КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ СТРУКТУРЫ И КОЛЕБАТЕЛЬНЫХ СПЕКТРОВ ДВУХ КАТАБОЛИТОВ МЕЛАТОНИНА, N-γ-АЦЕТИЛ-N-ФОРМИЛ-5-МЕТОКСИКИНУРЕНАМИНА И N-γ-АЦЕТИЛ-5-МЕТОКСИКИНУРЕНАМИНА

摘要

Выполнены квантово-химические расчеты на различных теоретических уровнях с учетом макрогидратации в рамках модели поляризованного континуума CPCM, возможных конформеров молекулы мелатонина (N-ацетил–5-метокситриптамина) и двух его катаболитов, N-γ-ацетил-N-формил-5-метоксикинуренамина (АФМК) и N-γ-ацетил-5-метоксикинуренамина (АМК). Рассмотрено влияние CD_3-меток, которые можно использовать в биохимических исследованиях, на колебательные спектры соединений. Показано, что теоретические (B3LYP/6-31+G~(**)) колебательные спектры и геометрические параметры наиболее устойчивых конформеров мелатонина удовлетворительно согласуются с экспериментальными данными. При анализе сдвигов частот колебаний в спектрах катаболитов мелатонина на уровне теории B3LYP/6-31+G~(**) с учетом конформационного строения, влияния водной среды и изотопозамещения установлено, что область валентных колебаний связей азот–водород, наиболее информативна для идентификации данных соединений.