СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНЫЙ СИНТЕЗ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАГИДРОПИРАНА НА ОСНОВЕ α-АЛЛИЛКЕТОНОВ

摘要

Декарбоксилированием а-аллилзамещённых ацетоуксусных эфиров синтезированы α-ал-лилкетоны, превращающиеся при восстановлении L-селектридом [LiBH(s-Bu)3] в спирты RСН(ОН)СН2СН2СН=С(Ме)СН2К', которые при взаимодействии с метиловым эфиром 4-гидрокси-3-формилбензойной кислоты, метилортоформиатом в присутствии п-толуолсульфо-кислоты образовали производные транс-тетрагидропирано[3,2-с][1]бензопирана. При взаимодействии Е-изомера спирта Me2CHCH(OH)CH2CH2CH=C(Me)CH2CH2Ph с CF3SO3H протекает стереоселективная циклизация с образованием 2,6-дизамещенного тетрагидропирана, реакция Принса с 4-бромбензальдегидом и салициловым альдегидом в присутствии эфирата трехфто-ристого бора протекает также стереоселективно, образуя замещенный тетрагидропирано-[3,2-с] [1]бензопиран.