有機触媒を用いたプロセス指向型不斉触媒反応

摘要

光学活性体の合成法の一つとして不斉触梶反応があり，不斉触媒としてはこれまで有機金属化合物が主に用いられてきたl）．有機化食物自身を不斉触媒として用いた反応は古くから知られていた．例えば，1970年代袖乳Haios－Parrish，Eder，Sauer，Wiechertはプロリンが分子内アルドール反応の優れた触媒であり，非常に高い光学収率を有する二環性化合物が得られることを報告した2）．この反応は天然物の合成で用いられることはあっても，その後30年間大きく発展することはなかった．これに対し，2000年List，Barbas，Lerner等は，プロリンが分子間の直接的な不斉アルドール反応の優れた活性化剤になることを報告した3）．この発見を契機として，有機化合物を触媒とする不斉反応の開発が爆発的な勢いで進行するようになった4）．有機触媒は，一般に安価であり，金属を用いないため，環境に優しい．生成物に残留金属が混入する心配がない．水や酸素に安定であるため，厳密な鯉水兵件，酸素の除去といった条件が必要無く，実験操作上の利点も有する．このように従来の有機金属触媒にない有用性を有している．本総説ではわれわれの研究室で行っている，プロリンおよびプロリンから請導されるキラル不斉触媒を用いた，大量合成可能な実用的不斉触媒反応について紹介したい．