塑料透镜材料、塑料透镜组合物、通过固化该组合物所获得的塑料透镜和生产该塑料透镜的方法

摘要

本发明涉及塑料透镜材料，它包含作为端基的具有通式(1)的至少一个基团和作为重复单元的具有通式(2)的基团，其中各R1独立地表示烯丙基或甲代烯丙基，各A1是独立的有机残基并表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基；其中各A2是独立的有机残基和表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基，和各X是独立的有机残基和表示从在分子内具有醚键的多元醇衍生的一种或多种有机残基，前提条件是X可以进一步具有支化结构，该支化结构具有作为端基的具有通式(1)的基团和作为重复单元的具有通式(2)的基团。

说明书

技术领域

本发明涉及塑料透镜材料、塑料透镜组合物、通过固化该组合物所获得的塑料透镜和生产该塑料透镜的方法。

更具体地说，本发明涉及：塑料透镜材料；含有该材料的塑料透镜组合物，该组合物具有适合于应用于眼镜片和其它光学透镜的粘度并能提供具有高折射指数和低比重的固化材料；通过固化该组合物所获得的塑料透镜；和生产该塑料透镜的方法。

背景技术

有机玻璃比无机玻璃的重量轻，因此以前已经使用了包括聚合物如二甘醇双(烯丙基碳酸酯)或甲基丙烯酸甲酯的有机玻璃，以CR-39(注册商标)(商品名，由PPG生产)为代表。然而，这些有机玻璃的缺点在于，折射指数是1.49-1.50，这与无机玻璃相比是较低的(白色冕玻璃的折射指数：1.523)，厚度大于无机玻璃和抵销了降低重量的效果，并且当用作视力校正的透镜时，更高的近视度得到更坏的视觉。

为了解决这些问题，已经建议了使用邻苯二甲酸二烯丙酯型单体的各种有机玻璃。然而，这些是脆性的或在透射率方面有问题。如果这一单体用单官能的可聚合单体稀释以改进这些性能，则对热或溶剂的耐受性受损害和导致了作为有机玻璃的不充足能力。

在末端具有烯丙基酯基团和在内部具有从饱和多元羧酸和饱和多元醇衍生的下列结构的烯丙酯是已知的。

CH₂＝CHCH₂O{CORCOOB′O}_pCORCOOCH₂CH＝CH₂其中R表示从具有1-20个碳原子的二元羧酸衍生的有机残基，B′是表示从链烷二醇衍生的二价有机残基，和p表示1-20的数。

与使用邻苯二甲酸二烯丙酯型单体的有机玻璃相比，这种烯丙酯提供具有优良抗冲击性的固化材料。然而，即使在这种情况下，因为脂族烃用作内部的结构部分B′，当在该通式中的p的数值小时，抗冲击性仍然次于CR-39(注册商标)。如果在通式中的p被设定到大的数以获得与CR-39(注册商标)相当的抗冲击性，则不利地导致过高的粘度。

本发明人已经在日本未经审查的专利出版物No.3-258821(JP-A-3-258821)中建议了下列烯丙酯低聚物。

CH₂＝CHCH₂O{CORCOOC′O}_qCORCOOCH₂CH＝CH₂其中R表示从芳族二羧酸衍生的有机残基，C′是表示从聚(亚烷基)二醇衍生的二价有机残基，和q表示1-20的数。

然而，还没有公开将这种烯丙酯低聚物用于塑料透镜材料。

正如例如在Kino Zairyo(官能化材料)，1998年7月，18卷，No.7，33-40页中(由CMC(1998年6月5日)出版)所述，一般用作塑料透镜材料的材料必须在各种物理性能上具有优异的平衡，例如裁切和抛光性能，抵抗化学品、热、冲击和风化的性能，可处理加工性和比重，以及光学性质如折射指数和阿贝值。

从在JP-A-3-258821中公开的信息，该树脂拟定具有优良的裁切和抛光性能和高的抵抗化学品的性能，这是因为它是热固性树脂。然而，因为没有公开光学性质如折射指数和阿贝值以及物理性能如耐热性和抗冲击性，所以不能确定该树脂能否用作塑料透镜材料，而且本发明并没有由该专利出版物所教导。

本发明的公开

本发明的目的是提供在耐热性、抗冲击性和折射指数当中具有优异平衡的塑料透镜材料，具有适合于应用于眼镜片和其它光学透镜的粘度并能提供具有高折射指数和低比重的固化材料的一种塑料透镜组合物，通过固化该组合物所获得的塑料透镜，和生产该塑料透镜的方法。

为了解决上述问题，经过广泛的研究，本发明人已经发现当具有从有特定结构的二羧酸衍生的有机残基和从有特定结构的多元醇衍生的有机残基的(甲基)烯丙酯化合物用于塑料透镜材料时，含有该塑料透镜材料的组合物可以提供这样的塑料透镜组合物，该组合物具有适合于用于眼镜片和其它光学透镜的粘度，中等折射指数(折射指数n_D＞1.54)，小的比重和在抗冲击性和耐热性上的良好平衡。基于这一发现完成了本发明。

更具体地说，本发明(I)提供塑料透镜材料，它包括作为端基的由以下通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由以下通式(2)表示的基团：

其中各R¹独立地表示烯丙基或甲代烯丙基，各A¹是独立的有机残基并表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基；

其中各A²是独立的有机残基和表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基，和各X是独立的有机残基和表示从在分子内具有醚键的多元醇衍生的一种或多种有机残基，前提条件是X可以进一步具有支化结构，该支化结构具有作为端基的由通式(1)表示的基团和作为重复单元的由通式(2)表示的基团。

本发明(II)提供一种塑料透镜组合物，它包含根据本发明(I)的塑料透镜材料和以下组分(β)：

组分(β)

选自由下列通式(3)表示的化合物中的至少一种化合物：

其中R²和R³各自独立地表示烯丙基或甲代烯丙基基团，A³表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基。

本发明(II)提供一种塑料透镜组合物，它包含根据本发明(I)的塑料透镜材料、以下组分(β)和以下组分(γ)：

组分(β)

选自由以上通式(3)表示的化合物中的至少一种化合物；

组分(γ)

选自由下列通式(4)表示的化合物中的至少一种化合物：

其中Y表示从具有2-20个碳原子并含有n个羟基的多元醇衍生的一种或多种有机残基，n表示2-6的整数，各R⁴独立地表示烯丙基或甲代烯丙基基团，s是0至n-1的整数，t是1-n的整数，和s+t＝n。

本发明(IV)提供一种塑料透镜组合物，它包含根据本发明(I)的塑料透镜材料、以下组分(β)和以下组分(δ)：

组分(β)

选自由以上通式(3)表示的化合物中的至少一种化合物：

组分(δ)

至少一种单官能化合物。

本发明(V)提供一种塑料透镜组合物，它包含根据本发明(I)的塑料透镜材料、以下组分(β)、以下组分(γ)和以下组分(δ)：

组分(β)

选自由以上通式(3)表示的化合物中的至少一种化合物；

组分(γ)

选自由以上通式(4)表示的化合物中的至少一种化合物；

组分(δ)

至少一种单官能化合物。

本发明(VI)提供根据本发明(II)至本发明(I)中任何一项的塑料透镜组合物，其中在根据本发明(II)至本发明(V)中任何一项的塑料透镜组合物中，至少一种自由基聚合引发剂的含量是0.1-10重量份/100重量份的全部可固化组分。

这里所使用的术语“全部可固化组分”是指在根据本发明(II)至本发明(VI)的各塑料透镜组合物中所含的可自由基聚合组分的总量。

本发明(VII)提供通过固化根据本发明(II)至本发明(VI)中任何一项的塑料透镜组合物所获得的塑料透镜。

本发明(VIII)提供通过固化根据本发明(II)至本发明(VI)中任何一项的塑料透镜组合物来生产塑料透镜的方法。

附图简述

附图是在制备实施例中描述的塑料透镜材料的400MHz ¹H-NMR谱图和FT-IR谱图。

图1是在制备实施例1中生产的烯丙酯化合物的400MHz ¹H-NMR谱图。

图2是在制备实施例1中生产的烯丙酯化合物的FT-IR谱图。

图3是在制备实施例2中生产的烯丙酯化合物的400MHz ¹H-NMR谱图。

图4是在制备实施例2中生产的烯丙酯化合物的FT-IR谱图。

图5是在制备实施例3中生产的烯丙酯化合物的400MHz ¹H-NMR谱图。

图6是在制备实施例3中生产的烯丙酯化合物的FT-IR谱图。

实施本发明的最佳方式

下面详细描述本发明。

下面描述本发明(I)的塑料透镜材料。

本发明(I)是塑料透镜材料，它包含作为端基的由以上通式(1)表示的至少一个基团和作为重复单元的由以上通式(2)表示的基团。

在通式(1)，各R¹独立地表示烯丙基或甲代烯丙基基团。

在通式(1)中，各A¹是独立的有机残基和表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基。

在通式(2)中，各A²是独立的有机残基和表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基。

此外，在通式(2)中，各X是独立的有机残基和表示从在分子内具有醚键的多元醇衍生的一种或多种有机残基，前提条件是，通过酯键接，X可以进一步具有支化结构，该支化结构具有作为端基的由通式(1)表示的基团和作为重复单元的由通式(2)表示的基团。

在通式(1)，各R¹独立地表示烯丙基或甲代烯丙基基团。此外，在通式(1)中，各A¹是独立的有机残基和表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基。在通式(2)中，各A²是独立的有机残基和表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基。

这里使用的术语“各R¹独立地表示烯丙基或甲代烯丙基”是指，在本发明塑料透镜材料中所含有的并在通式(1)表示的端基中由R¹表示的结构部分可以全部是烯丙基或甲代烯丙基基团，或可以部分地是烯丙基，剩下的是甲代烯丙基基团。

