ХИРАЛЬНЫЙ (2-ЦИАНОФЕНОКСИ)МЕТИЛ-15-КРАУН-5 В ДИАСТЕРЕОМЕРНОЙ ДИСКРИМИНАЦИИ ЭФИРОВ АМИНОКИСЛОТ ПО ДАННЫМ МАСС-СПЕКТРОМЕТРИИ С ИОНИЗАЦИЕЙ ЭЛЕКТРОРАСПЫЛЕНИЕМ

摘要

Исследована способность энантиомеров лариат-эфира [(2-цианофенокси)метил]-15-крауна-5 к диастереомерной дискриминации по отношению к гидрохлоридам 1 -фенилэтиламина и метиловых эфиров аланина, фенилаланина и фенилглицина методом масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением. Указанный краун-эфир доступен в нерацемическом виде благодаря процедуре избирательной кристаллизации энантиомеров его прекурсора. Для количественной оценки различий при формировании диастереомерных комплексов между краун-эфиром и гостями независимо использовали метод изотопно-меченых гостей и метод с применением добавки ахираль-ного амина-вытеснителя. Оба подхода указывают на умеренную хиральную дискриминацию: (S) -энантиом ер краун-эфира преимущественно связывает (S)-энантиомер гостя и наоборот.