对用手螺旋法确定手性分子R/S构型的方法的几点意见

摘要

五十年代R.S.Cahn等三位杰出的化学家提出了一种确定连接在手性中心的四个基团先后顺序的方法（简称CIP次序规则）,从而为手性分子构型的确定找到了一种比较系统的R/S命名方法。为了使这一命名方法更加快和简便化,不少学者此后提出了应用CIP次序规则确定R/S构型的一些简便方法,其中张立芳发表了如何利用手确定有机化合物构型的“右手螺旋定则”。此法用于教学确实既方便又有效,既简单明白,又容易树立分子的主体概念,对学生完成课外作业有很大帮助。但是我在近几年的教学实践中经反复研究,认为这一方法尚需要进一步完善的必要。 一、原“右手螺旋定则”使大拇指指向最小基团上,其余四指以卷曲形式朝取代基次序减小的方向是可取的。我们认为在每个卷曲的食指上的指关节上按取代基从最优先基团到最小基团从腕力沿指尖的方向进行标记,这样使初学者更容易掌握这一方法（图1）。