这里使用的术语“各A¹是独立的有机残基”是指，在下面通式(5)中(它是本发明(I)的塑料透镜材料的一个例子)，k个数目的A¹各自是独立的有机残基：

其中各A¹是独立的有机残基和表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基，各X是独立的有机残基和表示从在分子内具有醚键的多元醇衍生的一种或多种有机残基，和k表示1或1以上的整数。

在通式(5)中，例如，k个数量的A¹全部可以是从具有不同的脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基(即，一种有机残基是从具有k种类型的脂环族结构和/或芳族环结构的各种二元羧酸或二羧酸酐衍生的)，或全部可以是从具有相同脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基(即，k个数目的有机残基是从具有一种类型的脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的)。也有可能的是，k个数目的A¹当中的一些是从具有相同脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基和其它一些是从具有另一种类型的脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基。

这里使用的术语“在通式(2)中，各A²是独立的有机残基”是指，在下面通式(6)中(它是本发明(I)的塑料透镜材料的一个例子)，m个数目的A²各自是独立的有机残基。

其中一个A¹和m个数目的A²各自是独立的有机残基和表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基，m个数目的X各自是独立的有机残基和表示从在分子内具有醚键的二元醇衍生的一种或多种有机残基，和m表示1或1以上的整数。

在通式(6)中，例如，m个数量的A²全部可以是从具有不同脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基(即，一种有机残基是从具有m种类型的脂环族结构和/或芳族环结构的各种二元羧酸或二羧酸酐衍生的)，或全部可以是从具有相同脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基(即，m个数目的有机残基是从具有一种类型的脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的)。也有可能的是，m个数目的A²当中的一些是从具有相同脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基和其它一些是从具有另一种类型的脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基。此外，在这一混合结构中，其中全部可以是完全随机的，或部分是重复的。

这里使用的术语“A¹表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基”是指，在通式(5)中(它是本发明(I)的塑料透镜材料的一个例子)，k个数目的A¹部分或完全地是从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基。

在通式(5)，例如，k个数目的A¹全部是从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基(即，k个数目的有机残基是从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的)，或具有混合结构，其中k个数目的A¹当中的一些是从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基和其它一些是从不同类型的化合物衍生的有机残基。

这里使用的术语“A²表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基”是指，在通式(6)中(它是本发明(I)的塑料透镜材料的一个例子)，m个数目的A²部分或完全地是从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基。

在通式(6)中，例如，m个数目的A²全部是从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基(即，m个数目的有机残基是从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的)，或具有混合结构，其中m个数目的A¹当中的一些是从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基和其它一些是从不同类型的化合物衍生的有机残基。此外，在这一混合结构中，其中全部可以是完全随机的，或部分是重复的。

在下面“A¹”和“A²”一起被称为“A”。“从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基”的例子包括由下列结构式(7)-(13)表示的有机残基。然而，该有机残基当然不限于这些特定的实例。

在这些之中，由通式(7)-(9)表示的有机残基是优选的，因为该化合物的高折射指数可以保持和该化合物是容易获取的，更优选的是1，4-亚苯基，1，3-亚苯基和1，2-亚苯基，和再更优选的是1，4-亚苯基和1，3-亚苯基。

同时，与从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基不同的、从二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基可以包含在该分子内部。这意味着，另一种二元羧酸或二羧酸酐可以与具有脂环族结构和/或芳族环结构的的二元羧酸或二羧酸酐相结合使用。另一种二元羧酸或二羧酸酐的特定例子包括下面的化合物。

其例子包括脂族二羧酸和它的酸酐，如琥珀酸和它的酸酐，戊二酸和它的酸酐，己二酸，丙二酸和它的酸酐，2-甲基琥珀酸和它的酸酐，马来酸和它的酸酐，和富马酸。然而，不用说，所述另一种二元羧酸或二羧酸酐不局限于这些特定的实例。

这里使用的术语“各X是独立的有机残基”是指，在下面通式(14)中，它是本发明(I)的塑料透镜材料的一个例子，在重复单元中所含有的v个数目的X各自是独立的有机残基。

其中各X是独立的有机残基和表示从具有醚键的多元醇衍生的一种或多种有机残基，v表示0或1或1以上的整数，r表示0或1或1以上的整数，和各A独立地表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基。

在通式(14)中，例如，v个数目的X全部是从具有醚键的不同多元醇衍生的有机残基(即，一种有机残基是从v种类型的具有醚键的各多元醇衍生的)，全部可以是从相同化合物衍生的有机残基(即，v个数目的有机残基是从一种类型的具有醚键的多元醇衍生的)，或具有混合结构，其中v个数目的X当中的一些是从相同化合物衍生的有机残基和其它一些是从另一种类型的化合物衍生的有机残基。此外，在这一混合结构中，其中全部可以是完全随机的，或部分是重复的。

这里使用的术语“从具有醚键的多元醇衍生的一种或多种有机残基”是指，在通式(14)中(它是本发明(I)的塑料透镜材料的一个例子)，在重复结构中所含有的v个数目的X部分地或完全地是从具有醚键的多元醇衍生的有机残基。

在通式(14)中，例如，v个数目的X全部可以是从具有醚键的多元醇衍生的有机残基(即v个数目的有机残基是从具有醚键的多元醇衍生的)，或具有混合结构，其中在v个数目的X当中的一些是从具有醚键的多元醇衍生的有机残基和其它一些是从另一种类型的化合物衍生的有机残基。此外，在这一混合结构中，其中全部可以是完全随机的，或部分是重复的。

通过酯键接，X可以进一步具有支化结构，该支化结构含有通式(1)作为端基和通式(2)作为重复单元。更具体地说，例如，当从作为具有醚键的三元醇的一个例子的1，1，1-三(2-羟乙氧基甲基)丙烷衍生的有机残基存在于X中时，本发明(I)的塑料透镜材料可以具有下面通式(15)表示的部分结构：

当然，各A独立地表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的一种或多种有机残基。

在通式(2)中，X表示从具有醚键的多元醇衍生的一种或多种有机残基。这里使用的“具有醚键的多元醇”的优选例子包括链烷多元醇的下列缩(聚)合物。然而，具有醚键的多元醇不局限于这些特定的例子。

二元醇的例子包括二甘醇，三甘醇，聚乙二醇，二丙二醇，三聚丙二醇，聚丙二醇，乙二醇-丙二醇缩(聚)合物，和具有下列结构式(16)的醇类：

HO-(CH₂CH₂CH₂CH₂O)_a-H              (16)

其中a表示2或2以上的整数。

三元醇的例子包括链烷三醇的烯化氧加(聚)合物，如三羟甲基丙烷的烯化氧加(聚)合物(例如，三羟甲基丙烷的环氧乙烷加(聚)合物，三羟甲基丙烷的环氧丙烷加(聚)合物，三羟甲基丙烷的环氧乙烷-环氧丙烷加聚物)和甘油的烯化氧加合物(例如，甘油的环氧乙烷加(聚)合物，甘油的环氧丙烷加(聚)合物，甘油的环氧乙烷-环氧丙烷加聚物)。

四羟基或更多羟基的多元醇的例子包括季戊四醇的烯化氧加合物，如季戊四醇的环氧乙烷加(聚)合物，季戊四醇的环氧丙烷加(聚)合物和季戊四醇的环氧乙烷-环氧丙烷加聚物；和二季戊四醇的烯化氧加合物，如二季戊四醇的环氧乙烷加(聚)合物，二季戊四醇的环氧丙烷加(聚)合物和二季戊四醇的环氧乙烷-环氧丙烷加聚物。

在这些之中，优选的是聚乙二醇如二甘醇和三甘醇，聚丙二醇如二丙二醇和三聚丙二醇，乙二醇-丙二醇缩(聚)合物，和聚(亚烷基)二醇如由通式(16)表示的化合物，更优选的是二甘醇和二丙二醇，最优选的是二甘醇。

在一个分子中所含有的“从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐以上的有机残基”和“从具有醚键的多元醇衍生的有机残基”的结合优选是1，3-亚苯基和/或1，4-亚苯基与从二甘醇和/或二丙二醇衍生的有机残基的结合，更优选是1，3-亚苯基和/或1，4-亚苯基与从二甘醇衍生的有机残基的结合，和最优选1，3-亚苯基和1，4-亚苯基与从二甘醇衍生的有机残基的结合。

与从具有醚键的多元醇衍生的有机残基一起，从不具有醚键的多元醇衍生的有机残基可以包含在该同一分子中。换句话说，不具有醚键的多元醇可以与具有醚键的多元醇相结合使用。与具有醚键的多元醇相结合使用的、不具有醚键的多元醇的特定例子包括下面的化合物。

二羟基的饱和醇的特定例子包括乙二醇，丙二醇，1，3-丙二醇，1，4-丁二醇，1，3-丁二醇，新戊二醇，己二醇，1，4-环己烷二甲醇，对-亚二甲苯基二甲醇，间-亚二甲苯基二甲醇，邻-亚二甲苯基二甲醇，1，4-环己烷二甲醇，1，3-环己烷二甲醇，1，1-环己烷二甲醇和2-甲基-1，1-环己烷二甲醇。三羟基或更多羟基的饱和醇的特定例子包括甘油，三羟甲基丙烷，三羟甲基乙烷，季戊四醇，二季戊四醇和山梨糖醇。然而，不具有醚键的多元醇不局限于这些特定的例子。

对由通式(2)表示的基团的重复数(该基团是本发明(I)材料的重复单元)没有特别限制。具有各种重复数的材料的混合物都可以使用。同时，具有0的重复数的材料和具有1或1以上的正重复数的材料可以结合使用而且这一结合使用是相当优选的。然而，为了实现本发明的目的，使用仅仅一种具有0的重复数的材料不是优选的。

