Sicherheitsbewertung von Pyrrolizidinalkaloiden Ⅱ. Herstellung von Dehydromonocrotalin und Dehydroretronecin als Zwischenprodukte zur Synthese von Referenzverbindungen

摘要

Pyrrolizidinalkaloide (PAs) sind sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe, die von Pflanzen - insbesondere der weltweit verbreiteten Pflanzenfamilien Asteraceae, Boraginaceae und Fabaceae - zum Schutz vor Fraßfeinden gebildet werden. Diese Pflanzen werden zum Teil als Heil- oder Futtermittel verwendet oder treten als Kontaminanten in Lebensmitteln, beispielsweise Salaten, Kräutermischungen und Tees auf. PAs sind Mono- oder offen- bzw. geschlossenkettige Di-Ester von Necinbasen und Necinsäuren. Necinbasen besitzen ein Pyr-rolizidingerüst, das in 1,2-Position eine ungesättigte Doppelbindung enthalten kann. Im Säugerorganismus werden PAs mit ungesättigtem Pyrrolizidingerüst zu reaktiven Dehydro-Pyrrolizidinalkaloiden (Dehydro-PAs) metabolisiert, die mit zellulären Makromolekülen wie Proteinen oder DNA reagieren und so ihr hepatotoxisches und genotoxisches Potential entfalten können.