СИНТЕЗ НАФТО[2,3-6]ФУРАН-4,9-ДИОНОВ, СОДЕРЖАЩИХ ТРИФТОРМЕТИЛЬНУЮ ГРУППУ, В УСЛОВИЯХ МЕЖФАЗНОГО КАТАЛИЗА

摘要

Нафто[2,3-b]фуран-4,9-дионы достаточно широко распространены в природе [1] и проявляют широкий спектр биологической активности [2—6]. Введениефюрсодержащих заместителей, например группы СF_з, в молекулу биологически активного соединения обычно улучшает его свойства, в частности повышает липофильность и летучесть последнего [7]. В качестве простейшего варианта синтеза нафто[2,3-6]фуран-4,9-диона, содержащего групппу CF_3,можно рассматривать конденсацию 2,3-дизамещенного 1,4-нафтохинона и gamma, gamma, gamma-три-фтор-1,3-дикарбонильного соединения Исследуя реакционнуюспособность енолятов 1,3-дикетонов в процессах нуклеофильного замещения у sp~2-гиб-ридизованного атома углерода, мы изучили возможность образования 3-ароил-2-(трифгорметил}-нафго[2,3-6]фуран-4,9-дионов (VIIa-з) в реакции 2,3-дихлорнафтохинона (I) с соответствующими 4,4,4-трифтор-1 -фенилбутан-1,3 -дионами (Па-з) (см, схему). Отметим, что ранее мы наблюдали образование бензофуранов в подобных процессах с участием нефгорированных 1,,3-дикарбонильных соединений [8-10], в то время как для gamma, gamma, gamma-три-фтор-1,3-дикарбонильных соединений с высокой кислотностью (рК_а= 5.4-6.0) [11] этот процесс реализовать не удалось [9].