СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ 4-(5-АРИЛ-2-МЕТИЛФУРАН-3-ИЛ)-1,2,3-ТИАДИА30ЛА И ФУНКЦИОНАЛИЗАЦИЯ 5-АРИЛ-2-МЕТИЛФУРАНА С ПОМОЩЬЮ РЕАКЦИЙ ТИАДИАЗОЛЬНОГО ЦИКЛА

摘要

Арилированием 2-метил-З-ацетилфурана по реакции Гомбергa-Бахмана синтезированы 5-(4-этоксикарбо-нилфенил)-,5-(2-нитрофенил-)и 5-(4-нитрофенил)-2-метил-3-ацетилфураны. Карбэтоксигидразоны 2-ме-тил-5-фенил-З-ацетилфурана и его фенилзамещенных аналогов под действием хлористого тионила по реакции Хурдa-Мори образуют 4-(5-арил-2-метилфуран-3-ил)-1,2,3-тиадиазолы. Термическая стабильность полученных веществ возрастает с усилением акцепторного воздействия заместителей в фенильном кольце. Раскрытие тиадиазольного кольца синтезированных соединений под действием mpem-бутилата калия в тетрагидрофуране в присутствии алкилиодидов приводит к соответствующим алкилтиоэтинилфурилсуль-фидам. Проведение реакции с карбонатом калия в диметилформамиде с избытком морфолина позволяет получить морфолиды(2-метил-5-арилфуран-3-ил)тиоуксусных кислот.