СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ 5-(1,2,3-ТИАДИА30Л-4-ИЛ)ФУРАН-2-КАРБ0Н0В0Й И 3-[5-(1,2,3-ТИАДИА30Л-4-ИЛ)ФУР-2-ИЛ]АКРИЛОВОЙ КИСЛОТ

摘要

Циклизацией карбэтоксигидразонов ацетильных производных фуран-2-карбоновой и 3-(2-фу-рил)акриловой кислот по реакции Хурда-Мори синтезированы эфиры 5-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)-фуран-2-карбоновой и 3-[5-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)фур-2-ил]акриловой кислот. Получены соответствующие кислоты, хлорангидриды, фуроиламид, фуроилгидразид и фурилакрилазид. Показано, что во всех случаях фурилтиадиазолъный фрагмент термически стабилен. Установлено, что под действием морфолина в присутствии гидроксида калия тиадиазольное кольцо метилового эфира 5-(1,2,3-тиадиазол-4-ил)фуран-2-карбоновой кислоты раскрывается с выделением азота и образованием тиоморфолид [5-(метоксикарбонил)фур-2-ил]уксусной кислоты.