Синтез, спектральное и структурное исследование кросс-сопряженных диенонов, получаемых из циклических кетонов и ароматических альдеги

摘要

Реакциями циклических кетонов с двумя эквивалентами ароматических альдегидов в основных условиях синтезирован ряд кросс-сопряженных диенонов. Методами ЯМР-спектроскопии и РСА установлено, что все продукты реакций образуются в виде E,E-изомеров. Впервые обнаружена спонтанная фотохимическая равновесная транс-ис-изомеризация кросс-сопряженных диенонов под действием рассеянного све-та в растворе. Степень изомеризации в основном зависит от природы центрального фрагмента молекулы диенона. Впервые получен и охарактеризован спектральными и дифракционными методами продукт фотохимического [2+2]-циклоприсоединения 2,5-бис[(E)-(3-пиридил)метилен]циклопентанона. В использованных условиях образу-ется только один изомер циклобутанового аддукта.