СИНТЕЗ [26-2Н3]-6-ДЕЗОКСО-24-ЭПИКАСТАСТЕРОНА

摘要

Осуществлен синтез меченного дейтерием 6-дезоксо-24-эпикастастерона в качестве инструмента для изучения биосинтеза 24-эпибрассинолида в растениях. Построение углеродного скелета боковой цепи целевого соединения с требуемой стереохимией метильной группы при С-24 осуществлено в результате перегруппировки Кляйзена. Атомы дейтерия введены восстановлением LiAlD4 полученного γ,δ-ненасыщенного эфира. Обе диольные группировки введены в результате асимметрического дигидроксилирования по Шарплесу промежуточного △~(2,22)-диена.