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二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷及其合成方法

摘要

本发明涉及一种二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷及其合成方法。该化合物的结构式为式(I),该化合物的合成方法为:1.以四氢呋喃为溶剂,二苯基(二对乙炔苯基)硅烷和5-溴嘧啶在醋酸钯、三苯基膦、碘化亚铜和三乙胺的作用下,加热到60~65℃,搅拌1~2小时;2.反应结束后减压蒸馏除去溶剂,经硅胶柱层析即得淡黄色固体二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷。此发明有操作简单、条件温和、产率高等优点。

著录项

  • 公开/公告号CN101077876A

    专利类型发明专利

  • 公开/公告日2007-11-28

    原文格式PDF

  • 申请/专利权人 上海大学;

    申请/专利号CN200710042757.7

  • 发明设计人 许斌;宋炳瑞;邵俊;

    申请日2007-06-26

  • 分类号

  • 代理机构上海上大专利事务所;

  • 代理人何文欣

  • 地址 200444 上海市宝山区上大路99号

  • 入库时间 2023-12-17 19:28:37

法律信息

  • 法律状态公告日

    法律状态信息

    法律状态

  • 2013-08-21

    未缴年费专利权终止 IPC(主分类):C07F7/10 授权公告日:20090708 终止日期:20120626 申请日:20070626

    专利权的终止

  • 2009-07-08

    授权

    授权

  • 2008-01-23

    实质审查的生效

    实质审查的生效

  • 2007-11-28

    公开

    公开

说明书

技术领域

本发明涉及一种嘧啶掺杂的四苯基硅烷及其合成方法,特别是二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷及其合成方法。

背景技术

近年来,有机薄膜电致发光器件由于具有发光效率高、色彩丰富、结构简单和驱动电压低等优点,在平板显示和背光源领域有着巨大的应用潜力,得到了广泛深入的研究。在OLED的多层结构中,有机硅聚合物常作为空穴传输层。据报道,四苯基硅烷衍生物可作为OLED蓝光发射材料,嘧啶掺杂的炔基苯类线型分子也具有很好的蓝光发光性质。

由于硅具有3d空轨道,能有效地离域芳基、炔基、杂芳基等的π电子,这使得有机硅化合物具有独特的物理和化学性质,表现出特殊的导电性和光学活性等材料性能,在半导体、发光二极管材料等方面具有巨大的应用前景。

发明内容:

本发明的目的之一在于提供一种二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的,本发明方法采用的反应机理为:

根据上述反应机理,本发明采用如下技术方案:

一种二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷,其特征在于该化合物的结构为:

该化合物的物性参数:

分子式:C36H24N4Si

结构式:

中文命名:二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷

英文命名:diphenylbis(4-(pyrimidin-5-ylethynyl)phenyl)silane

分子量:540.69

外观:浅黄色固体

熔点:119~121℃

核磁共振氢谱(500MHz,CDCl3):δ:9.156(s,2H),8.872(s,4H),7.599-7.534(m,12H),7.498-7.466(m,2H),7.432-7.401(m,4H)

核磁共振碳谱(125MHz,CDCl3):δ:159.05,157.14,136.71,136.66,136.16,133.21,131.40,130.45,128.52,123.48,120.16,96.50,83.73;

红外光谱(KBr,υmax):3066,2219,1632,1592,1540,1490cm-1

质谱(EI,m/z):540(M+),463,386,361。

上述的二苯基(二对(5-嘧啶乙炔基)苯基)硅烷的合成方法,其特征在于该方法具体步骤如下:将二苯基(二对乙炔苯基)硅烷、5-溴嘧啶和三乙胺按1.00∶2.10~5.00∶1.00~15.00的摩尔比溶于四氢呋喃中,再加入催化剂用量的醋酸钯、三苯基膦和碘化亚铜,加热到60~65℃,搅拌反应1~2小时;反应结束后减压蒸馏除去溶剂,经硅胶柱层析即得淡黄色固体二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷。

本发明的二苯基(二对(5-嘧啶乙炔基)苯基)硅烷,由于其分子结构中含有嘧啶杂环和炔基苯骨架,是一种新型的嘧啶掺杂的具有大π共轭体系的芳基硅烷,应该具有良好的导电和发光性能,是一种潜在的电致发光材料。

本发明方法具有操作简单、条件温和、产率高等优点。

具体实施方式:

实施例一:在25mL单口瓶中,加入30mg二苯基(二对乙炔苯基)硅烷、30mg 5-溴嘧啶、1.8mg醋酸钯、4.0mg三苯基膦、0.8mg碘化亚铜、22μL三乙胺、5mL四氢呋喃,氮气保护下加热到60~65℃,搅拌1小时,过滤后减压蒸馏除去溶剂,经硅胶柱层析纯化,展开剂为石油醚和乙酸乙酯按2∶1的体积比混合溶剂,得到30mg二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷,产率71%。

实施例二:在100mL单口瓶中,加入300mg二苯基(二对乙炔苯基)硅烷、400mg 5-溴嘧啶、30mg醋酸钯、70mg三苯基膦、12mg碘化亚铜、300μL三乙胺、30mL四氢呋喃;氮气保护下加热到60~65℃,搅拌1小时,过滤后减压蒸馏除去溶剂,经硅胶柱层析纯化,展开剂为石油醚和乙酸乙酯按2∶1的体积比混合溶剂,得到291mg二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷,产率69%。

实施例三:在250mL单口瓶中,加入3g二苯基(二对乙炔苯基)硅烷、5g 5-溴嘧啶、350mg醋酸钯、820mg三苯基膦、100mg碘化亚铜、3.5mL三乙胺、60mL四氢呋喃;氮气保护下加热到60~65℃,搅拌2小时,过滤后减压蒸馏除去溶剂,经硅胶柱层析纯化,展开剂为石油醚和乙酸乙酯按2∶1的体积比混合溶剂,得到2.86g二苯基(二对-(5-嘧啶乙炔基)-苯基)硅烷,产率68%。

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