СИНТЕЗ НОВЫХ ЛИИОФИЛЬНЫХ ФОСФИНОКСИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПРИРОДНЫХ АМИНОКИСЛОТ И ИХ МЕМБРАННО-ТРАНСПОРТНЫЕ СВОЙСТВА ПО ОТНОШЕНИЮ К КАРБОНОВЫМ КИСЛОТАМ

摘要

Разработаны методы однореакторного синтеза липофилъных N-метилфосфиноксидных производных природных аминокислот, основанные на использовании многокомпонентной системы диоктил- или дидецилфосфинистая кислота-формальдегид-аминокислота в присутствии гидрохлорида аминокислоты. Для некоторых аминокислот процесс протекает эффективно также при катализе краун-эфиром. Строение полученных с высоким выходом N-метилдиалкилфосфорил-аминокислот и их N,N-бисфосфорилированных аналогов установлено методами ЯМР ~1Н, ~(13)С и ~(31)Р, масс-спектрометрии; структура (S)-N-[(дициклогексилфосфорил)метил]-а-аланина подтверждена с помощью рентгеноструктурного анализа, показан характер межмолекулярной ассоциации молекулы в кристалле. Изучены мембранно-транспортные свойства новых аминофосфин-оксидов по отношению к полифункционалъным карбоновым кислотам и оценены факторы, определяющие эффективность и селективность мембранного транспорта кислых субстратов. Обнаружена селективная экстракция глутаровой кислоты через жидкую мембрану, содержащую N,N-[бис(диоктилфосфорил)метил]-β-аланин.