5-(2-ТИЕНИЛСУЛЬФАНИЛ)ТИОФЕН-2-КАРБАЛЬДЕГИД:ТИОАЩЕТАЛИЗАЦИЯ, ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ И ОКИСЛЕНИЕ

摘要

5-(2-Тиенилсулъфанил)тиофен-2-карбалъдегид в присутствии триметилхлорсилана реагирует с пропан-1-тиолом и пропан-1,3-дитиолом с образованием неизвестных ранее 5-(1,3-дитиан-2-ип)-2-тиенилсулъфида и 5-[бис(пропилсулъфанип)метил]-2-тиенил-2-тиенилсулъфида. Хлорметили-рование 5-(2-тиенилсулъфанил)тиофен-2-карбапъдегида формальдегидом в токе хлороводорода и присутствии хлористого цинка приводит к образованию олигомера, в котором тиофеновые кольца последовательно разделены атомами серы и метиленовыми группами. Олигомер является результатом быстрой поликонденсации продукта первичного хлорметилирования с исходным ачъдегидом. Формилзамещенный бис(2-тиенил)сулъфид в присутствии 30％-ной перекиси водорода в ледяной уксусной кислоте окисляется по сульфидной и карбонильной группам с образованием 5-(2-тиенилсульфонил)тиофен-2-карбоновой кислоты.