РЕАКЦИИ N-И С-АЛКЕНИЛАНИЛИНОВ. VIII. СИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫХ ЦИКЛОАЛКА[b]ИНДОЛОВ ИЗ о-(2-ЦИКЛОАЛКЕН-1-ИЛ)АНИЛИНОВ

摘要

При взаимодействии N-ацил-2-(2-циклогексен-1-ил)анилинов с I2 образуются соответствующие N-ацил-1-иод-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазолы, которые в растворе подвергаются изомеризации в иодиды 1-R-2а,3,4,5,5а,10а-гексагидро[1,3]оксазоло[5,4,3-j,к]карбазол-10-ия, в то время как N-ацетил-3-иод-1,2,3,3а,4,8b-гексагидроциклопента[b]индол изомеризации не подвергается. Реакция N-тозил-3,4,4а,9а-тетрагидрокарбазолов с пероксидом водорода приводит к единственному 1,2-эпоксипроизводному с транс-расположением азотсодержащего и оксиранового колец. Из N-тозuл-1,3а,4,8b-тетрагидроциклопента[b]индолов получены 2,3-эпоксиды как с транс-, так и с цис-расположением азотсодержащего и оксиранового циклов. При нагревании в метаноле в присутствии катионита КУ-2 полученные эпоксиды подвергаются транс-раскрытию с образованием соответствующих N-тозилатов 1-гидрокси-2-метокси-1,2,3,4,4а,9а-гексагидрокарбазола или 3-гидрокси-2-метокси-1,2,3,3а,4,8b-гексагидроциклопента[b]индола. Взаимная ориентация оксиранового и азотсодержащего колец в эпоксидах циклопента[b]индолов подтверждена рентгеноструктурным анализом.