3,4-unsubstituierte Furanfettsäuren als Indikatoren für Lipidoxidation?

摘要

Furanfettsäuren (Furan-FS) sind heterocyclische Minor-fettsäuren, die durch einen Furanring innerhalb der Fettsäurekette charakterisiert sind. Sie kommen ubiquitär in unterschiedlichen Organismen und somit auch in unseren Lebensmitteln (LM) vor. Bei den natürlich vorkommenden Furan-FS ist die ct-Position des Furanrings üblicherweise mit einer 7-13 Kohlenstoffatome langen, ungeradzahligen Carboxyalkylkette substituiert. Die ctl-Position trägt meist einen Propyl- oder Pentylrest, die β- und β'-Positionen sind i. d. R. mit einer oder zwei Methylgruppen substituiert. Kürzlich wurden in Fischen aus einem zero discharge aquacultur System zudem 3,4-unsubstituierte Furan-FS (7-(5-heptylfuran-2-yl)-heptansäure (7F7), 8-(5-hexylfuran-2-yl)-octansäure (8F6, Abb.l), 9-(5-pen-tylfuran-2-yl)-nonansäure (9F5)) mittels GC/MS identifiziert. Untersuchungen des eingesetzten Fischfutters, indem die o. g. Furan-FS bereits vorlagen, legten nahe, dass diese Verbindungen über falsch gelagertes Fischfutter in die Fische gelangt waren. Inzwischen konnten von uns 3,4-unsubstituierte Furan-FS vereinzelt auch in Pflanzenölen nachgewiesen werden. Während diese Verbindungen in LM kaum untersucht wurden, wurden sie bereits als Oxidationsprodukte von konjugierter Linolsäure (engl, conjugated linoleic acid, CLA) beschrieben.