在本发明中，已经确定的是，具有0的重复数的材料不包括在本发明(I)的塑料材料中。

更具体地说，当邻苯二甲酸二烯丙酯在本发明(I)的塑料透镜材料的生产中用作原料和留下对苯二甲酸二烯丙基酯时，剩余的对苯二甲酸二烯丙基酯不包括在本发明(I)的塑料透镜材料中但包括在本发明(II)至本发明(VII)的组分(β)中。

通常，由通式(2)表示的基团的重复数(该基团是本发明(I)材料的重复单元)优选是1-50的整数。如果包括仅仅具有超过50的重复数的化合物的塑料透镜材料用于塑料透镜组合物，则烯丙基浓度变低，这不利地导致耐热性的恶化。在塑料透镜材料中的重复数优选是1-50、更优选1-30、再更优选1-10的整数。

本发明(I)的塑料透镜材料可以单独地用作塑料透镜组合物，但是对于用作塑料透镜组合物的情况，该塑料透镜材料可以并优选与其它可固化化合物相结合使用，以便降低粘度或维持其它物理性能的平衡。

在本发明(I)的材料中，作为原料的由通式(3)表示的化合物有时会剩余，这取决于生产条件，但是该塑料透镜材料可以原样使用。

对生产本发明(I)的塑料透镜材料的方法没有特别限制，但是通常，本发明(I)的塑料透镜材料可以通过含有由通式(3)表示的至少一种化合物的二(甲基)烯丙酯与含有具有醚键的多元醇的至少一种多元醇在催化剂存在下进行酯基转移反应来获得。如果需要，可以提供步骤如提纯。

在本发明中使用的术语“二(甲基)烯丙酯”是指二烯丙基酯和/或二甲代烯丙基酯和/或烯丙基甲代烯丙基酯。

在酯基转移步骤中使用的催化剂没有特别限制，只要它是一般用于酯基转移反应中的催化剂即可。金属氧化物是特别优选的，特定例子包括钛酸四异丙基酯，钛酸四正丁基酯，氧化二正丁基锡，氧化二正辛基锡，乙酰丙酮酸铪和乙酰丙酮酸锆。然而，该催化剂不限于它们。在这些之中，氧化二正丁基锡和氧化二正辛基锡是优选的。

对该步骤的反应温度没有特别限制，但是优选是100-230℃，更优选120-200℃。尤其，当使用溶剂时，该反应温度可以受到它的沸点限制。

在这一步骤中，通常不使用溶剂，但如果需要的话，可以使用溶剂。对可以使用的溶剂没有特别限制，只要它不抑制该酯基转移反应即可。它的特定例子包括苯，甲苯，二甲苯和环己烷，然而，溶剂不限于它们。在这些之中，苯和甲苯是优选的。然而，如上所述，这一步骤也可以在不使用溶剂的情况下进行。

在本发明(I)的塑料透镜材料的生产中，含有由通式(3)表示的至少一种化合物的二(甲基)烯丙酯与含有具有醚键的多元醇的至少一种多元醇的投料比可以变化，这取决于所使用多元醇的价数。

然而，当这由在该反应使用的全部二(甲基)烯丙酯中所含有的烯丙基和甲代烯丙基的总数与在该反应使用的全部多元醇中所含有的羟基的总数的比率来表达时，该比率优选是5∶1至1.5∶1，更优选4∶1至1.8∶1，再更优选3.5∶1至2∶1。

下面描述本发明(II)的塑料透镜组合物。

本发明(II)是一种塑料透镜组合物，它包含根据本发明(I)的塑料透镜材料和以下组分(β)：

组分(β)

选自由以上通式(3)表示的化合物中的至少一种化合物。

在本发明(II)的塑料透镜组合物中，在本发明(I)中描述的塑料透镜材料用于选自以下的至少一种目的：维持和改进折射指数，维持和改进抗冲击性，和改进该组合物的可成形性。

组分(β)

下面描述在本发明(II)的塑料透镜组合物中的组分(β)。

在本发明(II)的塑料透镜组合物中，组分(β)用于选自以下的至少一种目的：改进耐热性，维持和改进折射指数，和降低组合物的粘度。

塑料透镜组合物的组分(β)是选自由通式(3)表示的化合物中的至少一种化合物：

在通式(3)中，R²和R³各独立地表示烯丙基或甲代烯丙基基团。

更具体地说，R²和R³两者可以是烯丙基或两者可以是甲代烯丙基基团，或一个是烯丙基和另一个是甲代烯丙基。然而，R²和R³中的至少一个优选是烯丙基。

A³表示从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基。

这里使用的“从具有脂环族结构和/或芳族环结构的二元羧酸或二羧酸酐衍生的有机残基”的例子包括由下列结构式(7)-(13)表示的有机残基：

然而，不用说，该有机残基不限于它们。在这些之中，优选的是由结构式(7)-(9)表示的有机残基，更优选的是1，4-亚苯基、1，3-亚苯基和1，2-亚苯基，再更优选的是1，4-亚苯基和1，3-亚苯基。

该组分(β)一般是作为残留原料组分存在于本发明(I)的塑料透镜材料的生产中，但是可以在本发明(I)的塑料透镜材料的生产之后添加。

在本发明(II)的塑料透镜组合物中，本发明(I)塑料透镜材料的共混量优选是10-90重量％，更优选15-85重量％，再更优选20-80重量％，以在本发明(II)的塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础。

如果在本发明(II)的塑料透镜组合物中，本发明(I)塑料透镜材料的共混量是低于10重量％，以在本发明(II)的塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础，则本发明(I)塑料透镜材料的性能，即抗冲击性或容易可成形性的改进的性能，没有在固化材料的物理性能上反映，这不是优选的。另一方面，如果在本发明(II)的塑料透镜组合物中，本发明(I)塑料透镜材料的共混量超过90重量％，以本发明(II)的塑料透镜组合物中全部可固化组分为基础计算，则组合物的粘度是非常可能升高的，耐热性会不利地受损害。

在本发明(II)的塑料透镜组合物中，组分(β)的共混量优选是10-90重量％，更优选15-85重量％，再更优选20-80重量％，以在本发明(II)的塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础。

如果在本发明(II)的塑料透镜组合物中，组分(β)的共混量低于10重量％，以本发明(II)的塑料透镜组合物中全部可固化组分为基础计算，则组合物的粘度是非常可能升高的，耐热性会不利地受损害。另一方面，如果在本发明(II)的塑料透镜组合物中的组分(β)的共混量是超过90重量％，以在本发明(II)的塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础，则本发明(I)塑料透镜材料的性能，即抗冲击性或容易可成形性的改进的性能，没有反映在固化材料的物理性能上，这不是优选的。

在本发明(II)的塑料透镜组合物中，可以添加除本发明(I)塑料透镜材料和组分(β)之外的可固化组分。它的特定例子包括下面描述的组分(γ)；下面描述的组分(δ)；脂肪族多元羧酸的二(甲基)烯丙酯，如马来酸二(甲基)烯丙基酯，琥珀酸二(甲基)烯丙基酯，衣康酸二(甲基)烯丙基酯，丙二酸二(甲基)烯丙基酯，戊二酸二(甲基)烯丙基酯，2-甲基丁二酸二(甲基)烯丙基酯和己二酸二(甲基)烯丙基酯；三(甲基)烯丙酯，如1，2，4-苯三酸三(甲基)烯丙基酯，1，3，5-苯三酸三(甲基)烯丙基酯和1，2，3-丙烷三羧酸三(甲基)烯丙基酯；四(甲基)烯丙酯，如1，2，4，5-苯四酸四(甲基)烯丙基酯和1，2，3，4-丁烷四酸四(甲基)烯丙基酯；和不属于本发明(I)塑料透镜材料的种类的的烯丙酯低聚物。然而，可添加的可固化组分当然不限于这些特定的实例。

下面描述本发明(III)的塑料透镜组合物。

本发明(III)是一种塑料透镜组合物，它包含根据本发明(I)的塑料透镜材料、以下组分(β)和以下组分(γ)：

组分(β)

选自由以上通式(3)表示的化合物中的至少一种化合物；

组分(γ)

选自由通式(4)表示的化合物中的至少一种化合物。

在本发明(III)的塑料透镜组合物中，与本发明(II)塑料透镜组合物的情况类似，在本发明(I)中描述的塑料透镜材料用于选自以下的至少一种目的：维持和改进折射指数，维持和改进抗冲击性，和改进该组合物的可成形性。

在本发明(III)的塑料透镜组合物中，与本发明(II)塑料透镜组合物的情况类似，组分(β)用于选自以下的至少一种目的：改进耐热性，维持和改进折射指数，和降低组合物的粘度。

组分(γ)

下面描述在本发明(III)塑料透镜组合物中的组分(γ)。

在本发明(III)的塑料透镜组合物中，组分(γ)用于维持和改进抗冲击性或降低该组合物的粘度。

在本发明(III)的塑料透镜组合物中的组分(γ)，即由通式(4)表示的化合物，可以通过已知方法生产。该方法的例子包括在碳酸二烯丙基酯和多元醇之间在催化剂存在下进行酯基转移反应的方法(参见，日本已审查专利出版物No.3-66327(JP-B-3-66327))和让烯丙醇、光气和多元醇反应并同时除去盐酸的方法(参见美国专利No.2,370,565和No.2,592,058)。然而，该方法不限于它们。

