新型4,6-脱水-α-D-吡喃型半乳糖衍生物的合成

摘要

以甲基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃型半乳糖为起始原料,通过对1-位和2-位进行结构修饰,6-位选择性脱除苄基后,再引入保护基Ms(或Ts)制得3,4-二-O-苄基-6-磺酰基(或对甲苯基磺酰基)-α-D-吡喃型半乳糖衍生物(2a ～ 2f);在AcOK/DMSO体系中于80℃反应24h,2发生分子内亲核取代反应合成了一系列新型的4,6-脱水-α-D-吡喃型半乳糖衍生物,产率78％～88％,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-HR-MS表征.