Проведены реакции гипогалогенирования норборненов, содержащих тройную связь и различные функциональные группы в боковой цепи, с использованием смеси водных растворов соляной или бромоводородной кислот (или бромидов натрия и калия) и пероксида водорода. Установлено, что реакция протекает путем присоединения электрофильного реагента HOBr, HOCl in situ по двойной связи цикла с образованием соответствующего галогенгидрина, который в присутствии щелочи дегидрогалогенируется, давая производные экзо-5,6-эпоксибщикло[2,2,1]гептана с высоким выходом. Найдены кинетические закономерности гипобромирования, вычислены начальные скорости и активационные параметры процесса.
展开▼