在通式(4)中，Y表示从具有2-20个碳原子和含有2-6个羟基的多元醇衍生的有机残基。“具有2-20个碳原子和含有2-6个羟基的多元醇”的例子包括下列这些。

二元醇的特定例子包括乙二醇，丙二醇，1，3-丙二醇，1，4-丙二醇，1，3-丁二醇，新戊二醇，六亚甲基二醇，1，3-环己烷二甲醇，二甘醇，三甘醇，聚乙二醇，二丙二醇，三聚丙二醇，聚丙二醇，乙二醇-丙二醇缩(聚)合物，和由通式(16)表示的醇。

另外，也可以使用具有碳酸酯键或酯键的二醇，如碳酸二-2-羟乙基酯和β-羟基丙酸2-羟乙基酯。

三元醇的特定例子包括链烷三醇的烯化氧加合物，如三羟甲基丙烷的烯化氧加(聚)合物(例如，三羟甲基丙烷的环氧乙烷加(聚)合物，三羟甲基丙烷的环氧丙烷加(聚)合物，三羟甲基丙烷的环氧乙烷-环氧丙烷加聚物)，和甘油的烯化氧加合物(例如，甘油的环氧乙烷加(聚)合物，甘油的环氧丙烷加(聚)合物，甘油的环氧乙烷-环氧丙烷加聚物)。

四羟基或更多羟基的多元醇的例子包括季戊四醇的烯化氧加合物，如季戊四醇的环氧乙烷加(聚)合物，季戊四醇的环氧丙烷加(聚)合物和季戊四醇的环氧乙烷-环氧丙烷加聚物，和二季戊四醇的烯化氧加合物，如二季戊四醇的环氧乙烷加(聚)合物，二季戊四醇的环氧丙烷加(聚)合物和二季戊四醇的环氧乙烷-环氧丙烷加聚物。然而，当然，具有2-20个碳原子和含有2-6个羟基的多元醇不局限于这些特定的例子。

在这些多元醇之中，优选的是二元醇。二元醇的优选例子包括乙二醇，丙二醇，二甘醇，二丙二醇和碳酸二-2-羟乙基酯。在这些之中，更优选的是碳酸二-2-羟乙基酯和二甘醇，最优选的是二甘醇。对于所使用的多元醇是二甘醇的情况，所获得的聚(烯丙基碳酸酯)是二甘醇双(烯丙基碳酸酯)，它的特定例子包括CR-39(注册商标)(商品名，由PPG生产)。

在通式(4)中，R⁴表示烯丙基或甲代烯丙基基团。在这里，各R⁴是彼此独立的。例如，当n＝3时，由通式(3)表示的化合物是由下面通式(17)-(19)表示的化合物的混合物：

在这里，例如，在通式(17)的三个R⁴之中，三个可以是烯丙基，三个可以是甲代烯丙基，两个可以是烯丙基和一个是甲代烯丙基，或一个可以是烯丙基和两个是甲代烯丙基基团。同样，在通式(18)的两个R⁴之中，两个可以是烯丙基，两个可以是甲代烯丙基，或一个可以是烯丙基和剩下一个是甲代烯丙基。在通式(19)中的R⁴可以是烯丙基或甲代烯丙基。

在通式(4)中，Y是从具有2-20个碳原子和含有2-6个羟基的多元醇衍生的有机残基。如果具有从羟基数目Y是超过6的整数的多元醇衍生的有机残基的化合物用于该塑料透镜组合物，则通过固化该组合物所获得的塑料透镜会具有差的抗冲击性，这不是优选的。此外，如果具有从羟基数目Y是低于2的整数(即整数1)的醇衍生的有机残基的化合物用于该塑料透镜组合物，则通过固化该组合物所获得的塑料透镜会不利地在耐热和耐溶剂性能上极度降低。

假设羟基数目Y是n，则s是0至n-1的整数，t是1-n的整数和s+t＝n。如果它是1或1以上的整数，则t是足够的。然而，鉴于最终塑料透镜的物理性能，该碳酸酯基团优选尽可能被羟基取代。在由通式(4)表示的化合物中，其中t＝n的化合物优选占80重量％，更优选90重量％，虽然这根据其中t低于n的化合物的比例而变化。如果其中t＝n的化合物是低于80重量％，则在模塑加工之后从玻璃模具中的脱模性会下降。

本发明(I)塑料透镜材料的共混量优选是10-80重量％，更优选12-70重量％，再更优选15-60重量％，以在本发明(III)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算。如果本发明(I)塑料透镜材料的共混量是低于10重量％，以在本发明(III)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础，则本发明(I)塑料透镜材料的性能，即保持折射指数的性能、抗冲击性或容易可成形性的改进，没有反映在固化材料的物理性能上，这不是优选的。另一方面，如果本发明(I)塑料透镜材料的共混量超过80重量％，以本发明(III)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础计算，则组合物的粘度是非常可能升高的，耐热性会不利地受损害。

组分(β)的共混量优选是10-80重量％，更优选10-60重量％，再更优选13-50重量％，以在本发明(III)的塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算。如果组分(β)的共混量低于10重量％，以在本发明(III)的塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算，则很可能引起组合物的粘度提高，固化材料的耐热性恶化或折射指数下降，因此这不是优选的。另一方面，如果组分(β)的共混量超过80重量％，以在本发明(III)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础计算，则抗冲击性非常可能受损害，这不是优选的。

组分(γ)的共混量优选是10-80重量％，更优选12-50重量％，再更优选15-40重量％，以在本发明(III)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算。如果组分(γ)的共混量低于10重量％，以在本发明(III)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算，则这不利地导致组合物的粘度提高或固化材料的抗冲击性下降。另一方面，如果组分(γ)的共混量超过80重量％，以在本发明(III)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础计算，则固化材料的折射指数会下降，这不是优选的。

在本发明(III)的塑料透镜组合物中，可以添加不属于本发明(I)塑料透镜材料的任何组分的可固化组分、组分(β)和组分(γ)。它的特定例子包括下面描述的组分(δ)；脂肪族多元羧酸的二(甲基)烯丙酯，如马来酸二(甲基)烯丙基酯，琥珀酸二(甲基)烯丙基酯，衣康酸二(甲基)烯丙基酯，丙二酸二(甲基)烯丙基酯，戊二酸二(甲基)烯丙基酯，2-甲基丁二酸二(甲基)烯丙基酯和己二酸二(甲基)烯丙基酯；三(甲基)烯丙酯，如1，2，4-苯三酸三(甲基)烯丙基酯，1，3，5-苯三酸三(甲基)烯丙基酯和1，2，3-丙烷三羧酸三(甲基)烯丙基酯；四(甲基)烯丙酯，如1，2，4，5-苯四酸四(甲基)烯丙基酯和1，2，3，4-丁烷四酸四(甲基)烯丙基酯；和不属于本发明(I)塑料透镜材料的种类的的烯丙酯低聚物。然而，可添加的可固化组分当然不限于这些特定的实例。

本发明(IV)是一种塑料透镜组合物，它包含根据本发明(I)的塑料透镜材料、以下组分(β)和以下组分(δ)：

组分(β)

选自由通式(3)表示的化合物中的至少一种化合物；

组分(δ)

至少一种单官能化合物。

通式(3)：

在本发明(IV)的塑料透镜组合物中，与本发明(II)或(III)的塑料透镜组合物的情况类似，在本发明(I)中描述的塑料透镜材料用于选自以下的至少一种目的：维持和改进折射指数，维持和改进抗冲击性，和改进该组合物的可成形性。

在本发明(IV)的塑料透镜组合物中，与本发明(II)或(III)的塑料透镜组合物的情况类似，组分(β)用于选自以下的至少一种目的：改进耐热性，维持和改进折射指数，和降低组合物的粘度。

组分(δ)

下面描述在本发明(IV)的塑料透镜组合物中的组分(δ)。

在本发明(IV)的塑料透镜组合物中的组分(δ)是至少一种单官能化合物。

这里所使用的术语“单官能化合物”是指在一个分子内具有一个可自由基聚合的官能团的化合物。

然而，在本发明中已经确定的是，属于组分(α)和组分(γ)的单官能化合物不包括在组分(δ)中。更具体地说，由通式(19)表示的化合物不包括在组分(δ)中，但包括在组分(γ)中。

在本发明(IV)的塑料透镜组合物中，组分(δ)用于改进抗冲击性或降低该组合物的粘度。

本发明(IV)塑料透镜组合物中的组分(δ)的特定例子包括以下化合物。

它的特定例子包括苯甲酸(甲基)烯丙基酯，对-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，邻-苯基苯甲酸(甲基)烯丙基酯，4-苯基苯甲酸(甲基)丙烯酰氧基乙基酯，3-苯基苯甲酸(甲基)丙烯酰氧基乙基酯，2-苯基苯甲酸(甲基)丙烯酰氧基乙基酯，马来酸二苯基酯，马来酸二苄酯，马来酸二丁酯，马来酸二甲氧基乙基酯，富马酸二苯基酯，富马酸二苄酯，α-萘甲酸(甲基)烯丙基酯，β-萘甲酸(甲基)烯丙基酯，α-萘甲酸(甲基)丙烯酰氧基乙基酯，β-萘甲酸(甲基)丙烯酰氧基乙基酯，邻-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，对-氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，6-二氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4-二氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4，6-三氯苯甲酸(甲基)烯丙基酯，邻-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，间-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，对-溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，6-二溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4-二溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，2，4，6-三溴苯甲酸(甲基)烯丙基酯，(甲基)丙烯酸甲基酯，(甲基)丙烯酸异冰片基酯，(甲基)丙烯酸苄基酯，(甲基)丙烯酸苯基酯，乙酸乙烯酯和苯甲酸乙烯基酯。然而，当然，组分(δ)不局限于这些特定的例子。

