ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 5-АРИЛОКСИТЕТРАЗОЛОВ С ДИМЕТИЛСУЛЬФОКСИДОМИ СИСТЕМОЙ ДМСО-УКСУСНЫЙ АНГИДРИД.СТРОЕНИЕ И КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ РАСЧЕТЫ1-М

摘要

Разложение метш-5-(4-нитрофенокси)тетразол-2-карбоксилата в диметилсу.чъфоксиде при комнатной температуре дает смесь 1-метилсуяъфаиишетил-5-(4-нитрофенокси)тетразола, 1- и 2-метил-5-(4-нитрофенокси)тетразолов и 5-(4-нитрофенокси)тетразола. Метил-5-арил-окситетразол-2-карбоксилаты, содержание донорные заместители в бензольном кольце арилокси-группы, не образуют соответствующга продуктов в аналогичных условиях. Реакция 5-арилокси-тетразолов [Ar = 4-O_2NC_6H_4, C_6H_5, 2,6(MeO)_2C_6H_3] с диметилсулъфоксидом в присутствии уксусного ангидрида приводит к смеси 1- и 2-метилсулъфанилметил-5-арилокситетразолов, выход и соотношение которых зависят от природы заместителя в бензольном колыuе. Строение 1-мепшчсульфаи1Шмеппт-5-(4-нитрофенокси)тетразола изучено методами рентгеноструктурного анализа и двумерной ЯМР спектроскопии (HSQC, HMBC, NOESY), а также квантово-хими-ческими методами (ab initio, AMl, PM_3). Разработан высокоселективный метод получения 5-(4-нитрофеноксы)тетразола.