УДОБНЫЙ ПРЕПАРАТИВНЫЙ СИНТЕЗ ПЕНТАЦИКЛО[5.3.0.0~(2,5).0~(3,9).0~(4,8)]ДЕКАНА(С2-БИСГОМОКУБАНА)

А.С.Склярова; В.Н.Родионов; А.А.Фокин

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УДОБНЫЙ ПРЕПАРАТИВНЫЙ СИНТЕЗ ПЕНТАЦИКЛО[5.3.0.0~(2,5).0~(3,9).0~(4,8)]ДЕКАНА(С2-БИСГОМОКУБАНА)

机译：便捷合成五环[5.3.0.0〜（2.5）.0〜（3.9）.0〜（4.8）] DEKAN（C2-BISGOMOCUBAN）

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Реакцией 6-зтиленкеталя пентацикло[5.3.0.0~(2,5).0~(3,9).0~(4,8)]декан-6,10-диона с алюмогидридом лития получен соответствующий гидроксикеталь, гидроксилъная группа в котором замещается на хлор кипячением в CCl4 в присутствии 15%-ного мольного избытка трифенилфосфина. 6-Этиленкеталь пентацикло[5.3.0.0~(2,5).0~(3,9).0~(4,8)]декан-6-она, полученный дехлорированием хлоркеталя в системе литий-t-ВиОН в ТГФ, гидролизуется при нагревании в 10%-ной серной кислоте в присутствии ТГФ до кетона. Полученный кетон восстановлен по Кижнеру-Волъфу до пентацикло[5.3.0.0~(2,5).0~(3,9).0~(4,8)]декана.

机译：6-苯甲酮缩酮五环[5.3.0.0〜（2.5）.0〜（3.9）.0〜（4.8）]癸烷-6,10-二酮与氢化铝锂反应生成相应的羟基缩酮，其中通过在15％摩尔过量的三苯基膦的存在下在CCl4中沸腾来代替氯。 6-乙烯缩酮五环[5.3.0.0〜（2.5）.0〜（3.9）.0〜（4.8）] decan-6-通过在THF中的锂-t-ViOH体系中对氯缩酮进行脱氯而获得的decan-6-，当在THF存在下于10％硫酸中加热时，它会水解成酮。根据Kizner-Wolfe将得到的酮还原为五环[5.3.0.0〜（2.5）.0〜（3.9）.0〜（4.8）]癸烷。

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来源
《Журнал органической химии》 |2009年第11期|共4页
作者
А.С.Склярова; В.Н.Родионов; А.А.Фокин;
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正文语种 rus
中图分类有机化学;
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