РЕАКЦИИ ДИАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 4-БРОМ-2,2-ДИМЕТИЛ-3-ОКСОГЕКСАН-1,6-ДИОВОЙ, -ГЕПТАН-1,7-ДИОВОЙ КИСЛОТ С ЦИНКОМ И АРОМАТИЧЕСКИМИ АЛЬДЕГИДАМИ

摘要

Цинк-еноляты, образованные из диметилового эфира 4-бром-2,2-диметш-3-оксогексан-1,6-диовой кислоты и цинка, реагируют с ароматическими альдегидами, давая метиловые эфиры 2,2-диметил-3-оксо-3-(5-оксо-2-арилтетрагидрофуран-3-ил)пропановой кислоты. Реакция цинк-енолятов, полученных из диметилового эфира 4-бром-2,2-диметил-3-оксогептан-1,7-диовой ки-слоты и цинка, с ароматическими альдегидами ведет в зависимости от условий проведения синтеза к образованию метиловых эфиров 2,2-диметил-3-оксо-3-(б-оксо-2-арилтетрагидро-пиран-3-ил)пропановой или 3-(5,5-диметил-4,6-диоксо-2-арилтетра-гидропиран-3-ил)пропановой кислот. Полученные соединения образуются в виде единственного диастереомера Е-конфигу-рации.