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Functionalized olefin cross-coupling to construct carbon–carbon bonds

机译:功能化烯烃交叉偶联以构建碳-碳键

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摘要

Carbon–carbon (C–C) bonds form the backbone of many important molecules, including polymers, dyes, and pharmaceutical agents. The development of new methods to create these essential connections in a rapid and practical fashion has been the focus of numerous organic chemists. This endeavor heavily relies on the ability to form C–C bonds in the presence of sensitive functional groups and congested structural environments. Here we report a fundamentally new chemical transformation that allows for the facile construction of highly substituted and uniquely functionalized C–C bonds. Using a simple iron catalyst, an inexpensive silane, and a benign solvent under an ambient atmosphere, heteroatom-substituted olefins are easily merged with electron-deficient olefins to create molecular architectures that were previously difficult or impossible to access. More than sixty examples are presented with a wide array of substrates, demonstrating the unique chemoselectivity and mildness of this simple reaction.
机译:碳-碳(CC)键形成许多重要分子的骨架,包括聚合物,染料和药剂。以快速和实用的方式开发创建这些基本连接的新方法一直是众多有机化学家的关注重点。这种努力在很大程度上依赖于在敏感的官能团和结构拥挤的环境中形成C–C键的能力。在这里,我们报告了一种根本上新的化学转变,该转变使得可以轻松构建高度取代且功能独特的C–C键。使用简单的铁催化剂,廉价的硅烷和在环境气氛下的良性溶剂,杂原子取代的烯烃很容易与缺电子的烯烃合并,形成以前难以或无法获得的分子结构。展示了60多个带有多种底物的实例,证明了这种简单反应的独特化学选择性和温和性。

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