1,3-Дипалярное циклоприсоединение нитрилоксидов к 5,5,6-триметил-2-экзо-этинил-бицикло[2.2.1]гептан-2-эндо-олу приводит к образованию производных, имеющих при атоме C~2 изоксазалышц фрагмент. Раскрытие последнего позволяет получить предшественники простаноидов с частично или полностью сформированной цепью. Взаимодействие 3-метиленизокамфанона с нитрометанам в присутствии тетраметилгуанидша приводит к образованию 5,5,6-три.нетил-3-экзо( 2-нитраэтил)бицикло[2. 2.1]гептан-2-она, Это соединение превращено в соответствующий нитрилоксид действием фенилизоцианата в бензоле при катализе триэтиламином. 1,3-Диполлрное ииклоприсоединение полученного нитрилоксида к тройной связи этилового эфира пропаргилуксусной кислоты приводит к образованию 3-экзо-[3-изоксазолилметил-5-(2-этоксикарйонилзтил)]изокамфанона. При оксимировании кетонной карбонильной группы последнего образуется Z-изомер оксима, при действии на который н-гексилбромида наблюдается переалкилирование сложноэфир-ной группы и образование гексилового эфира 3-зкзо-[5-(2-карбоксиэтил)-3-изоксазолил-метил] изокамфаноноксима.
展开▼
