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Deconstructive fluorination of cyclic amines by carbon-carbon cleavage

机译:碳-碳裂解对环胺的解构氟化

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摘要

Deconstructive functionalizations involving scission of carbon-carbon double bonds are well established. In contrast, unstrained C(sp3)–C(sp3) bond cleavage and functionalization have less precedent. Here we report the use of deconstructive fluorination to access mono- and difluorinated amine derivatives by C(sp3)–C(sp3) bond cleavage in saturated nitrogen heterocycles such as piperidines and pyrrolidines. Silver-mediated ring-opening fluorination using Selectfluor highlights a strategy for cyclic amine functionalization and late-stage skeletal diversification, establishing cyclic amines as synthons for amino alkyl radicals and providing synthetic routes to valuable building blocks.
机译:涉及断裂碳-碳双键的解构性官能化已得到充分确立。相反,未应变的C(sp 3 )– C(sp 3 )键断裂和功能化的先例较少。在这里,我们报道了在饱和氮杂环中通过C(sp 3 )– C(sp 3 )键裂解使用解构氟化来获得单和二氟化胺衍生物的方法哌啶和吡咯烷。使用Selectfluor的银介导的开环氟化反应突出了环胺官能化和后期骨架多样化的策略,确立了环胺作为氨基烷基自由基的合成子,并提供了通往有价值构件的合成途径。

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