НЕОБЫЧНАЯ РЕАКЦИЯ АДАМАНТАН-1-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ И ЕЁ ХЛОР АНГИДРИДА С АЦЕТОНИТРИЛОМ И CCl4 ПОД ДЕЙСТВИЕМ VO(acac)2

摘要

Известно, что наличие в узловом положении ада-мантана электроотрицательной группы приводит к существенному снижению способности его молекулы к реакциям замещения, так как заместитель накладывает определенные ограничения на введение второй функциональной группы в адамантановое ядро. Данная закономерность хорошо видна на примере взаимодействия PCl3 и SOCl2 с адамантан-1-карбо-новой кислотой (I), которая не хлорируется по ядру, а превращается в хлорангидрид адамантан-1-карбо-новрй кислоты [1]. Попытка провести хлорирование хлорангидрида адамантан-1-карбоновой кислоты (II) с помощью AlCl3 приводит к замещению группы СOСl и образованию 1-хлорадамантана [2]. Обычно бифункциональные производные адамантана, содержащие в качестве заместителя галоген и другую электроотрицательную группу, получают многостадийным способом [3, 4].