立体选择性合成紫杉醇C-13侧链

摘要

以苯甲醛和氯乙酸乙酯为原料,经Darzens缩合反应合成了反式-3-苯基缩水甘油酸乙酯,然后在25℃以氨水开环得赤型-3-苯基异丝氨酰胺。赤型-3-苯基异丝氨酰胺在对甲苯磺酸存在下与甲醇回流24h,再以苯甲酰氯酰化得赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯。赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯以二氯亚砜翻转C-2位构型生成苏型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯。苏型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯在0℃水解即得紫杉醇C-13侧链苏型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸。