3,5-二溴BODIPY与末端芳炔Sonogashira偶联反应的研究

摘要

以3,5-二溴-8-(4-甲苯基)BODIPY为底物与不同芳炔进行Sonogashira偶联反应合成了3个不同的BODIPY荧光染料,使用红外光谱、核磁氢谱、碳谱、质谱等方法对其结构进行了表征.通过改变反应时间、反应温度、催化剂种类和用量、底物结构追踪Sonogashira偶联反应过程,探索最佳反应条件,发现采用Pd (PPh3)2Cl2和CuI共催化时,且催化剂用量为1:1(4 mol％),反应温度为45℃,时间为5h时,单取代产物的产率最高,达到40％.利用Sonogashira偶联反应对BODIPY进行功能化,不仅合成简捷、条件温和、产率高,而且可以有效地调控BODIPY的共轭程度,拓宽其应用范围.