АМИНИРОВАНИЕ2,6-ДИГАЛОГЕННИТРОЗОБЕНЗОЛОВ

摘要

Реакцией 2,6-дихлор- и 2,6-дибром-4-фторнитрозобензолов с аминами получены первые представители нитрозобензола, содержащие алкиламиногруппы в положении 2 и 4. Нитрозогруппа, являясь сильным электроноак-цепторным заместителем, активирует производные аренов в реакциях ароматического нуклеофильного замещения. Например, 4-нитрозоанилин и его N-ал-килпроизводные вступают в реакции переаминиро-вания даже в кипящем эфире [1], а при нагревании в водном растворе щелочи превращаются в 4-нитро-зофенол [2]. О нуклеофильном замещении галогенов, находящихся в o/vwo-положении к нитрозо-группе известно лишь то, что 2,6-дихлорнитрозо-бензол при нагревании с азидом натрия превращается в 4-хлорбензофуразан [3],т.е. последняя реакция включает нуклеофильное замещение хлора азид-ионом и последующую гетероциклизацию азидо-и нитрозогрупп. О вовлечении галогеннитрозоаренов в реакции нуклеофильного замещения галогенов аминами литературные данные отсутствуют. Вместе с тем известно, что нитрозобензол и его простейшие аналоги реагируют с алифатическими аминами с непосредственным участием нитрозогруппы и образованием продуктов окислительно-восстановительных процессов, а с ариламинами образуют соответствующие азосоединения [4].