本发明(I)塑料透镜材料的共混量优选是10-80重量％，更优选12-70重量％，再更优选15-65重量％，以在本发明(IV)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算。如果本发明(I)塑料透镜材料的共混量是低于10重量％，以在本发明(IV)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础，则本发明(I)塑料透镜材料的性能，即保持折射指数的性能、抗冲击性或容易可成形性的改进，没有反映在固化材料的物理性能上，这不是优选的。另一方面，如果在本发明(IV)塑料透镜组合物中的本发明(I)塑料透镜材料的共混量超过80重量％，以本发明(IV)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础计算，则组合物的粘度是非常可能升高的，这不是优选的。

组分(β)的共混量优选是10-80重量％，更优选10-65重量％，再更优选13-60重量％，以在本发明(IV)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算。如果组分(β)的共混量低于10重量％，以在本发明(IV)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算，则很可能引起组合物的粘度提高，固化材料的耐热性恶化或折射指数下降，这不是优选的。另一方面，如果组分(β)的共混量超过80重量％，以在本发明(IV)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础计算，则抗冲击性非常可能受损害，这不是优选的。

组分(δ)的共混量优选是1-20重量％，更优选1-15重量％，再更优选1-10重量％，以在本发明(IV)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算。如果组分(δ)的共混量低于1重量％，以本发明(IV)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算，则添加组分(δ)所带来的效果在固化材料中几乎没有反映出来。另一方面，如果组分(δ)的共混量超过20重量％，以在本发明(IV)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础计算，则固化材料的耐热性可能受损害，这不是优选的。

在本发明(IV)的塑料透镜组合物中，可以添加不属于本发明(I)塑料透镜材料的任何组分的可固化组分、组分(β)和组分(δ)。它的特定例子包括组分(γ)；脂肪族多元羧酸的二(甲基)烯丙酯，如马来酸二(甲基)烯丙基酯，琥珀酸二(甲基)烯丙基酯，衣康酸二(甲基)烯丙基酯，丙二酸二(甲基)烯丙基酯，戊二酸二(甲基)烯丙基酯，2-甲基丁二酸二(甲基)烯丙基酯和己二酸二(甲基)烯丙基酯；三(甲基)烯丙酯，如1，2，4-苯三酸三(甲基)烯丙基酯，1，3，5-苯三酸三(甲基)烯丙基酯和1，2，3-丙烷三羧酸三(甲基)烯丙基酯；四(甲基)烯丙酯，如1，2，4，5-苯四酸四(甲基)烯丙基酯和1，2，3，4-丁烷四酸四(甲基)烯丙基酯；和不属于本发明(I)塑料透镜材料的种类的的烯丙酯低聚物。然而，可添加的可固化组分当然不限于这些特定的实例。

本发明(V)是一种塑料透镜组合物，它包含根据本发明(I)的塑料透镜材料、以下组分(β)、以下组分(γ)和以下组分(δ)：

组分(β)

选自由通式(3)表示的化合物中的至少一种化合物；

组分(γ)

选自由通式(4)表示的化合物中的至少一种化合物；

组分(δ)

至少一种单官能化合物。

在本发明(V)的塑料透镜组合物中，与本发明(II)至本发明(IV)的塑料透镜组合物的情况类似，在本发明(I)中描述的塑料透镜材料用于选自以下的至少一种目的：维持和改进折射指数，维持和改进抗冲击性，和改进该组合物的可成形性。

在本发明(V)的塑料透镜组合物中，与本发明(II)至本发明(IV)的塑料透镜组合物的情况类似，组分(β)用于选自以下的至少一种目的：改进耐热性，维持和改进折射指数，和降低组合物的粘度。

在本发明(V)的塑料透镜组合物中，与本发明(III)塑料透镜组合物的情况类似，组分(γ)用于维持和改进抗冲击性或降低该组合物的粘度。

在本发明(V)的塑料透镜组合物中，与本发明(IV)塑料透镜组合物的情况类似，组分(δ)用于改进抗冲击性或降低该组合物的粘度。

本发明(I)的塑料透镜材料的共混量优选是10-80重量％，更优选11-70重量％，再更优选12-60重量％，以在本发明(V)的塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算。如果本发明(I)的塑料透镜材料的共混量是低于10重量％，以在本发明(V)的塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础，则本发明(I)的塑料透镜材料的性能，即保持折射指数的性能、抗冲击性或容易可成形性的改进，没有反映在固化材料的物理性能上，这不是优选的。另一方面，如果在本发明(V)塑料透镜组合物中的本发明(I)塑料透镜材料的共混量超过80重量％，以本发明(V)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础计算，则组合物的粘度是非常可能升高的，这不是优选的。

组分(β)的共混量优选是8-80重量％，更优选10-60重量％，再更优选12-50重量％，以在本发明(V)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算。如果组分(β)的共混量低于10重量％，以在本发明(V)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算，则很可能引起组合物的粘度提高，固化材料的耐热性恶化或折射指数下降，因此这不是优选的。另一方面，如果组分(β)的共混量超过80重量％，以在本发明(V)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础计算，则抗冲击性非常可能受损害，这不是优选的。

组分(γ)的共混量优选是8-80重量％，更优选10-50重量％，再更优选12-40重量％，以在本发明(V)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算。如果组分(γ)的共混量低于10重量％，以在本发明(V)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算，则这不利地导致组合物的粘度提高或固化材料的抗冲击性下降。另一方面，如果组分(γ)的共混量超过80重量％，以在本发明(III)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础计算，则固化材料的折射指数会下降，这不是优选的。

组分(δ)的共混量优选是1-20重量％，更优选1-15重量％，再更优选1-10重量％，以在本发明(V)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算。如果组分(δ)的共混量低于1重量％，以本发明(V)塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分为基础计算，则添加组分(δ)所带来的效果在固化材料中几乎没有反映出来。另一方面，如果组分(δ)的共混量超过20重量％，以在本发明(V)塑料透镜组合物中的全部可固化组分为基础计算，则固化材料的耐热性可能受损害，这不是优选的。

在本发明(II)至本发明(V)的任何一项中描述的塑料透镜组合物中，为了改进塑料透镜的耐候性可添加紫外线吸收剂或光稳定剂。

对紫外线吸收剂或光稳定剂没有特别限制，只要它可以共混在该组合物即可，它的特定例子包括下面的化合物。然而，该紫外线吸收剂或光稳定剂当然不限于这些特定的实例。

这里使用的“紫外线吸收剂”是指一种物质，它吸收太阳光或荧光的光能并将它转化成热能等等。这里使用的“光稳定剂”是指一种物质，它捕获由于光氧化退化所产生的自由基。

紫外线吸收剂的特定例子包括具有在下面结构式显示的苯并三唑结构单元的化合物。

具有苯并三唑结构单元的化合物的例子包括由下面结构式(20)-(35)表示的化合物：

其中n是整数。

其中n是整数。

二苯甲酮型紫外线吸收剂的例子包括由下面结构式(36)-(40)表示的化合物：

另外，也可以使用下列结构式(41)表示的三嗪型紫外线吸收剂，下列结构式(42)表示的草酰替苯胺型紫外线吸收剂，下列结构式(43)和(44)表示的氰基丙烯酸酯型紫外线吸收剂和下列结构式(45)表示的水杨酸酯型紫外线吸收剂。

光稳定剂的特定例子包括由下面结构式(46)-(53)、(55)和(57)-(60)表示的位阻胺型光稳定剂：

其中R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰各表示-H或

前提条件是，其中R⁷、R⁸、R⁹和R¹⁰全部是氢原子的情况被排除。

在结构式(53)中，R是由下列结构式(54)表示的有机残基和n是整数。

在结构式(55)中，R是由下列结构式(56)表示的有机残基和n是整数。

其中n是整数。

其中n是整数。

紫外线吸收剂和光稳定剂可以联合使用。紫外线吸收剂或光稳定剂优选以0.001-3重量％、更优选0.01-1.5重量％的量使用，以全部可固化组分为基础。如果添加量低于0.001重量％，则防止劣化的效果不能完全地发挥，同时，鉴于在固化时的着色或经济性，超过3重量％的用量不是优选的。

在本发明(II)至本发明(V)的塑料透镜组合物中，可以添加一般用于改进塑料透镜能力的添加剂，如着色剂(例如染料，颜料)、脱模剂和抗氧化剂。

着色剂的例子包括：有机颜料，如蒽醌型，偶氮型，碳翁型，喹啉型，醌亚胺型，靛蓝型和酞菁型；有机染料如偶氮染料和硫染料；和无机颜料如钛镍黄，黄色氧化铁，锌黄粉，铬橙，钼红，钴紫，钴蓝，钴绿，氧化铬，二氧化钛，硫化锌和炭黑。然而，不用说，着色剂不局限于这些特定的例子。

脱模剂的例子包括硬脂酸，硬脂酸丁酯，硬脂酸锌，硬脂酸酰胺，含氟的化合物和硅氧烷化合物。然而，脱模剂当然不限于这些特定的实例。

可使用的抗氧化剂的例子包括一般苯酚型的抗氧化剂，亚磷酸酯型的抗氧化剂和硫醚型的抗氧化剂。

苯酚型抗氧化剂的特定例子包括下面结构式(61)-(70)表示的化合物。

其中n是1-5的整数。

亚磷酸酯型抗氧化剂的特定例子包括由下面结构式(71)-(82)表示的化合物。

其中R是C₁₂-C₁₅烷基。

硫醚型抗氧化剂的特定例子包括由下面结构式(83)-(88)表示的化合物。

其中R是C₁₂-C₁₅烷基。

其中R是C₁₂-C₁₅烷基。

H₂₅C₁₂-OCOCH₂CH₂-S-CH₂CH₂COO-C₁₂H₂₅    (85)

