SYNTHESIS OF 18-HYDROXYVINCAMINES AND EPOXY-l,14-SECO-VINCAMINES;A NEW PROOF FOR THE ASPIDOSPERMANE-EBURNANE REARRANGEMENT

Andras Nemes; Csaba Szantay Jr.; Laszlo Czibula

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SYNTHESIS OF 18-HYDROXYVINCAMINES AND EPOXY-l,14-SECO-VINCAMINES;A NEW PROOF FOR THE ASPIDOSPERMANE-EBURNANE REARRANGEMENT

机译：18-羟基长春花碱和环氧-1,14-半长春VIN碱的合成;精胺-戊二烯重排的新证明

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Chemical transformations started from tabersonine were studied.A one-pot oxidative ring-transformation with permaleic acid in methanol yielded 17,18-dehydrovincamine.Hydroboration-oxidation of the latter compound led to alkaloid 17,18-dehydrovincamone.Hydroboration-oxidation of tabersonine resulted 14P-hydroxyvincadifformine and 15 beta-hydroxyvincadifformine.Allowing 14 beta-and 15 beta-hydroxyvincadifformines to react with permaleic acid/methanol provided 1,14-secovincamines,serving as new evidence for the mechanism of the aspidospermane-eburnane transformation.On the other hand 18 beta-hydroxyvincamine was obtained from 14p-hydroxyvincadifformine by reaction with 3-chloroperbenzoic acid and successive treatment with triphenylphosphine/aqueous acetic acid.

机译：研究了从塔布草碱开始的化学转化，在甲醇中用高马来酸进行一锅氧化环转化生成17,18-脱氢长春胺，后者的加氢氧化反应生成生物碱17,18-脱氢长春花碱。 14P-羟基vincadifformine和15 beta-hydroxyvincadifformine。允许14 beta-和15 beta-hydroxyvincadifformines与高马来酸/甲醇反应可提供1,14-secovincamines，这为Asperdospermane-Eburnane转化的机理提供了新证据。通过与3-氯过苯甲酸反应并依次用三苯基膦/乙酸水溶液处理，从14β-羟基长春花呢碱制得18β-羟基长春胺。

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来源
《Heterocycles: An International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry 》 |2007年第11期| 共16页
作者
Andras Nemes; Csaba Szantay Jr.; Laszlo Czibula;
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正文语种 eng
中图分类杂环化合物 ;
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