盐酸奈必洛尔的合成

摘要

6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-甲醛与亚硫酸氢钠和氰化钠反应制得2-羟基-2-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙腈,经硅胶柱色谱分离,得到未见文献报道的顺式(3A)和反式(3B)非对映异构体。分别合成顺式-2-羟基-2-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙醛(5)和反式-N-[2-羟基-2-(6-氟-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-基)乙基]苄胺(8)。5和8经催化氢化及缩合、还原脱苄基、成盐后重结晶等步骤得到抗高血压药盐酸奈必洛尔。