5，6-O-苯亚甲基-L-抗坏血酸和5，6-O-苯亚甲基-D-异抗坏血酸的合成

摘要

采用N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)为溶剂、对甲苯磺酸(TsOH)为催化剂、环己烷为带水剂,苯甲醛与L-抗坏血酸反应生成(顺)-5,6-O-苯亚甲基-L-抗坏血酸和(反)-5,6-O-苯亚甲基-L-抗坏血酸,与D-异抗坏血酸反应生成(顺)-5,6-O-苯亚甲基-D-异抗坏血酸和(反)-5,6-O-苯亚甲基-D-异抗坏血酸。1HNMR数据表明,两个反应所得到的顺反异构体均为不等量。应用Chemoffice 9.0的3D模块中半经验分子轨道(MOPAC)程序计算的结果表明,两个反应顺式异构体最稳定构象的能量均比反式异构体最稳定构象的能量低,优势产物均可能以顺式异构体为主。以5,6-O-苯亚甲基-D-异抗坏血酸合成为例,用正交实验法优化了合成反应条件。