СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ КЕТОННОЙ ГРУППЫ В α-АЛЛИЛСОДЕРЖАЩИХ КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЯХ

摘要

Путем стереоселективного восстановления кетонной группы в α-аллилзамещенных ацетоуксусных эфирах NaBH4 в присутствии двух эквивалентов МпС12 с количественными выходами синтезированы син-изомеры соответствующих спиртов в результате. Восстановление тех же субстратов L-селектридом [LiBH(s-Bu)s] в безводном ТГФ протекает с низкой хемоселективностъю с образованием анти-изомеров спиртов (выход около 50%). В тех же условиях α-аллилсодержащие кетоны реагировали с L-селектридом без осложнений с образованием син-изомеров спиртов с количественными выходами. В условиях реакции Мицунобу при взаимодействии данных спиртов с муравьиной кислотой и последующем щелочном гидролизе синтезированы соответствующие анти-изомеры.