水相中钯催化Suzuki偶联反应及其在联苯菊酯合成中的应用

摘要

[目的]研究水相中钯催化 Suzuki 偶联反应在联苯菊酯合成中的应用.[方法]选择表面活性剂(Surfactant)代替水溶性膦配体(三苯基膦三间磺酸钠盐,TPPTS)作为添加助剂,进行水相中钯催化合成联苯菊酯中间体(联苯衍生物)的研究.[结果]结果表明,Ionic Surfactant/Pd(OAc)2 的催化活性优于 TPPTS/Pd(OAc)2.其中阴离子表面活性剂(十二烷基硫酸钠,SDS)的催化活性优于阳离子表面活性剂(十六烷基三甲基溴化铵,CTAB)和非离子表面活性剂(聚乙二醇-400,PEG-400).当水为反应介质、Pd(OAc)2用量为 1.0 mol%、K2CO3为碱和SDS 为添加助剂时,对于 4-甲基溴苯与苯硼酸的偶联反应,加热回流反应 1 h,可以得到 98% 的收率.当 Pd(OAc)2用量进一步降低为 0.1 mol%,反应时间延长至 6 h时,收率可达76%.[结论]产品经过1HNMR 表征,结构正确,为目的产物 4-甲基联苯.