H₂₇C₁₃-OCOCH₂CH₂-S-CH₂CH₂COO-C₁₃H₂₇    (86)

H₂₉C₁₄-OCOCH₂CH₂-S-CH₂CH₂COO-C₁₄H₂₉    (87)

H₃₇C₁₈-OCOCH₂CH₂-S-CH₂CH₂COO-C₁₈H₃₇    (88)

该抗氧化剂可以与该紫外线吸收剂或光稳定剂联合使用。

抗氧化剂的用量优选是0.01-5重量％，更优选0.1-3重量％，以全部可固化组分为基础。如果添加量低于0.01重量％，则防止劣化的效果不能完全地发挥，同时，鉴于经济性，超过5重量％的用量是不利的。

在本发明的塑料透镜组合物中，可以添加荧光增白剂如2，5-双[5-叔丁基苯恶唑基(2)]噻吩(具有下列结构式(89)的化合物)。

下面描述本发明的塑料透镜组合物(VI)。

本发明(VI)是根据本发明(II)至本发明(V)中任何一项的塑料透镜组合物，其中在根据本发明(II)至本发明(V)中任何一项中所描述的塑料透镜组合物中，至少一种自由基聚合引发剂的含量是0.1-10重量份/100重量份的全部可固化组分。

在根据本发明(II)至本发明(V)中任何一项的塑料透镜组合物中，作为固化剂的自由基聚合引发剂可以添加和优选被添加。

对可以添加到根据本发明(II)至本发明(V)中任何一项塑料透镜组合物中的自由基聚合引发剂没有特别限制。已知的自由基聚合引发剂也可以使用，只要它对物理性能(例如通过固化该组合物所获得的塑料透镜的光学性质)没有不利的影响即可。

然而，用于本发明的自由基聚合引发剂优选可溶于在待固化的组合物中存在的其它组分中，同时在30-120℃下产生自由基。可以添加的自由基聚合引发剂的特定例子包括、但不限于：二异丙基过氧基二碳酸酯，二环己基过氧基二碳酸酯，二正丙基过氧基二碳酸酯，二仲丁基过氧基二碳酸酯和过苯甲酸叔丁基酯。鉴于可固化性，具有由以下通式(90)表示的结构的自由基聚合引发剂是优选的。

其中R⁵和R⁶各自独立地表示选自具有1-10个碳原子的烷基、取代的烷基、苯基和取代苯基中的至少一种基团。

在该通式中，R⁵和R⁶各自独立地表示选自具有1-10个碳原子的烷基、取代的烷基、苯基和取代苯基中的至少一种基团。

由通式(90)表示的自由基聚合引发剂的特定例子包括二正丙基过氧基二碳酸酯，二异丙基过氧基二碳酸酯，双(4-叔丁基环己基)过氧基二碳酸酯，二-2-乙氧基乙基过氧基二碳酸酯，二-2-乙基己基过氧基二碳酸酯，二-3-甲氧基丁基过氧基二碳酸酯，二-仲丁基过氧基二碳酸酯和二(3-甲基-3-甲氧基丁基)过氧基二碳酸酯。在这些之中，优选的是二正丙基过氧基二碳酸酯，二异丙基过氧基二碳酸酯，二-2-乙氧基乙基过氧基二碳酸酯，二-2-乙基己基过氧基二碳酸酯和二(3-甲基-3-甲氧基丁基)过氧基二碳酸酯，更优选的是二异丙基过氧基二碳酸酯。

自由基聚合引发剂的添加量是0.1-10重量份，优选1-5重量份，以每100重量份在本发明(II)至本发明(V)的塑料透镜组合物中所含有的全部可固化组分计算。如果添加量是低于0.1重量份，则该组合物的固化不会足够地进行。同样，鉴于经济性，超过10重量份的添加量不是优选的。

考虑到组合物的滤过率和铸塑加工性，本发明(II)至本发明(V)的塑料透镜组合物在25℃下的粘度一般是1,000mPa.s或更低，优选500mPa.s或更低，再更优选400mPa.s或更低。

这里使用的“粘度”是由旋转粘度计测量的值，有关旋转粘度计的细节描述在Iwanami Rikagaku Jiten，Dai 3-Pan(物理化学大全，第3版)，第3版，8th imp.，212页(1977年6月1日)。

下面描述本发明(VII)和本发明(VIII)。

本发明(VII)是通过固化根据本发明(II)至本发明(VI)中任何一项的塑料透镜组合物所获得的塑料透镜。

本发明(VIII)是通过固化根据本发明(II)至本发明(VI)中任何一项的塑料透镜组合物来生产塑料透镜的方法。

在本发明中，塑料透镜组合物的模塑加工适宜地通过铸塑方法来进行。更具体地说，可以使用将自由基聚合引发剂加入组合物中、由管道将组合物填充到由弹性体垫片或间隔片固定的模具中并在烘箱中热固化该组合物的一种模塑方法。

这里，模具的结构材料是金属或玻璃。通常，塑料透镜的模具必须在铸塑之后清洁，而该清洁通常使用强碱溶液或强酸来进行。与金属不同，在清洁之后玻璃很少发生质量变化并可以容易地抛光和因此表面粗糙度大大地减少。为此，玻璃是优选使用的。

在本发明(II)至本发明(VI)中任何一项中描述的塑料透镜组合物的模塑加工时的固化温度是大约30-120℃，优选40-100℃。考虑到在固化时的收缩或应变，该固化温度优选通过一种在升高温度的同时允许固化逐渐进行的方法来操作。固化时间一般是0.5-100小时，优选3-50小时，更优选10-30小时。

本发明的塑料透镜可以染色，与正常的塑料透镜类似。

对用于将本发明塑料透镜染色的方法没有特别限制，可以使用任何方法，只要它是塑料透镜的已知染色方法即可。在这些之中，通常已知为一般方法的浸染方法是优选的。这里使用的“浸染方法”是指这样一种方法：将分散性染料与表面活性剂一起分散于水中以制备染色溶液和将塑料透镜浸入被加热的该染色溶液中，从而使该塑料透镜染色。

塑料透镜的染色方法不局限于这一浸染方法，也可以使用其它已知的方法，例如让有机颜料升华和因此染色塑料透镜的方法(参见，日本已审查专利出版物No.35-1384(JP-B-35-1384))，或让可升华的染料升华和因此染色塑料透镜的方法(参见，日本已审查专利出版物No.56-159376(JP-B-56-159376)和No.1-277814(JP-B-1-277814))。考虑到简单的操作，浸染方法是最优选的。

下面参考实施例进一步描述本发明。然而，本发明不应该认为限于此。

各种物理性能如下测量。

1.折射指数(n_D)和阿贝值

制备9mm×16mm×4mm的试片并使用由Atago制造的“AbbeRefractometer 1T”在25℃下测量折射指数(n_D)和阿贝值(ν_D)。所使用的接触溶剂是α-溴萘。

2.粘度

利用Tokyo Keiki Co.，Ltd制造的B-型粘度计(Model BU8)在25℃的测量温度下测量粘度。

3.Barcol硬度

根据JIS K 6911，使用Model 934-1测量Barcol硬度。

4.Charpy冲击值

根据JIS K 7111测量Charpy冲击值。

5.玻璃化转变温度(Tg)的测量

使用TMA/SS120，DISC STATION SSC/5200H(Seiko Instruments制造)测量玻璃化转变温度。

6.固化材料的比重的测量

按照JIS K 7112所述，通过浸泡-漂浮方法(23℃)测量在固化之后固化材料的比重。

制备实施例1

在装有蒸馏装置的3升三颈烧瓶中加入1847.0g(7.5mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，265.3g(2.5mol)的二甘醇和0.923g的氧化二丁基锡。该体系在155℃下在氮气流中加热以馏出所产生的烯丙醇。当大约232g的烯丙醇被馏出时，该反应体系内部的压力降低至1.33kPa以促进烯丙醇的蒸馏。在理论量(290.4g)的烯丙醇被馏出后，该体系被加热另一小时和然后在160℃和0.13kPa下保持一小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1821.9g的烯丙酯化合物(以下简称“样品A”)。图1和图2分别显示样品A的270MHz¹H-NMR谱(溶剂：CDCl₃)和FT-IR谱。

样品A利用气相色谱法(由Shimadzu Corporation制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：具有0.25μm膜厚度和30m长度的DB-23，柱温：在130℃下恒定5分钟，在以5℃/分钟的速率升高至200℃之后恒定在200℃)分析，发现含有42重量％的间苯二甲酸二烯丙酯。

制备实施例2

在装有蒸馏装置的3升三颈烧瓶中加入738.8g(3.0mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，738.8g(3.0mol)的对苯二甲酸二烯丙基酯，254.7g(2.4mol)的二甘醇和0.739g的氧化二丁基锡。该体系在160℃下在氮气流中加热以馏出所产生的烯丙醇。当大约223g的烯丙醇被馏出时，该反应体系内部的压力降低至1.33kPa以促进烯丙醇的蒸馏。在理论量(278.8g)的烯丙醇被馏出后，该体系被加热另一小时和然后在160℃和0.13kPa下保持一小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1453.5g的烯丙酯化合物(以下简称“样品B”)。图3和图4分别显示样品B的270MHz ¹H-NMR谱(溶剂：CDCl₃)和FT-IR谱。

样品B利用气相色谱法(由Shimadzu Corporation制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：具有0.25μm膜厚度和30m长度的DB-23，柱温：在130℃下恒定5分钟，在以5℃分钟的速率升高至200℃之后恒定在200℃)分析，发现含有18重量％对苯二甲酸二烯丙基酯和19重量％的间苯二甲酸二烯丙酯。

