РЕАКЦИИ ГЕТЕРОКУМУЛЕИОВ С МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИМИ РЕАГЕНТАМИ. XXII.* КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРНЫХ ТРАНСФОРМАЦИЙ (БЕНЗИЛСУЛЬФАНИЛ)ЗАМЕЩЁННОГО 2-АЗА-1,3,5-ТРИЕНА ПОД ДЕЙСТВИЕМ СВЕРХОСНОВАНИЙ: КОНКУРЕНТНЫЙ СИНТЕЗ 4,5-ДИГИДРО-ЗЯ-АЗЕПИНА И 4,5-ДИГИДРO-1,3-ТИА30ЛА

摘要

С использованием метода B3LYP/6-31 G(d,p) проведено квантово-химическое исследование процессов формирования 4,5-дигидро-ЗН-азепиновой и/или 4,5-дигидро-1,3-тиазольной структур из (бензилсульфанил)замещённого 2-аза-1,3,5-триена под действием трет-бутоксида калия или диизопропиламида лития. Согласно расчётам, реакция с t-BuOK приводит к практически равновероятному образованию 4,5-дигидро-ЗН-азепина и 4,5-дигидро-1,3-тиазола, а с (i-Pr)2NLi явно доминирует канал формирования тиазольного цикла.