2,5,21,5'-ТЕТРАГИДРО[3,3']БИФУРАНИЛ- НОВАЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКАЯ СИСТЕМА НА ОСНОВЕ 2-БУТЕН-1.4-ДИОЛА

摘要

Гидрирование 2-бутин-1,4-диола до 2-бутен-1,4-диола (1) на суспендированных палладиевых катализаторах при атмосферном давлении сопровождается образованием побочных продуктов (и-бутанол, у-гид-роксимасляный альдегид и др.) [1], однако, основные потери целевого соединения наблюдаются на стадиях отгонки воды и вакуумного фракционирования катализата гидрирования вследствие полимеризации соединения 1. С целью стабилизации 2-бутен-1,4-диола, в реакционную массу добавляют моногидрат ацетата меди. После чего при ректификации в головных фракциях было неожиданно зафиксировано образование нового побочного продукта, который был выделен и идентифицирован как 2,5,2',5'-тетрагидро[3,3']бифуранил (3), возможный механизм образования которого включает стадии циклодегидратации диола 1 и окислительной димеризации 2,5-дигидрофурана (2) по типу реакции Глазера [2].