Необычная реакция Дильса-Альдера в ряду 7,12 -этенохинолино[ 6,7-f] хинолина

摘要

Ранее нами в ходе синтеза 2-спироаннелированных 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов были выделены и охарактеризованы оригинальные спироструктуры 1 с каркасом 7,12-этенохинолино[6,7-f]хинолина. При изучении химических превращений полициклов 1 выявлена необычайная инертность эндоциклических связей С=N. Так, не удалось провести характерные для азометинов реакции восстановления (NaBH4 в метаноле или этаноле, LiAlH4 в эфире или ТГФ), Гриньяра (MeMgI в эфире или ТГФ) и окисления (Na2WO4/Н2О2). Эти факты, вероятно, объясняются стерическими затруднениями, которые создает жесткий бициклический остов, а также циклоалкановые заместители в α-положении к атомам азота молекулы.