ЦИКЛИЗАЦИЯ 1-АРИЛ-3-[4-АРИЛ(ЦИКЛОГЕКСИЛ)-АМИНОАНТРАХИНОН-1-ИЛ]ТРИАЗЕНОВ В З-АРИЛ-5-АРИЛ(ЦИКЛОГЕКСИЛ)АМИНОАНТРА[1,2-d]ТРИАЗОЛ-6,11-ДИОНЫ

摘要

Химические свойства триазеноантрахинонов практически не изучены. Принимая во внимание способность депротонированных форм различных триазенов выступать в качестве нуклеофилов (например, в реакциях алкилирования [1]), а также склонность антрахинонового ядра к нуклеофильному замещению, мы изучили поведение 1-арил-3- [4-арил(циклогексил)амино-антрахинон-1-ил]триазенов в присутствии оснований. Обнаружено, что триазеноантрахиноны (1а—в), полученные по методике работы [2], благодаря акцепторному влиянию карбонильной группы на фрагмент NH легко депротонируются в диметилсульфоксиде в присутствии поташа с образованием анионов (IIа—в), которые далее циклизуются в З-арил-5-арил-(циклогексил)аминоантра[1,2-d]триазол-6,11-дионы (IIIа-в).