ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ПОЛИФТОРХАЛКОНОВ С о- И n-ФЕНИЛЕНДИАМИНАМИ. СИНТЕЗ И ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПОЛИФ ГОРЗАМЕЩЕННЫХ 2,4-ДИАРИЛ-2,3-ДИГИДРОБЕНЗО-1H-1,5-ДИАЗЕПИНОВ

摘要

Полифторхалконы взаимодействуют с о-фенилендиамином в этиловом и изопропропиловом спиртах в присутствии триэтиламина или хлорида бензилтриэтиламмония (ТЭБАХ) с образованием полифторированных 2,4-диарил-2,3-дигидробензо-1Н-1,5-диазепинов. Наряду с ними в присутствии триэтиламина образуются, предположительно, аза-аддукты Михаэля, а при использовании ТЭБАХ в изопропиловом спирте — продукты внутримолекулярной циклизации и перегруппировки бензо-1,5-диазепинов - дигидробензимидазо[1,2-а]хинолины. Реакции полифтор-халконов с п-фенилендиамином в этаноле или в ДМФА протекают преимущественно с замещением пара-атома фтора в перфторфенильных кольцах.