3,5-[5-Арилизоксазол-3-ил(4,5-дихлоризотиазол-3-ил)]замещенные 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолы: синтез, комплексы с палладием, катализ реакции Сузуки в водных средах

摘要

Путем последовательных превращений производных 5-(4-метилфенил)изоксазола и 4,5-дихлоризотиазола, содержащих амидоксимный фрагмент в положении 3, синтезированы соответствующие 3,5-изоксазолил(изотиазолил)замещенные 1,2,4-оксадиазолы. Избирательной рециклизацией 4,5-дихлор-3-(1H-тетразол-5-ил)изотиазола и 5-(4-метилфенил)-3-(1H-тетразол-5-ил)изоксазола получены 2,5-изоксазолил(изотиазолил)замещенные 1,3,4-оксадиазолы. Показано, что полученные соединения с тремя азольными гетероциклами в одной молекуле образуют комплексы с палладием, обладающие высокой каталитической активностью в реакции Сузуки в водной и водно-спиртовой средах. Биметаллический многоразовый катализатор Pd/Fe, получаемый из полиазольного комплекса палладия, сохраняет высокую каталитическую активность после 5 повторных применений.