制备实施例3

在装有蒸馏装置的3升三颈烧瓶中加入738.8g(3.0mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，738.8g(3.0mol)的对苯二甲酸二烯丙基酯，212.2g(2.0mol)的二甘醇，30.4g(0.4mol)的丙二醇和0.739g的氧化二丁基锡。该体系在170℃下在氮气流中加热以馏出所产生的烯丙醇。当大约223g的烯丙醇被馏出时，该反应体系内部的压力降低至1.33kPa以促进烯丙醇的蒸馏。在理论量(278.8g)的烯丙醇被馏出后，该体系被加热另一小时和然后在170℃和0.13kPa下保持一小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1441.5g的烯丙酯化合物(以下简称“样品C”)。图5和图6分别显示样品C的270MHz ¹H-NMR谱(溶剂：CDCl₃)和FT-IR谱。

样品C利用气相色谱法(由Shimadzu Corporation制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：具有0.25μm膜厚度和30m长度的DB-23，柱温：在130℃下恒定5分钟，在以5℃/分钟的速率升高至200℃之后恒定在200℃)分析，发现含有19重量％对苯二甲酸二烯丙基酯和20重量％的间苯二甲酸二烯丙酯。

制备实施例4

在装有蒸馏装置的3升三颈烧瓶中加入1231.3g(5.0mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，615.7g(2.5mol)的对苯二甲酸二烯丙基酯，265.3g(2.5mol)的二甘醇和0.923g的氧化二丁基锡。该体系在170℃下在氮气流中加热以馏出所产生的烯丙醇。当大约232g的烯丙醇被馏出时，该反应体系内部的压力降低至1.33kPa以促进烯丙醇的蒸馏。在理论量(290.4g)的烯丙醇被馏出后，该体系被加热另一小时和然后在170℃和0.13kPa下保持一小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1821.9g的烯丙酯化合物(以下简称“样品D”)。

样品D利用气相色谱法(由Shimadzu Corporation制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：具有0.25μm膜厚度和30m长度的DB-23，柱温：在130℃下恒定5分钟，在以5℃/分钟的速率升高至200℃之后恒定在200℃)分析，发现含有28重量％的间苯二甲酸二烯丙酯和14重量％的对苯二甲酸二烯丙酯。

制备实施例5

在装有蒸馏装置的3升三颈烧瓶中加入1385.2g(5.625mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，461.7g(1.875mol)的对苯二甲酸二烯丙基酯，265.3g(2.5mol)的二甘醇和0.923g的氧化二丁基锡。该体系在170℃下在氮气流中加热以馏出所产生的烯丙醇。当大约232g的烯丙醇被馏出时，该反应体系内部的压力降低至1.33kPa以促进烯丙醇的蒸馏。在理论量(290.4g)的烯丙醇被馏出后，该体系被加热另一小时和然后在170℃和0.13kPa下保持一小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1821.9g的烯丙酯化合物(以下简称“样品E”)。

样品E利用气相色谱法(由Shimadzu Corporation制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：具有0.25μm膜厚度和30m长度的DB-23，柱温：在130℃下恒定5分钟，在以5℃分钟的速率升高至200℃之后恒定在200℃)分析，发现含有31.5重量％的间苯二甲酸二烯丙酯和10.5重量％的对苯二甲酸二烯丙酯。

制备实施例6

在装有蒸馏装置的3升三颈烧瓶中加入1108.2g(4.5mol)的对苯二甲酸二烯丙酯，756.9g(3.0mol)的1，4-环己烷二羧酸二烯丙基酯，265.3g(2.5mol)的二甘醇和0.923g的氧化二丁基锡。该体系在170℃下在氮气流中加热以馏出所产生的烯丙醇。当大约232g的烯丙醇被馏出时，该反应体系内部的压力降低至1.33kPa以促进烯丙醇的蒸馏。在理论量(290.4g)的烯丙醇被馏出后，该体系被加热另一小时和然后在170℃和0.13kPa下保持一小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1821.9g的烯丙酯化合物(以下简称“样品F”)。

样品F利用气相色谱法(由Shimadzu Corporation制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：具有0.25μm膜厚度和30m长度的DB-23，柱温：在130℃下恒定5分钟，在以5℃/分钟的速率升高至200℃之后恒定在200℃)分析，发现含有26重量％的对苯二甲酸二烯丙酯和16重量％的1，4-环己烷二羧酸二烯丙基酯。

制备实施例7

在装有蒸馏装置的3升三颈烧瓶中加入147.8g(0.6mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，1329.8g(5.4mol)的对苯二甲酸二烯丙基酯，286.5g(2.7mol)的二甘醇和0.739g的氧化二丁基锡。该体系在170℃下在氮气流中加热以馏出所产生的烯丙醇。当大约250g的烯丙醇被馏出时，该反应体系内部的压力降低至1.33kPa以促进烯丙醇的蒸馏。在理论量(313.6g)的烯丙醇被馏出后，该体系被加热另一小时和然后在170℃和0.13kPa下保持一小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1450.5g的烯丙酯化合物(以下简称“样品G”)。

样品G利用气相色谱法(由Shimadzu Corporation制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：具有0.25μm膜厚度和30m长度的DB-23，柱温：在130℃下恒定5分钟，在以5℃/分钟的速率升高至200℃之后恒定在200℃)分析，发现含有4重量％的对苯二甲酸二烯丙酯和28重量％的间苯二甲酸二烯丙酯。

制备实施例8

在装有蒸馏装置的3升三颈烧瓶中加入295.5g(1.2mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，1182.1g(4.8mol)的对苯二甲酸二烯丙基酯，254.7g(2.4mol)的二甘醇和0.739g的氧化二丁基锡。该体系在170℃下在氮气流中加热以馏出所产生的烯丙醇。当大约250g的烯丙醇被馏出时，该反应体系内部的压力降低至1.33kPa以促进烯丙醇的蒸馏。在理论量(313.6g)的烯丙醇被馏出后，该体系被加热另一小时和然后在170℃和0.13kPa下保持一小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得1453.5g的烯丙酯化合物(以下简称“样品H”)。

样品H利用气相色谱法(由Shimadzu Corporation制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：具有0.25μm膜厚度和30m长度的DB-23，柱温：在130℃下恒定5分钟，在以5℃/分钟的速率升高至200℃之后恒定在200℃)分析，发现含有29重量％的对苯二甲酸二烯丙酯和8重量％的间苯二甲酸二烯丙酯。

制备实施例9

在装有蒸馏装置的1升三颈烧瓶中加入738.8g(3.0mol)的间苯二甲酸二烯丙酯，76.1g(1.0mol)的丙二醇和0.739g的氧化二丁基锡。该体系在180℃下在氮气流中加热以馏出所产生的烯丙醇。当大约81g的烯丙醇被馏出时，该反应体系内部的压力降低至1.33kPa以促进烯丙醇的蒸馏。在理论量(116.2g)的烯丙醇被馏出后，该体系被加热另一小时和然后在180℃和0.13kPa下保持一小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得699.0g的烯丙酯化合物(以下简称“样品I”)。

样品I利用气相色谱法(由Shimadzu Corporation制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：具有0.25μm膜厚度和30m长度的DB-23，柱温：在130℃下恒定5分钟，在以5℃/分钟的速率升高至200℃之后恒定在200℃)分析，发现含有43重量％的间苯二甲酸二烯丙酯。

制备实施例10

在装有蒸馏装置的1升三颈烧瓶中加入738.8g(3.0mol)的对苯二甲酸二烯丙酯，76.1g(1.0mol)的丙二醇和0.739g的氧化二丁基锡。该体系在180℃下在氮气流中加热以馏出所产生的烯丙醇。当大约81g的烯丙醇被馏出时，该反应体系内部的压力降低至1.33kPa以促进烯丙醇的蒸馏。在理论量(116.2g)的烯丙醇被馏出后，该体系被加热另一小时和然后在180℃和0.13kPa下保持一小时。其后，该反应器被冷却，结果，获得699.0g的烯丙酯化合物(以下简称“样品J”)。

样品J利用气相色谱法(由Shimadzu Corporation制造的GC-14B，氢火焰电离检测器，所使用的色谱柱：具有0.25μm膜厚度和30m长度的DB-23，柱温：在130℃下恒定5分钟，在以5℃/分钟的速率升高至200℃之后恒定在200℃)分析，发现含有43重量％的对苯二甲酸二烯丙酯。

实施例1

如表1中所示，100.0重量份的样品A和3重量份的二异丙基过氧基二碳酸酯(IPP)进行掺混和在搅拌下混合以得到完全均匀的溶液组合物。测量在此时的粘度。其后，将含有这一溶液的容器放置于能降压的干燥器中，利用真空泵减压大约15分钟以使溶液脱气。所形成的溶液组合物利用注射器小心地注射到从用于眼科塑料透镜的玻璃制模具和树脂制垫片所制造的模具中，同时注意防止气体的互混，然后在烘箱中根据以下温度升高程序加热来固化：40℃达7小时，40-60℃达10小时，60-80℃达3小时，80℃达1小时，和85℃达2小时。

测量所得透镜的折射指数、阿贝值、Barcol硬度、玻璃化转变点(Tg)、Charpy冲击和在23℃下的比重。结果示于表1中。

                                                  表1

实施例1   实施例2  实施例3     实施例4   对比例1配方(重量份)样品A结构式(91)的化合物58间苯二甲酸二烯丙基酯42样品D结构式(92)的化合物          58间苯二甲酸二烯丙基酯          28对苯二甲酸二烯丙基酯          14样品E结构式(92)的化合物                   58间苯二甲酸二烯丙基酯                   31.5对苯二甲酸二烯丙基酯                   10.5样品F结构式(93)的化合物                               58对苯二甲酸二烯丙基酯                               261，4-环己烷二羧酸二烯丙基酯                               16样品J结构式(94)的化合物                                         57对苯二甲酸二烯丙基酯                                         43粘度(25℃)[mPa.s]350       340      344         199       550引发剂IPP[重量份]3         3        3           3         3固化材料的物理性能折射指数n_D阿贝值Barcol硬度Tg[℃]Charpy冲击值[kJ/m²]比重(23℃)1.571     1.572    1.572       1.550     1.56833        33       33          40        3040        42       41          31        4385        95       90          85        2731.3       1.2      1.2         1.8       0.81.284     1.284    1.285       1.241     1.259

