300mg二苯基(二对乙炔苯基)硅烷、400mg 5-溴嘧啶、30mg醋酸钯、70mg三苯基膦、12mg碘化亚铜、300μL三乙胺、30mL四氢呋喃；氮气保护下加热到60～65℃，搅拌1小时，过滤后减压蒸馏除去溶剂，经硅胶柱层析纯化，展开剂为石油醚和乙酸乙酯按2∶1的体积比混合溶剂，得到291mg二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷，产率69％。

实施例三：在250mL单口瓶中，加入3g二苯基(二对乙炔苯基)硅烷、5g 5-溴嘧啶、350mg醋酸钯、820mg三苯基膦、100mg碘化亚铜、3.5mL三乙胺、60mL四氢呋喃；氮气保护下加热到60～65℃，搅拌2小时，过滤后减压蒸馏除去溶剂，经硅胶柱层析纯化，展开剂为石油醚和乙酸乙酯按2∶1的体积比混合溶剂，得到2.86g二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷，产率68％。