5-五氟苯基-15-位阻芳基取代卟啉的水相合成研究

摘要

合成金属卟啉作为细胞色素P450的仿酶模拟物已广泛研究,基于酶的高选择催化活性,不同取代卟啉模式在其催化活性方面表现各异。本文提出一个通用、温和的方法用于合成Trans-AB位阻卟啉,在80%的乙醇水溶液中通过盐酸催化芳醛与10-五氟苯基四吡咯烷缩合生成卟啉原,然后氯仿萃取,四氯苯醌氧化合成Trans-AB位阻卟啉,这些合成的卟啉结构上具有在5位固定一个强吸电子基团五氟苯基、15位引入立体位阻芳基,以及提高卟啉的氧化还原电位能力与抑制卟啉的自身堆积问题的特征,并合成获得6个未见文献报道的Trans-AB位阻卟啉,通过核磁氢谱、核磁碳谱、核磁氟谱和高分辨质谱确证了该化合物结构。