其中d表示1或1以上的整数。

其中各A独立地表示1，4-亚苯基或1，3-亚苯基，e表示1或1以上的整数。

其中各A独立地表示1，4-亚苯基或1，3-亚苯基，f表示1或1以上的整数。

其中R¹¹和R¹²中的一个表示H，另一个表示CH₃，g表示1或1以上的整数。

实施例2-4和对比例1

根据表1中所示配方制备组合物，和按照与在实施例1中同样的方法，测量粘度，然后固化。测量所得透镜的折射指数、阿贝值、Barcol硬度、玻璃化转变点(Tg)、Charpy冲击和在23℃下的比重。结果示于表1中。

实施例5

如表2中所示，70.0重量份的样品A，30.0重量份的二甘醇双(烯丙基碳酸酯)(商品名：CR-39(注册商标)，由PPG生产)和3重量份的二异丙基过氧基二碳酸酯(IPP)进行掺混和在搅拌下混合，获得完全均匀的溶液组合物。测量在此时的粘度。其后，将含有这一溶液的容器放置于能降压的干燥器中，利用真空泵减压大约15分钟以使溶液脱气。所形成的溶液组合物利用注射器小心地注射到从用于眼科塑料透镜的玻璃制模具和树脂制垫片所制造的模具中，同时注意防止气体的互混，然后在烘箱中根据以下温度升高程序加热来固化：40℃达7小时，40-60℃达10小时，60-80℃达3小时，80℃达1小时，和85℃达2小时。

测量所得透镜的折射指数、阿贝值、Barcol硬度、玻璃化转变点(Tg)、Charpy冲击和在23℃下的比重。结果示于表2中。

                                             表2

实施例5   实施例6    实施例7   实施例8  实施例9   对比例2配方(重量份)样品A结构式(91)的化合物40.6间苯二甲酸二烯丙基酯29.4样品B结构式(92)的化合物          44.1间苯二甲酸二烯丙基酯          13.3对苯二甲酸二烯丙基酯          12.6样品C结构式(95)的化合物                     42.7间苯二甲酸二烯丙基酯                     14.0对苯二甲酸二烯丙基酯                     13.3样品G结构式(92)的化合物                               47.6间苯二甲酸二烯丙基酯                               2.8对苯二甲酸二烯丙基酯                               19.6样品H结构式(92)的化合物                                        44.1间苯二甲酸二烯丙基酯                                        5.6对苯二甲酸二烯丙基酯                                        20.3样品I结构式(96)的化合物                                                  39.9间苯二甲酸二烯丙基酯                                                  31.1CR-3930        30         30        30       30        30粘度(25℃)[mPa.s]84        156        128       160      112       105引发剂IPP[重量份]3         3          3         3        3         3固化材料的物理性能折射指数n_D阿贝值Barcol硬度Tg[℃]Charpy冲击值[kJ/m²]比重(23℃)1.552     1.553      1.554     1.556    1.554     1.55038        38         38        37       38        3838        33         35        31       35        4083        85         90        85       85        1001.4       1.4        1.4       1.6      1.4       1.11.287     1.289      1.288     1.291    1.288     1.287

其中R¹³和R¹⁴中的一个表示H，另一个表示CH₃，各A独立地表示1，4-亚苯基或1，3-亚苯基，h和i各表示0或1或1以上的整数，前提条件是(h+i)表示1或1以上的整数。

其中R¹⁵和R¹⁶中的一个表示H，另一个表示CH₃，w表示1或1以上的整数。

实施例6-9和对比例2

根据表2中所示配方制备组合物，和按照与在实施例5中同样的方法，测量粘度，然后固化。测量所得透镜的折射指数、阿贝值、Barcol硬度、玻璃化转变点(Tg)、Charpy冲击和在23℃下的比重。结果示于表2中。

实施例10

如表3中所示，95.0重量份的样品A、5.0重量份的苯甲酸烯丙酯和3重量份的二异丙基过氧基二碳酸酯(IPP)进行掺混和在搅拌下混合以得到完全均匀的溶液组合物。测量在此时的粘度。其后，将含有这一溶液的容器放置于能降压的干燥器中，利用真空泵减压大约15分钟以使溶液脱气。所形成的溶液组合物利用注射器小心地注射到从用于眼科塑料透镜的玻璃制模具和树脂制垫片所制造的模具中，同时注意防止气体的互混，然后在烘箱中根据以下温度升高程序加热来固化：40℃达7小时，40-60℃达10小时，60-80℃达3小时，80℃达1小时，和85℃达2小时。

测量所得透镜的折射指数、阿贝值、Barcol硬度、玻璃化转变点(Tg)、Charpy冲击和在23℃下的比重。结果示于表3中。

                                               表3

实施例10    实施例11  实施例12    对比例3配方(重量份)样品A结构式(91)的化合物55.1间苯二甲酸二烯丙基酯39.9样品D结构式(92)的化合物            55.1间苯二甲酸二烯丙基酯            26.6对苯二甲酸二烯丙基酯            13.3样品E结构式(92)的化合物                      55.1间苯二甲酸二烯丙基酯                      29.925对苯二甲酸二烯丙基酯                      9.975样品I结构式(96)的化合物                                  54.15间苯二甲酸二烯丙基酯                                  40.85苯甲酸烯丙基酯5           5         5           5粘度(25℃)[mPa.s]225         219       221         400引发剂IPP[重量份]3           3         3           3固化材料的物理性能折射指数n_D阿贝值Barcol硬度Tg[℃]Charpy冲击值[kJ/m²]比重(23℃)1.572       1.573     1.573       1.57033          33        33          3340          42        41          4282          90        85          1101.4         1.3       1.3         0.91.282       1.282     1.283       1.257

实施例11和12和对比例3

根据表3中所示共混配方制备组合物，和按照与在实施例10中同样的方法，测量粘度，然后固化。测量所得透镜的折射指数、阿贝值、Barcol硬度、玻璃化转变点(Tg)、Charpy冲击和在23℃下的比重。结果示于表3中。

实施例13

如表4中所示，65.0重量份的样品A、30.0重量份的二甘醇双(烯丙基碳酸酯)(商品名：CR-39(注册商标)，由PPG生产)、5重量份的对-苯基苯甲酸烯丙基酯和3重量份的二异丙基过氧基二碳酸酯(IPP)进行掺混和在搅拌下混合，获得完全均匀的溶液组合物。测量在此时的粘度。其后，将含有这一溶液的容器放置于能降压的干燥器中，利用真空泵减压大约15分钟以使溶液脱气。所形成的溶液组合物利用注射器小心地注射到从用于眼科塑料透镜的玻璃制模具和树脂制垫片所制造的模具中，同时注意防止气体的互混，然后在烘箱中根据以下温度升高程序加热来固化：40℃达7小时，40-60℃达10小时，60-80℃达3小时，80℃达1小时，和85℃达2小时。

测量所得透镜的折射指数、阿贝值、Barcol硬度、玻璃化转变点(Tg)、Charpy冲击和在23℃下的比重。结果示于表4中。

                                         表4

实施例13     实施例14   实施例15      实施例16  实施例17   对比例4配方(重量份)样品A结构式(91)的化合物37.7间苯二甲酸二烯丙基酯27.3样品B结构式(92)的化合物             40.95间苯二甲酸二烯丙基酯             12.35对苯二甲酸二烯丙基酯             11.7样品C结构式(95)的化合物                        39.65间苯二甲酸二烯丙基酯                        13.0对苯二甲酸二烯丙基酯                        12.35样品G结构式(92)的化合物                                      44.2间苯二甲酸二烯丙基酯                                      2.6对苯二甲酸二烯丙基酯                                      18.2样品H结构式(92)的化合物                                                40.95间苯二甲酸二烯丙基酯                                                5.2对苯二甲酸二烯丙基酯                                                18.85样品J结构式(94)的化合物                                                           37.05对苯二甲酸二烯丙基酯                                                           27.95CR-3930           30         30            30        30         30苯甲酸烯丙基酯5            5          5             5         5          5粘度(25℃)[mPa.s]75           130        120           135       100        90引发剂IPP[重量份]3            3          3             3         3          3固化材料的物理性能折射指数n_D阿贝值Barcol硬度Tg[℃]Charpy冲击值[kJ/m²]比重(23℃)1.552        1.553      1.554         1.556     1.554      1.55038           38         38            37        38         3638           33         35            31        35         4180           81         85            81        82         1381.4          1.4        1.4           1.6       1.4        1.01.286        1.288      1.287         1.290     1.287      1.286

实施例14-17和对比例4

根据表4中所示配方制备组合物，和按照与在实施例13中同样的方法，测量粘度，然后固化。测量所得透镜的折射指数、阿贝值、Barcol硬度、玻璃化转变点(Tg)、Charpy冲击和在23℃下的比重。结果示于表4中。

工业实用性

根据本发明，可以提供在耐热性、抗冲击性和折射指数当中具有优异平衡的塑料透镜材料；具有适合于应用于眼镜片或其它光学透镜的粘度并能提供具有高折射指数和低比重的固化材料的一种塑料透镜组合物；通过固化该组合物所获得的塑料透镜；和生产该塑料透镜的方法。