3-芳基-4,5-二氢异噁唑-5-甲酸环戊烷多氢菲酯类衍生物的合成与杀虫活性

摘要

为了寻找具有较高杀虫活性的胆固醇衍生物,将异噁唑啉片段引入母体胆固醇(1)的C-3位,制备了20个新的3-芳基-4,5-二氢异噁唑-5-甲酸环戊烷多氢菲酯类衍生物Ia~It,并经氢谱、红外光谱和高分辨质谱确证结构。化合物Ie(R=3-BrPh)对小菜蛾Plutella xyllostella幼虫具有较好的杀虫活性,其48 h LC_(50)值为0.940 mg/mL,是母体胆固醇(LC_(50)值2.566 mg/mL)的2.7倍;化合物Ig(R=3-FPh)和Ij(R=4-CF3Ph)对苹果黄蚜Aphis citricola具有较好的杀虫活性,其48 h LD_(50)值为0.042与0.041μg/头,是胆固醇(LD_(50)值0.228μg/头)的5.4和5.6倍。初步构效关系表明,在苯环间位引入溴原子可提高对小菜蛾的杀虫活性;在苯环对位或间位引入氟原子、或者在对位引入三氟甲基可提高对苹果黄蚜的杀虫活性。