N-БEHЗИЛ-N-[(E)-2-ФEHИЛЭTEHИЛ]TPИФTOPMETAHCУЛЬФOHAMИД

摘要

С целью поиска подходов к N-винилтрифламидам со свободной группой NH TfNHCH=CHR (Tf = CF3SO2) бромированием-дегидробромированием N-(бензил)-N-(2-фенилэтил)трифламида синтезирован N-(бензил)-N-(2-бром-2-фенилэтенил)трифламид TfN(Bn)CH=CHPh. При снятии бензильной защиты под действием трифторметансульфокислоты выделяется бензиловый спирт, однако вместо целевого N-стирилтрифламида неожиданно образуется продукт его гидрирования - N-(2-фенилэтил)трифламид. Очевидно, донором водорода является бензиловый спирт, а легкость гидрирования обусловлена высокой электрофильностью двойной связи в N-стирилтрифламиде за счет сильного электроноакцепторного эффекта трифлильной группы.