制备4-羰基鬼臼毒的新方法及其产物的立体化学研究

摘要

目的寻找制备4-羰基鬼臼毒的新方法和高效试剂.方法在室温条件下,溶解在丙酮中的鬼臼毒(化合物1)被高锰酸钾的丙酮溶液稳定地氧化为标题化合物,反应体系中加入一定量的硫酸镁以中和反应产生的碱和吸收反应产生的水份,从而阻止鬼臼毒在碱性条件下的差向异构化和水解.结果用质谱(MS),核磁共振氢谱(H1NMR),研究了得到产物的分子结构和立体化学,证明它是 [1R-(1α,2α,3β)]-4-羰基鬼臼毒素.结论没有发现开环的副反应和手性碳原子的差向异构化,用高锰酸钾的丙酮溶液氧化制备标题化合物,是一种理想的制备4-羰基鬼臼毒的氧化体系.