Синтез 4-арил-6-метил-7а-(трифторметил)-2,4а,5,6,7,7а-гексагидропирано[2,3-с]пиррол-2-онов из 4-арил-6-(трифторметил)-2-пиронов, саркозина и формальдегида

摘要

4-Арил-6-(трифторметил)-2-пироны реагируют с нестабилизированным азометин-илидом, полученным из саркозина и форм-альдегида в кипящем бензоле в течение 6 ч, образуя в результате [3+2] циклоприсоединения 4-арил-6-метил-7а-(трифторметил)-2,4а,5,6,7,7а-гексагидропирано[2,3-с]пиррол-2-оны с выходами 42-56%. В случае 4-арил-3-карбэтокси-6-(трифторметил)- 2-пиронов, помимо соответствующих пирано[2,3-с]пирролидинов (выходы 66-71%), в качестве побочных продуктов выделены 4-арил-1 -метил-2-(трифторметил)пирролы.