A straightforward and efficient method for the synthesis of diversely substituted β-aminoketones and γ-aminoalcohols from 3-(N,N-dimethylamino)propiophenones as starting materials

摘要

Bibliotecas de novos β-aminocetonas e γ-aminoálcoois que mostram uma grande diversidade estrutural foram facilmente obtidas a partir de uma abordagem simple, utilizando os derivados da 3-(N,N-dimetilamino) propiofenona como material de partida chave. O procedimento envolveu inicialmente a N-alquila??o de benzilaminas secundárias com derivados de propiofenona produzindo as desejadas β-aminocetonas. A redu??o química ou catalítica dos grupos carbonilo atinge a obten??o dos γ-aminoálcoois em bons rendimentos. Este protocolo mostrou ser uma via alternativa conveniente para a síntese do anestésico local Falicain? e para a droga t?pica antifú;ngica Naftifina?. Libraries of novel β-aminoketones and γ-aminoalcohols showing a wide structural diversity were easily obtained from a simple approach, using 3-(N,N-dimethylamino)propiophenone derivatives as key starting material. The procedure involved initially an N-alkylation of secondary benzylamines with propiophenone salts yielding the desired β-aminoketones. Chemical or catalytic reduction of their carbonyl groups provided the final γ-aminoalcohols in good yields. This protocol proved to be convenient as an alternative route for the synthesis of the local anesthetic Falicain? and for the topic antifungal drug Naftifine?.