岗松中二氢黄酮的分离、绝对构型的确定及细胞毒活性

摘要

目的研究岗松(Baeckeafrutescens)中黄酮类成分,并评价其细胞毒活性。方法利用正反相硅胶柱色谱、MCI柱色谱、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20及半制备型高效液相等分离技术进行分离,根据MS、NMR及ORD与ECD计算等方法鉴定结构及其绝对构型;MTT法测定了对4种人类肿瘤细胞株的细胞毒活性。结果从中分离得到5个二氢黄酮类化合物并确定其绝对构型,其结构分别鉴定为(2S)-5, 7-二羟基-6-甲基二氢黄酮(1),(±)-5-羟基-7-甲氧基-6-甲基二氢黄酮(2),(2S)-乔松酮(3),(±)-5-羟基-7-甲氧基-8-甲基二氢黄酮(4)和(±)-6-甲基-圣草酚(5)。结论化合物1、3和5为首次从该植物中分离得到;通过手性拆分和ECD计算判定这5个二氢黄酮类化合物分别为光学纯单体(1和3)、外消旋体(4)和不对等对映体(2和5);化合物3对DU145细胞株具有显著的细胞毒活性,IC_(50)值为4.56μM。